(S)-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢-1-[(4-甲氧基苯基)甲基]异喹啉 | 30356-07-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: (S)-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢-1-[(4-甲氧基苯基)甲基]异喹啉
• 中文别名: （S）-1-（4-甲氧基苄基）-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢异喹啉
• 英文名称: (S)-1-(4-methoxybenzyl)-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroisoquinoline
• 英文别名: (S)-(+)-1-(p-methoxybenzyl)-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroisoquinoline；(r)-1,2,3,4,5,6,7,8-Octahydro-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]isoquinoline；(1S)-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroisoquinoline
• CAS: 30356-07-1
• 化学式: C₁₇H₂₃NO
• 分子量: 257.376
• InChiKey: NPEVCJZMQGZNET-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二氯甲烷；乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢-1-[(4-甲氧基苯基)甲基]异喹啉 在 氢溴酸 作用下， 反应 12.0h， 生成 4-((S)-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-[1]isoquinolylmethyl)-phenol
  参考文献：
  名称：

  On the formation of a side product with hexahydroaporphine-like structure in the Grewe cyclization of dextromethorphan

  摘要：

  研究人员首次系统地研究了导致形成类似六氢吗啡环化副产物的因素，并有效地控制了这种副产物的比例。为了更好地理解底物对副产物形成的电子效应，比较了氮或苯环上有取代基团的不同 1-苄基八氢异喹啉。研究人员提出了环化反应的合理机理，并利用 DFT 计算分析了关键的中间产物和过渡态。

  DOI：

  10.1007/s11164-016-2723-4
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(1,1-环己烯基)-乙基]-4-甲氧基苯基乙酰胺 在 葡萄糖 、 烟酰胺腺嘌呤双核苷酸磷酸盐 、 三氯氧磷 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (S)-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢-1-[(4-甲氧基苯基)甲基]异喹啉
  参考文献：
  名称：

  亚胺还原酶催化的大块α，β-不饱和亚胺向药学上重要的吗啡骨架的转移

  摘要：

  吗啡骨架是许多药物（例如右美沙芬）中的重要子结构，可以由1-苄基1,2,3,4,5,6,7,8-八氢异喹啉（1-苄基OHIQ）衍生物构建。1-苄基-OHIQ的前体1-苄基-3,4,5,6,7,8-六氢异喹啉（1-苄基-HHIQs）构成了一种大体积的α，β-不饱和亚胺。到目前为止，很少有人报道将亚胺还原酶（IRED）应用于α，β-不饱和亚胺。在这项研究中，通过评估48个IRED，1-（4-甲氧基苄基）-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢异喹啉（1-（4-甲氧基苄基）-OHIQ）的对映体均为获得高收率和优异的光学纯度。在这些酶中，最能耐受空间位阻的SREDARERANACUS Amylolyticus（IR40）能够将各种苯基取代的1-苄基-HHIQ转化为对映体过量极好的对应的1-苄基-OHIQ衍生物。这些结果提供了通过庞大的α，β-不饱和亚胺前体的对映选择性还原合成这些重要化合物的有效途径

  DOI：

  10.1002/adsc.201801326

文献信息

• COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF RESPIRATORY DISORDERS
  申请人：Kandula Mahesh

  公开号：US20150087670A1

  公开（公告）日：2015-03-26

  The invention relates to the compounds of formula I or its pharmaceutical acceptable salts, as well as polymorphs, solvates, enantiomers, stereoisomers and hydrates thereof. The pharmaceutical compositions comprising an effective amount of compounds of formula I, and methods for the treatment of respiratory disorders may be formulated for oral, buccal, rectal, topical, transdermal, transmucosal, intravenous, parenteral administration, syrup, or injection. Such compositions may be used to treatment of cough caused by minor throat and bronchial irritation (such as commonly accompanies the flu and common cold), as well as those resulting from inhaled particle irritants, upper respiratory infections, (pseudobulbar affect) in patients with amyotrophic lateral sclerosis and multiple sclerosis, neuropathic pain and pain associated with fibromyalgia.

