(S)-(-)-1-氨基-2-(甲氧甲基)吡咯烷 | 59983-39-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: (S)-(-)-1-氨基-2-(甲氧甲基)吡咯烷
• 中文别名: 氨基甲基丁三酸酯；(S)-(-)-1-氨基-2-(甲氧基甲基)吡咯；(S)-(-)-1-氨基-2-(甲氧基甲基)吡咯烷；SAMP
• 英文名称: (S)-(-)-1-amino-2(methoxymethyl)pyrrolidine
• 英文别名: (-)-(S)-1-amino-2-(methoxymethyl)pyrrolidone；(R/S)-1-amino-2-methoxymethylpyrrolidine；1-amino-2-(methoxymethyl)pyrrolidine；2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-amine；1-amino-2-methoxymethylpyrrolidine；R-1-amino-2-(methoxy methyl)-pyrrolidine
• CAS: 59983-39-0；187035-29-6
• 化学式: C₆H₁₄N₂O
• mdl: MFCD18811197
• 分子量: 130.19
• InChiKey: BWSIKGOGLDNQBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  42 °C1.8 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.97 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  162 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

用途：该化合物能与羰基化合物发生缩合反应生成腙，而腙是一种高度实现对映选择性合成的有效中间体。1,2,3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-1-氨基-2-(甲氧甲基)吡咯烷 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 1-[2-(Methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Cyclic Enehydrazides by Ring-Closing Metathesis

  摘要：

  通过闭环偏析（RCM）反应，从前驱体二烯肼有效地制备了一系列五元和六元不饱和肼。通过对适当的肼进行连续的酰化和烷基化反应，很容易得到母体化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-949464
• 作为产物：
  描述：

  2-(Methoxymethyl)-1-nitrosopyrrolidine 在 二氧化碳 、 水 、 氯化铵 、 锌 作用下， 35.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 1.5h， 以87%的产率得到(S)-(-)-1-氨基-2-(甲氧甲基)吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  在CO 2 -H 2 O介质中使用锌粉选择性地将N-亚硝基氮杂-脂族环状化合物还原为相应的N-氨基产物

  摘要：

  开发了一种在加压的CO 2 -H 2 O介质中使用锌还原N-亚硝基氮杂-脂族环状化合物的新方法。使用H 2 O和NH 4 Cl作为氢供体，并在环境良好的条件下进行还原。提出的方法允许选择性地并且以优异的产率（高达97％）获得各个N-氨基产物。

  DOI：

  10.1007/s10593-018-2349-0
• 作为试剂：
  描述：

  苄基2-溴乙基醚 、 ((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-acetaldehyde 在 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 、 (S)-(-)-1-氨基-2-(甲氧甲基)吡咯烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种制备(3R ,3aS,6aR)六氢呋喃并[2,3-b] 呋喃-3-醇的方法

  摘要：

  本发明属于化学合成领域，公开了一种制备地瑞那韦中间体(3R,3aS,6aR)六氢呋喃并[2,3‑b]呋喃‑3‑醇的方法。以(R)‑3‑羟基‑4‑羟基丁醛衍生物(I)为原料，在催化剂作用下立体选择性地与乙二醇衍生物反应得到中间体(II)，所得中间体(II)脱除保护基后在酸性条件下环化得(3R,3aS,6aR)六氢呋喃并[2,3‑b]呋喃‑3‑醇。该制备方法原料廉价易得，反应立体选择性高，操作简单，路线短，成本低，适合地瑞那韦的工业化生产。

  公开号：

  CN106928248B

文献信息

• 3-PYRIDINE CARBOXYLIC ACID HYDRAZIDES
  申请人：Grether Uwe

  公开号：US20130065876A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  The present invention relates to compounds of formula I, wherein R 1 to R 5 are defined in the description and claims, and to pharmaceutically acceptable salts thereof. The present invention relates also to the manufacture of said compounds, pharmaceutical compositions containing them and methods for the treatment and/or prophylaxis of diseases which can be treated with HDL-cholesterol raising agents, such as dyslipidemia, atherosclerosis and cardiovascular diseases.

  本发明涉及公式I的化合物，其中R1至R5在描述和权利要求中定义，并且其药学上可接受的盐。本发明还涉及所述化合物的制备，含有它们的药物组合物以及用于治疗和/或预防可以用HDL-胆固醇升高剂治疗的疾病的方法，例如脂质代谢异常、动脉粥样硬化和心血管疾病。
• [EN] MODULAR SYNTHESIS OF AMINOGLYCOSIDES<br/>[FR] SYNTHÈSE MODULAIRE D'AMINOGLYCOSIDES
  申请人：ACHAOGEN INC

  公开号：WO2019194858A1

  公开（公告）日：2019-10-10

  The present disclosure relates to novel methods for preparing antibacterial aminoglycoside compounds and the compounds used in such preparations.

  本公开涉及制备抗菌氨基糖苷化合物的新方法以及用于这种制备中的化合物。
• [EN] HEPATITIS B ANTIVIRAL AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTIVIRAUX DE L'HÉPATITE B
  申请人：NOVIRA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2013096744A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  The present invention includes a method of inhibiting, suppressing or preventing HBV infection in an individual in need thereof, comprising administering to the individual a therapeutically effective amount of at least one compound of the invention.

  本发明包括一种抑制、压制或预防需要的人体内HBV感染的方法，包括向个体投给治疗有效量的至少一种本发明的化合物。
• C–H Bond Functionalization via Hydride Transfer: Formation of α-Arylated Piperidines and 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolines via Stereoselective Intramolecular Amination of Benzylic C–H Bonds
  作者：Paul A. Vadola、Ignacio Carrera、Dalibor Sames

  DOI：10.1021/jo300635m

  日期：2012.8.17

  We here report a study of the intramolecular amination of sp3 C–H bonds via the hydride transfer cyclization of N-tosylimines (HT-amination). In this transformation, 5-aryl aldehydes are subjected to N-toluenesulfonamide in the presence of BF3·OEt2 to effect imine formation and HT-cyclization, leading to 2-arylpiperidines and 3-aryl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines in a one-pot procedure. We examined

  我们在此报告了一项通过N-甲苯磺酰亚胺的氢化物转移环化（HT-胺化）进行sp 3 C-H 键分子内胺化的研究。在此转化中，5-芳基醛在 BF 3 ·OEt 2存在下与N-甲苯磺酰胺反应，形成亚胺并进行 HT 环化，生成 2-芳基哌啶和 3-芳基-1,2,3,4-一锅法制备四氢异喹啉。我们检查了一系列醛底物的反应性作为其构象灵活性的函数。构象刚性较高的底物反应性更强，从而获得更高的所需产物产率。然而，连接N-甲苯磺酰亚胺和苄基 sp 3 C-H 键的烷基链上的单个取代基足以发生 HT 环化。此外，对各种芳烃的检查表明，氢 C-H 键的电子特性极大地影响了反应的效率。我们还发现这种转变是高度立体选择性的。2-取代醛产生顺式-2,5-二取代哌啶，而3-取代醛产生反式-2,4-二取代哌啶。立体选择性是热力学控制的结果。提出了哌啶环上芳烃和甲苯磺酰基之间的假烯丙基张力，以合理化芳基环位于轴向位置的异
• [EN] NRF2 REGULATORS<br/>[FR] RÉGULATEURS DE NRF2
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2016202253A1

  公开（公告）日：2016-12-22

  Provided are aryl analogs，pharmaceutical compositions containing them and their use as NRF2 regulators.

  提供芳基类似物，含有它们的药物组合物以及它们作为NRF2调节剂的用途。