(S)-1,2,4-三对甲苯磺酰丁三醇 | 99520-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-1,2,4-三对甲苯磺酰丁三醇
• 英文名称: (-)-(S)-butane-1,2,4-triyl tris(p-toluenesulfonate)
• 英文别名: (S)-1,2,4-Tritosyl butanetriol；[(3S)-3,4-bis-(4-methylphenyl)sulfonyloxybutyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 99520-83-9
• 化学式: C₂₅H₂₈O₉S₃
• 分子量: 568.69
• InChiKey: FUYYDQSFFYSDLU-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 海关编码：
  2905199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1,2,4-三对甲苯磺酰丁三醇 、 二苯基膦酸锂 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以63%的产率得到(R)-(+)-1,2,4-tris(diphenylphosphanyl)butane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New Optically Active Bis- and Tris(phosphines)

  摘要：

  报道了新型光学活性的烷二基双-和烷三基三(二苯膦)的合成。易于获得的光学纯乳酸和羧酸被还原为醇，经过甲苯磺酰化并与其锂二苯膦反应，得到相应的膦化合物。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27368
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-1,2,4-丁三醇 、 4-甲基苯磺酰氯 以 吡啶 为溶剂， 生成 (S)-1,2,4-三对甲苯磺酰丁三醇
  参考文献：
  名称：

  六胺-钴（III）系统[Co（L）2 ] 3+与手性面部配位三胺（l =丁烷-1,2,4-三胺）的能量最低结构与计算和实验异构体分布

  摘要：

  丁烷1,2,4-三胺（trab）是最小的三齿脂族未取代手性三胺。对于光学纯的trab，有三个，而对于外消旋的trab，有[Co（trab）2 ] 3+的五个异构体，五种异构体之一是中心对称的，其他异构体是手性的。对于一种异构体，存在四种可能的构象（每种配体的螯合六环的椅子和斜小船构象的所有组合），对于其他异构体，仅存在三个独立的构象子。通过应变能最小化已经计算出所有十六个独立结构。基于通过统计熵贡献校正的总应变能，计算出的异构体分布（对于外消旋和光学纯净trab，分别为21％：16％：16％：4％：43％和40％：30％：30％）与基于HPLC和13的实验数据非常吻合在活性炭存在下通过水溶液的氧化制得的六胺-Co（III）化合物的平衡溶液的13 C-NMR分析。还简要讨论了将光学纯的trab和外消旋手性配体络合至过渡金属中心时可能的立体选择性的结果。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720520

文献信息

• Synthesis of New Optically Active Bis- and Tris(phosphines)
  作者：Henri Brunner、Hans-Jürgen Lautenschlager

  DOI：10.1055/s-1989-27368

  日期：——

  The synthesis of new optically active alkanediylbis- and alkanetriyltris(diphenylphosphines) is described. Easily accessible optically pure lactones and carboxylic acids are reduced to the alcohols, tosylated and reacted with lithium diphenylphosphide to give the corresponding phosphines.

  报道了新型光学活性的烷二基双-和烷三基三(二苯膦)的合成。易于获得的光学纯乳酸和羧酸被还原为醇，经过甲苯磺酰化并与其锂二苯膦反应，得到相应的膦化合物。
• Energy-Minimized Structures and Calculated and Experimental Isomer distributions in the hexaamine-cobalt(III) system [Co(L)2]3+ with the chiral facially-coordinating triamine (l = butane-1,2,4-triamine)
  作者：Peter Comba、Marcel Maeder、Luc Zipper

  DOI：10.1002/hlca.19890720520

  日期：1989.8.9

  (trab) is the smallest tridentate aliphatic unsubstituted chiral triamine. With optically pure trab, there are three, with racemic trab five isomers of [Co(trab)2]3+, One of the five isomers is centrosymmetrical, the others are chiral. For one of the isomers, there are four possible conformations (all combinations of chair and skew boat conformations for the chelate six ring of each ligand), for the others

  丁烷1,2,4-三胺（trab）是最小的三齿脂族未取代手性三胺。对于光学纯的trab，有三个，而对于外消旋的trab，有[Co（trab）2 ] 3+的五个异构体，五种异构体之一是中心对称的，其他异构体是手性的。对于一种异构体，存在四种可能的构象（每种配体的螯合六环的椅子和斜小船构象的所有组合），对于其他异构体，仅存在三个独立的构象子。通过应变能最小化已经计算出所有十六个独立结构。基于通过统计熵贡献校正的总应变能，计算出的异构体分布（对于外消旋和光学纯净trab，分别为21％：16％：16％：4％：43％和40％：30％：30％）与基于HPLC和13的实验数据非常吻合在活性炭存在下通过水溶液的氧化制得的六胺-Co（III）化合物的平衡溶液的13 C-NMR分析。还简要讨论了将光学纯的trab和外消旋手性配体络合至过渡金属中心时可能的立体选择性的结果。