(S)-(-)-1-(4-甲氧苯基)乙胺 | 41870-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-(-)-1-(4-甲氧苯基)乙胺
• 中文别名: 2-氨基-1-(4-叔丁基苯基)乙醇
• 英文名称: 2-amino-1-(4-tert-butylphenyl)ethanol
• 英文别名: 2-Amino-1-(4-tert-butylphenyl)ethan-1-ol
• CAS: 41870-80-8
• 化学式: C₁₂H₁₉NO
• mdl: MFCD09901423
• 分子量: 193.289
• InChiKey: NVKUZDMGMJAVBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.012±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-1-(4-甲氧苯基)乙胺 、 肉豆蔻酰氯 在 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以0.28 g的产率得到N-[2-(4-tert-butylphenyl)-2-hydroxyethyl]tetradecanamide
  参考文献：
  名称：

  基于酰胺和磺酰胺的新型芳香族乙醇胺：各种取代基对酸和中性神经酰胺酶的抑制作用

  摘要：

  在本研究中，我们描述了一系列基于酰胺和磺酰胺的化合物的设计和合成，这些化合物可作为重组酸和中性神经酰胺酶的抑制剂。在某些癌症模型中，抑制ceramidases可以诱导细胞凋亡并提高常规化学疗法的功效。B-13，酸性神经酰胺酶的体外先导抑制剂，最近已被证明对活细胞中的溶酶体酸性神经酰胺酶在较低的浓度和较短的治疗时间内实际上是无活性的，这表明已开发出了更有效的抑制剂。在这项研究中，已进行了详细的SAR研究，以了解不同取代基对部分类似于众所周知的抑制剂（例如B-13，D- e）的酰胺基和磺酰胺基化合物的苯环的影响。-MAPP以及NOE。我们的结果表明，在B-13和D- e - MAPP类似物中苯环上的取代基的电子效应在增强抑制能力或对aCDase的选择性高于对nCDase的选择性方面可忽略不计。然而，发现苯环上较长烷基链（n -Pr，n -Bu或t -Bu基）的疏水性和空间效应对于增强对aCDa

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.08.031
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-(tert-butyl)phenyl)-2-nitroethan-1-ol 在 10% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-(-)-1-(4-甲氧苯基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  基于酰胺和磺酰胺的新型芳香族乙醇胺：各种取代基对酸和中性神经酰胺酶的抑制作用

  摘要：

  在本研究中，我们描述了一系列基于酰胺和磺酰胺的化合物的设计和合成，这些化合物可作为重组酸和中性神经酰胺酶的抑制剂。在某些癌症模型中，抑制ceramidases可以诱导细胞凋亡并提高常规化学疗法的功效。B-13，酸性神经酰胺酶的体外先导抑制剂，最近已被证明对活细胞中的溶酶体酸性神经酰胺酶在较低的浓度和较短的治疗时间内实际上是无活性的，这表明已开发出了更有效的抑制剂。在这项研究中，已进行了详细的SAR研究，以了解不同取代基对部分类似于众所周知的抑制剂（例如B-13，D- e）的酰胺基和磺酰胺基化合物的苯环的影响。-MAPP以及NOE。我们的结果表明，在B-13和D- e - MAPP类似物中苯环上的取代基的电子效应在增强抑制能力或对aCDase的选择性高于对nCDase的选择性方面可忽略不计。然而，发现苯环上较长烷基链（n -Pr，n -Bu或t -Bu基）的疏水性和空间效应对于增强对aCDa

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.08.031

文献信息

• Direct Catalytic Synthesis of Unprotected 2-Amino-1-Phenylethanols from Alkenes by Using Iron(II) Phthalocyanine
  作者：Luca Legnani、Bill Morandi

  DOI：10.1002/anie.201507630

  日期：2016.2.5

  medicinal chemistry and natural products. Herein, we report that an exceptionally simple and inexpensive FeII complex efficiently catalyzes the direct transformation of simple alkenes into unprotected amino alcohols in good yield and perfect regioselectivity. This new catalytic method was applied in the expedient synthesis of bioactive molecules and could be extended to aminoetherification.

  芳基取代的氨基醇是药物化学和天然产物中的特有支架。本文中，我们报道了异常简单和廉价的Fe II络合物有效地催化了简单烯烃的直接转化为未保护的氨基醇，并具有良好的收率和良好的区域选择性。这种新的催化方法被应用于生物活性分子的方便合成，并可以扩展到氨基醚化。
• [EN] MODULATORS OF CYSTIC FIBROSIS TRANSMEMBRANE CONDUCTANCE REGULATOR<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉGULATEUR DE LA CONDUCTANCE TRANSMEMBRANAIRE DE LA FIBROSE KYSTIQUE
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2022076622A3

  公开（公告）日：2022-07-21

  This disclosure provides modulators of Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator (CFTR) having core structure (I), pharmaceutical compositions containing at least one such modulator, methods of treatment of CFTR mediated diseases, including cystic fibrosis, using such modulators and pharmaceutical compositions, combination pharmaceutical compositions and combination therapies employing those modulators, and processes and intermediates for making such modulators.

  本披露提供了囊性纤维化跨膜传导调节器（CFTR）调节剂，其具有核心结构（I），包含至少一种这样的调节剂的制药组合物，使用这样的调节剂和制药组合物治疗CFTR介导的疾病，包括囊性纤维化，组合制药组合物和使用这些调节剂的组合疗法，以及制造这些调节剂的过程和中间体。
• Novel amide- and sulfonamide-based aromatic ethanolamines: Effects of various substituents on the inhibition of acid and neutral ceramidases
  作者：Krishna P. Bhabak、Christoph Arenz

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.08.031

  日期：2012.10

  performed to understand the effect of different substituents on the phenyl ring of amide- and sulfonamide-based compounds that partially resemble the structure of well-known inhibitors such as B-13, D-e-MAPP as well as NOE. Our results suggest that the electronic effects of the substituents on phenyl ring in B-13 and D-e-MAPP analogues have negligible effects either in enhancing the inhibition potencies

  在本研究中，我们描述了一系列基于酰胺和磺酰胺的化合物的设计和合成，这些化合物可作为重组酸和中性神经酰胺酶的抑制剂。在某些癌症模型中，抑制ceramidases可以诱导细胞凋亡并提高常规化学疗法的功效。B-13，酸性神经酰胺酶的体外先导抑制剂，最近已被证明对活细胞中的溶酶体酸性神经酰胺酶在较低的浓度和较短的治疗时间内实际上是无活性的，这表明已开发出了更有效的抑制剂。在这项研究中，已进行了详细的SAR研究，以了解不同取代基对部分类似于众所周知的抑制剂（例如B-13，D- e）的酰胺基和磺酰胺基化合物的苯环的影响。-MAPP以及NOE。我们的结果表明，在B-13和D- e - MAPP类似物中苯环上的取代基的电子效应在增强抑制能力或对aCDase的选择性高于对nCDase的选择性方面可忽略不计。然而，发现苯环上较长烷基链（n -Pr，n -Bu或t -Bu基）的疏水性和空间效应对于增强对aCDa