(S)-(1-氯丙基)苯 | 10316-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-(1-氯丙基)苯
• 英文名称: (-)-(S)-(1-chloropropyl)benzene
• 英文别名: (S)-1-phenylpropyl chloride；(-)(S)-1-chloro-1-phenyl-propane；(-)(S)-1-Chlor-1-phenyl-propan；(S)-(1-Chlor-propyl)-benzol；[(1S)-1-chloropropyl]benzene
• CAS: 10316-10-6
• 化学式: C₉H₁₁Cl
• 分子量: 154.639
• InChiKey: MZMVVHAHSRJOEO-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  202.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.024±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(1-氯丙基)苯 、 叔丁基硫醇 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到(+)-(R)-tert-butyl(1-phenylpropyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  α-叔丁基磺酰基碳负离子锂盐的对映选择性合成、构型稳定性和反应性

  摘要：

  R1CH(R2)SO2tBu (≥99% ee) 类型的对映纯 S-叔丁基砜与锂有机基化合物反应得到相应的手性 α-磺酰基碳负离子盐 [R1C(R2)SO2tBu]Li，ee ≥94%。苯基-但不是二烷基-取代的砜的去质子化的对映选择性强烈依赖于锂有机基的性质。由于这一观察结果以及在 TMEDA 和 HMPA 存在下对映选择性的强烈降低，我们建议在 RLi 络合砜后进行分子内质子转移。[R1C(R2)SO2tBu]Li 的外消旋化遵循一级动力学，并且似乎主要是一个具有小的负活化熵的焓过程，正如低温下的极化测量所揭示的那样。这与 Cα-S 键旋转作为速率决定步骤是一致的。盐类 [R1C(R2)SO2tBu]Li 在 –105 °C 下的外消旋半衰期约为数小时。在 –105 °C 下用 CF3CO2D 对盐进行氘化，对映选择性≥94% ee，其大小不受 TMEDA 和 HMPA 存在的显着影响

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000410
• 作为产物：
  描述：

  1-苯丙醇 在 三聚氯氰 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 0.42h， 以99%的产率得到(S)-(1-氯丙基)苯
  参考文献：
  名称：

  中性条件下苄醇的高度化学选择性和快速氯化

  摘要：

  使用二甲亚砜催化的 2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪 (TCT) 开发了一种快速、高选择性的氯化方法。反应需要 10 到 40 分钟，产率几乎是定量的。中性反应条件与带有酸不稳定官能团的底物相容。苯甲醇在脂肪醇存在下的竞争性分子内和分子间反应均表明其选择性很高。该方法已成功用于临床上使用的神经药物天麻素的选择性氯化。该程序代表了有机和药物化学中一种有用的新工具。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083243

文献信息

• DMSO-catalyzed chlorination of alcohols using N-phenylbenzimidoyl chloride
  作者：Qiang Wang、Jian Xu、Zhou-Qing Xu、Ji-Dan Yan

  DOI：10.1007/s11164-012-0738-z

  日期：2013.5

  N-phenylbenzimidoyl chloride has been demonstrated as an efficient chlorination reagent catalyzed by dimethyl sulfoxide (DMSO) in conversion of alcohols to corresponding chlorides. The reaction conditions were mild, and most of the substrates gave satisfactory yields. The configuration inversion of the chlorination was proved using optically active phenyl alcohols. The amount of DMSO can be as low as

  N-苯基苯甲酰氯已被证明是由二甲亚砜（DMSO）催化的高效氯化试剂，可将醇转化为相应的氯化物。反应条件温和，并且大多数底物给出令人满意的产率。使用旋光性苯醇证明了氯化的构型转化。在不降低氯化效率的情况下，DMSO的量可以低至0.001当量。提出了合理的反应机理，并通过实验证明。该反应在伯苄醇，仲苄醇和未活化的脂族醇中是立体选择性的，并且可能是化学选择性的。
• Levene; Marker, Journal of Biological Chemistry, 1932, vol. 97, p. 379,381
  作者：Levene、Marker

  DOI：——

  日期：——
• Pickard; Kenyon, Journal of the Chemical Society, 1911, vol. 99, p. 55,71
  作者：Pickard、Kenyon

  DOI：——

  日期：——
• Levene; Rothen; Kuna, Journal of Biological Chemistry, 1937, vol. 120, p. 789
  作者：Levene、Rothen、Kuna

  DOI：——

  日期：——