(S)-(-)-2-甲氧基丙酰胺 | 336111-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-(-)-2-甲氧基丙酰胺
• 英文名称: (S)-(-)-2-methoxypropionamide
• 英文别名: (2S)-2-methoxypropanamide
• CAS: 336111-20-7
• 化学式: C₄H₉NO₂
• 分子量: 103.121
• InChiKey: WOGXHNJBKGZMHV-VKHMYHEASA-N

物化性质

• 熔点：
  76-78°C
• 沸点：
  193.35°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1602 (rough estimate)
• 溶解度：
  溶于乙腈、甲醇、
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-2-甲氧基丙酰胺 、 5,15-bis(2,6-dibromophenyl)-10,20-bis(2,6-dimethoxyphenyl)porphyrin 在 palladium diacetate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钴催化重氮砜不对称环丙烷化：通过氢键和环化使配体手性环境固化和极化

  摘要：

  通过引入氢键和环状结构，设计并合成了一种具有增强手性刚性和极性的新型 D2 对称手性卟啉 P6（2,6-DiMeO-ZhuPhyrin）。其钴 (II) 配合物 [Co(P6)] 是一种高活性和选择性的催化剂，用于烯烃与重氮砜的不对称环丙烷化反应。[Co(P6)]基催化体系适用于各种芳族烯烃以及缺电子烯烃，包括α、β-不饱和酯、酮和腈，在温和的条件下以高产率和高选择性。在大多数情况下，都实现了出色的非对映选择性和对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ja7106838

文献信息

• Synthesis of β-Functionalized Porphyrins via Palladium-Catalyzed Carbon−Heteroatom Bond Formations:  Expedient Entry into β-Chiral Porphyrins
  作者：Guang-Yao Gao、Joshua V. Ruppel、D. Brett Allen、Ying Chen、X. Peter Zhang

  DOI：10.1021/jo701476m

  日期：2007.11.1

  A procedure was developed for the preparation of β-monobromo-tetraphenylporphyrin (BrTPP) in a greatly improved yield from the selective bromination of tetraphenylporphyrin (TPP) by NBS. BrTPP was successfully employed as a versatile synthon for convenient synthesis of a wide range of β-monofunctionalized porphyrins with various heteroatom functionalities via palladium-mediated carbon−heteroatom bond

  通过NBS对四苯基卟啉（TPP）的选择性溴化，大大提高了产率，开发了一种制备β-单溴四苯基卟啉（BrTPP）的方法。BrTPP已成功地用作通用的合成子，可通过钯介导的碳-杂原子键的形成方便地合成各种具有各种杂原子功能的β-单官能卟啉。实例包括分别与胺，酰胺，醇和硫醇反应的β-氨基，-酰胺基，-氧代和-巯基卟啉。将合成方法应用于手性酰胺，可有效构建β-手性卟啉。
• Bromoporphyrins as Versatile Synthons for Modular Construction of Chiral Porphyrins:  Cobalt-Catalyzed Highly Enantioselective and Diastereoselective Cyclopropanation
  作者：Ying Chen、Kimberly B. Fields、X. Peter Zhang

  DOI：10.1021/ja044889l

  日期：2004.11.1

  to be versatile synthons for modular construction of chiral porphyrins via palladium-catalyzed amidation reactions with chiral amides. The quadruple carbon-nitrogen bond formation reactions were accomplished in high yields with different chiral amide building blocks under mild conditions, forming a family of D2-symmetric chiral porphyrins. Cobalt(II) complexes of these chiral porphyrins were prepared

  5,10-双(2',6'-二溴苯基)卟啉在 10 和 20 位具有各种取代基，被证明是通过钯催化的手性酰胺酰胺化反应模块化构建手性卟啉的通用合成子。在温和的条件下，使用不同的手性酰胺结构单元以高产率完成了四重碳氮键形成反应，形成了 D2 对称手性卟啉家族。这些手性卟啉的钴 (II) 配合物以高产率制备，并且在实用的一锅法（烯烃作为限制性试剂且不缓慢添加重氮试剂）下显示为高对映选择性和非对映选择性环丙烷化的活性催化剂。
• [EN] COBALT-CATALYZED ASYMMETRIC CYCLOPROPANATION WITH DIAZOSULFONES<br/>[FR] CYCLOPROPANATION ASYMÉTRIQUE CATALYSÉE PAR COBALT AVEC DES DIAZOSULFONES
  申请人：UNIV SOUTH FLORIDA

  公开号：WO2009114849A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  Asymmetric cyclopropanation of olefins with diazosulfones.

  烯烃与重氮磺酮的不对称环丙烷化反应。
• PYRROLOPYRIDINES AS KINASE INHIBITORS
  申请人：Le Huerou Yvan

  公开号：US20110070317A1

  公开（公告）日：2011-03-24

  Compounds of Formula (I) are useful for inhibition of CHK1 and/or CHK2. Methods of using compounds of Formula (I) and stereoisomers and pharmaceutically acceptable salts thereof, for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions are disclosed.

  化学式（I）的化合物对于抑制CHK1和/或CHK2非常有用。本文揭示了使用化学式（I）的化合物及其立体异构体和药学上可接受的盐，在哺乳动物细胞中进行体外、体内和原位诊断、预防或治疗此类疾病或相关病理状态的方法。
• Pyrrolopyridines as kinase inhibitors
  申请人：Array BioPharma Inc.

  公开号：US08178131B2

  公开（公告）日：2012-05-15

  Compounds of Formula (I) are useful for inhibition of CHK1 and/or CHK2. Methods of using compounds of Formula (I) and stereoisomers and pharmaceutically acceptable salts thereof, for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions are disclosed.

  式(I)的化合物可用于抑制CHK1和/或CHK2。本文揭示了使用式(I)的化合物及其立体异构体和药学上可接受的盐，在哺乳动物细胞中进行体外，体内和原位诊断，预防或治疗此类疾病或相关病理条件的方法。