  本发明涉及公式I的化合物或其药用可接受的盐，以及它们的 polymorphs（多晶型）、solvates（溶剂合物）、enantiomers（对映体）、stereoisomers（立体异构体）和 hydrates（水合物）。包含有效量的公式I化合物的药物组合物，以及用于治疗呼吸系统疾病的方法，可以口服、颊部、直肠、局部、经皮、经粘膜、静脉内、非肠道给药、糖浆或注射等方式制备。此类组合物可用于治疗由轻微喉咙和支气管刺激引起的咳嗽（例如常见于流感和普通感冒时），以及由吸入颗粒刺激物、上呼吸道感染、肌萎缩侧索硬化症和多发症患者的（假性球麻痹）以及神经性疼痛和纤维肌痛相关的疼痛。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF RESPIRATORY DISORDERS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DE TROUBLES RESPIRATOIRES
  申请人：KANDULA MAHESH

  公开号：WO2013168012A1

  公开（公告）日：2013-11-14

  The invention relates to the compounds of formula (I) or its pharmaceutical acceptable salts, as well as polymorphs, solvates, enantiomers, stereoisomers and hydrates thereof. The pharmaceutical compositions comprising an effective amount of compounds of formula (I), and methods for the treatment of respiratory disorders may be formulated for oral, buccal, rectal, topical, transdermal, transmucosal, intravenous, parenteral administration, syrup, or injection. Such compositions may be used to treatment of cough caused by minor throat and bronchial irritation (such as commonly accompanies the flu and common cold), as well as those resulting from inhaled particle irritants, upper respiratory infections, (pseudobulbar affect) in patients with amyotrophic lateral sclerosis and multiple sclerosis, neuropathic pain and pain associated with fibromyalgia.

  本发明涉及公式(I)化合物或其药用可接受盐，以及它们的聚合物、溶剂化物、对映异构体、立体异构体和水合物。包含有效量的公式(I)化合物的药物组合物，以及用于治疗呼吸系统疾病的方法，可以口服、颊部、直肠、局部、经皮、经粘膜、静脉、非肠道给药、糖浆或注射的剂型。此类组合物可用于治疗由小喉咙和支气管刺激引起的咳嗽（如通常伴随流感和普通感冒），以及由吸入颗粒刺激物、上呼吸道感染、肌萎缩侧索硬化症和多发症患者的（假性球麻痹）以及神经性疼痛和纤维肌痛相关的疼痛。
• [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF BUTORPHANOL TARTRATE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION AMÉLIORÉ DE TARTRATE DE BUTORPHANOL
  申请人：HIKAL LTD

  公开号：WO2017168444A1

  公开（公告）日：2017-10-05

  The present invention relates to an improved process for the preparation of Butorphanol tartrate of formula (I),

  这项发明涉及一种改进的制备盐酸布托啡诺的方法，其化学式为(I)。
• Synthesis of complex alkoxyamines using a polymer-supported N-hydroxyphthalimide
  作者：Shun Su、Joshua R. Giguere、Scott E. Schaus、John A. Porco

  DOI：10.1016/j.tet.2004.05.109

  日期：2004.9

  The synthesis of a polymer-supported N-hydroxyphthalimide is described. The polystyrene-bound N-hydroxyphthalimide resin 1 has been used to prepare complex alkoxyamines exhibiting both stereochemical and positional diversity. Methods for efficient condensation of complex alkoxyamines with aldehydes and ketones are also outlined.

  描述了聚合物负载的N-羟基邻苯二甲酰亚胺的合成。聚苯乙烯结合的N-羟基邻苯二甲酰亚胺树脂1已经用于制备同时显示立体化学和位置多样性的复杂烷氧基胺。还概述了有效地使复杂的烷氧基胺与醛和酮缩合的方法。
• Hydroxy-Morphinane. 9. Mitteilung. Versuche zur Racemisierung optisch aktiver 1-(p-Hydroxybenzyl)-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-isochinoline
  作者：A. Brossi、O. Schnider

  DOI：10.1002/hlca.19560390525

  日期：——

  Racemic or optically active 1-(p-hydroxybenzyl)-1,2,3,4,5,6,-7,8-octahydroisoquinolines (I, Ia or Ib) as well as their O-methyl-ethers (II, IIa or IIb) are dehydrogenated in good yields to 5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline derivatives at higher temperature. The conversion of the latter into racemic 1-(p-hydroxybenzyl)-1,2,3,4,5,6,-7,8-octahydroisoquinoline (I) or to the racemic O-methyl ether (II) is

  外消旋或旋光的1-（对羟基苄基）-1,2,3,4,5,6，-7,8-八氢异喹啉（I，Ia或Ib）以及它们的O-甲基醚（II，IIa或IIb）在较高温度下以良好的产率脱氢为5,6,7,8-四氢异喹啉衍生物。后者可以转化为外消旋的1-（对羟基苄基）-1,2,3,4,5,6，-7,8-八氢异喹啉（I）或外消旋的O-甲基醚（II）。通过在异戊醇中用钠还原或通过叔N-苄基-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢异喹啉催化还原溴代季铵盐。