(S)-(1-羟基甲基-3-丁炔基)-氨基甲酸叔丁酯 | 763122-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-(1-羟基甲基-3-丁炔基)-氨基甲酸叔丁酯
• 中文别名: 乙基3-(3-吡啶-3-基-苯基)-乙酸酯
• 英文名称: (2S)-2-tert-butoxycarbonylamino-pent-4-yn-1-ol
• 英文别名: 1,1-dimethylethyl [(1S)-1-(hydroxymethyl)-3-butyn-1-yl]carbamate；Boc-2-Propargyl-L-glycinol；tert-butyl N-[(2S)-1-hydroxypent-4-yn-2-yl]carbamate
• CAS: 763122-73-2
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₃
• 分子量: 199.25
• InChiKey: AMHAWCRGUQTPAH-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(1-羟基甲基-3-丁炔基)-氨基甲酸叔丁酯 在 jones' reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 Boc-L-炔丙基甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  通过1,3-偶极环加成反应组装杂环连接的C-糖基和α-氨基酸残基。

  摘要：

  C-糖基腈氧化物和乙炔的1，3-偶极环加成分别成炔基和叠氮化物，它们带有掩蔽的缩水甘油基部分，提供了二取代的异恶唑和三唑。在这些环加合物中揭示甘氨酸基团得到C-糖基α-氨基酸，其中两个生物活性实体通过刚性五元杂环束缚。相同化合物的最佳化合物包括使用未掩盖但受保护的含炔烃和叠氮化物的氨基酸作为1,3-偶极环加成反应的伙伴。

  DOI：

  10.1021/ol048963g
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-炔丙基甘氨酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-(1-羟基甲基-3-丁炔基)-氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF AKT ACTIVITY
  [FR] INHIBITEURS DE L'ACTIVITE DE LA PROTEINE KINASE B (AKT)

  摘要：

  发明了新型的吡啶化合物，以及这些化合物作为PKB/AKT激酶活性的抑制剂以及用于治疗癌症和关节炎的用途。

  公开号：

  WO2005085227A1

文献信息

• Cu(i)-catalyzed tandem benzyldiazoester coupling with terminal alkyne–allene formation–Michael reaction: Application to the syntheses of oxa and azacycles
  作者：Gullapalli Kumaraswamy、Neerasa Jayaprakash、Guniganti Balakishan

  DOI：10.1039/c1ob06128c

  日期：——

  A simple and practical procedure for the synthesis of aza- and oxacycles, which possess an array of stereogenic functionalities, is described. This protocol relies on tandem Cu-catalyzed coupling of suitably functionalized terminal alkyne with diazoester followed by isomerization and subsequent aza or oxa-Michael reaction, thus generating the required scaffold with high diastereoselectivity.

  描述了一种简单而实用的合成氮杂-和氧杂环的方法，该方法具有一系列立体生成的功能。该协议依赖于适当官能化的末端炔与重氮酯的串联铜催化偶联，然后进行异构化和随后的氮杂或氧杂-迈克尔反应，从而生成所需的具有高非对映选择性的骨架。
• Inhibitors of akt activity
  申请人：Yamashita S. Dennis

  公开号：US20070185152A1

  公开（公告）日：2007-08-09

  Invented are novel pyridine compounds, the use of such compounds as inhibitors of PKB/AKT kinase activity and in the treatment of cancer and arthritis.

  发明了新型吡啶化合物，这些化合物可用作PKB/AKT激酶活性的抑制剂，并用于癌症和关节炎的治疗。
• 2,3,5-Trisubstituted pyridines as selective AKT inhibitors—Part I: Substitution at 2-position of the core pyridine for ROCK1 selectivity
  作者：Hong Lin、Dennis S. Yamashita、Jin Zeng、Ren Xie、Wenyong Wang、Sirishkumar Nidarmarthy、Juan I. Luengo、Nelson Rhodes、Victoria B. Knick、Anthony E. Choudhry、Zhihong Lai、Elisabeth A. Minthorn、Susan L. Strum、Edgar R. Wood、Patricia A. Elkins、Nestor O. Concha、Dirk A. Heerding

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.11.064

  日期：2010.1

  2,3,5-Trisubstituted pyridines have been designed as potent AKT inhibitors that are selective against ROCK1 based on the comparison between AKT and ROCK1 structures. Substitution at the 2-position of the core pyridine is the key element to provide selectivity against ROCK1. An X-ray co-crystal structure of 9p in PKA supports the proposed rationale of ROCK1 selectivity. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• INHIBITORS OF AKT ACTIVITY
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP1720855A1

  公开（公告）日：2006-11-15
• EP1720855A4
  申请人：——

  公开号：EP1720855A4

  公开（公告）日：2008-12-17