(S)-(1-叔丁氧羰基-5-氧代-吡咯烷-2-基)乙酸 | 948594-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: (S)-(1-叔丁氧羰基-5-氧代-吡咯烷-2-基)乙酸
• 英文名称: (S)-(1-Boc-5-oxo-pyrrolidin-2-yl)acetic acid
• 英文别名: 2-[(2S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-5-oxopyrrolidin-2-yl]acetic acid
• CAS: 948594-96-5
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₅
• 分子量: 243.26
• InChiKey: LMTQIXKUDSMJCP-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.2±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(1-叔丁氧羰基-5-氧代-吡咯烷-2-基)乙酸 、 环己基三氟硼酸钾 在 bis[3,5-difluoro-2-[5-(trifluoromethyl)-2-pyridyl]phenyl]iridium(1+); 2-(2-pyridyl)pyridine; hexafluorophosphate 、 tetraaqua[4,4′-bis(1,1-dimethylethyl)-2,2′-bipyridine-N1,N1′]nickel(II) chloride 、 氯化铵 、 二甲基二碳酸盐 作用下， 以 四氢呋喃 、 醋酸异丙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  将羧酸直接转化为烷基酮

  摘要：

  建立了基于羧酸直接转化的有效且温和的酰基-C sp3键形成方法。通过原位活化的羧酸和三氟硼酸烷基酯的Ir-光氧化还原/镍催化交叉偶联，可以实现该方案。这种通用的方法适合于结构多样的羧酸与各种烷基三氟硼酸钾的交叉偶联，从而以高收率提供相应的酮。在这种操作简单的交叉偶联方案中，一步法从稳定，易于获得的羧酸中获得脂肪族酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01588

文献信息

• Direct Conversion of Carboxylic Acids to Alkyl Ketones
  作者：Javad Amani、Gary A. Molander

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01588

  日期：2017.7.7

  efficient and mild method for acyl–Csp3 bond formation based on the direct conversion of carboxylic acids has been established. This protocol is enabled by the synergistic, Ir-photoredox/nickel catalytic cross-coupling of in situ activated carboxylic acids and alkyltrifluoroborates. This versatile method is amenable to the cross-coupling of structurally diverse carboxylic acids with various potassium

  建立了基于羧酸直接转化的有效且温和的酰基-C sp3键形成方法。通过原位活化的羧酸和三氟硼酸烷基酯的Ir-光氧化还原/镍催化交叉偶联，可以实现该方案。这种通用的方法适合于结构多样的羧酸与各种烷基三氟硼酸钾的交叉偶联，从而以高收率提供相应的酮。在这种操作简单的交叉偶联方案中，一步法从稳定，易于获得的羧酸中获得脂肪族酮。