(S)-1,2-二苯基乙基胺 | 3082-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: (S)-1,2-二苯基乙基胺
• 中文别名: 二环[2.2.1]庚烷-2-乙酸,2-羟基-1,7,7-三甲基-
• 英文名称: (S)-1,2-diphenylethyl amine
• 英文别名: (1S)-1,2-diphenylethan-1-amine；(1S)-1,2-diphenylethanamine
• CAS: 3082-58-4
• 化学式: C₁₄H₁₅N
• 分子量: 197.28
• InChiKey: DTGGNTMERRTPLR-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  115-120 °C(Press: 0.35 Torr)
• 密度：
  1.052±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1,2-二苯基乙基胺 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 三氟化硼乙醚 、 四乙基溴化铵 、 乙酸酐 、 sodium carbonate 、 三氟乙酸酐 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 179.5h， 生成 (1S)-1-苄基-1,2,3,4-四氢异喹啉
  参考文献：
  名称：

  Determination of Ring Conformation in 1-Benzyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines and a New Synthesis of the Chiral Compounds.

  摘要：

  通过对圆二色谱（CD）的比较，确定了1-苄基-1,2,3,4-四氢异喹啉中的哌啶环构象为2H3形式，1-苄基处于假轴向位置。通过应用以Pummerer反应为关键步骤的新型四氢异喹啉（TIQ）合成方法，在C-1位上构建了TIQ的手性中心，方法明确无误。从易获得的 chiral amine（2）出发，以良好的整体产率制备了光学纯的（R）-和（S）-1-甲基和1-苄基四氢异喹啉（1）。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.430
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二苯基乙胺 生成 (S)-1,2-二苯基乙基胺
  参考文献：
  名称：

  Determination of Ring Conformation in 1-Benzyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines and a New Synthesis of the Chiral Compounds.

  摘要：

  通过对圆二色谱（CD）的比较，确定了1-苄基-1,2,3,4-四氢异喹啉中的哌啶环构象为2H3形式，1-苄基处于假轴向位置。通过应用以Pummerer反应为关键步骤的新型四氢异喹啉（TIQ）合成方法，在C-1位上构建了TIQ的手性中心，方法明确无误。从易获得的 chiral amine（2）出发，以良好的整体产率制备了光学纯的（R）-和（S）-1-甲基和1-苄基四氢异喹啉（1）。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.430

文献信息

• Asymmetric Hydrocyanation of Benzaldehydes Catalyzed by (5<i>R</i>)-5-(4-Imidazolylmethyl)-2,4-imidazolidinedione
  作者：Hidenori Danda

  DOI：10.1246/bcsj.64.3743

  日期：1991.12

  The catalytic activity of (5R)-5-(4-imidazolylmethyl)-2,4-imidazolidinedione (3) was examined in the asymmetric hydrocyanation of 3-phenoxybenzaldehyde (1a) to (S)-2-hydroxy-2-(3-phenoxyphenyl)acetonitrile ((S)-2a), an important alcohol moiety of optically active pyrethroid insecticides. Among the catalysts, 3-benzyl derivative (3d) exhibited moderate enantioselectivities for 1a and other benzaldehydes.

  测定了(5R)-5-(4-咪唑基亚甲基)-2,4-咪唑啉二酮(3)在3-苯氧苯甲醛(1a)不对称氰醇化反应中的催化活性,生成手性拟除虫菊酯类杀虫剂的重要醇部分——(S)-2-羟基-2-(3-苯氧苯基)乙腈((S)-2a)。在各种催化剂中,3-苄基衍生物(3d)对1a及其他苯甲醛表现出中等程度的立体选择性。
• Synthesis of highly enantiomerically enriched amines by the diastereoselective addition of triorganozincates to N-(tert-butanesulfinyl)imines
  作者：Raquel Almansa、David Guijarro、Miguel Yus

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.10.012

  日期：2008.11

  different from the ones observed with the corresponding Grignard reagents, which allows, in several cases, the preparation of both enantiomers of an amine from the same imine substrate. When mixed triorganozincates are used, one can take advantage of the slow transfer rate of the methyl group to use it as a non-transferable one. Both aromatic and aliphatic aldimines, as well as activated ketimines, are good

  三有机锌酸酯与（R）-N-（叔丁烷亚磺酰基）亚胺的反应以良好或优异的产率得到了预期的α-支化的亚磺酰胺，非对映体比率高达98：2。该ñ产物的-亚磺酰基可通过酸处理容易地除去，从而以高达96％的对映体过量提供相应的手性伯胺。由三有机锌酸盐显示的反应性和选择性不同于用相应的格氏试剂观察到的反应性和选择性，这在某些情况下允许从相同的亚胺底物制备胺的两种对映异构体。当使用混合的三有机锌酸酯时，可以利用甲基的缓慢转移速率将其用作不可转移的甲基。芳族和脂族亚胺以及活化的酮亚胺都是这些加成反应的良好底物。
• Chiroptical Switching and Quantitative Chirality Sensing with (Pseudo)halogenated Quinones
  作者：Jeffrey S. S. K. Formen、Christian Wolf

  DOI：10.1002/anie.202111542

  日期：2021.12.20

  Quinones are used for quantitative UV/CD sensing of the concentration and enantiomeric excess of more than thirty aliphatic and aromatic chiral amines, amino alcohols and amino acids. The integration of redox switching into the sensing protocol allows spectral deconvolution of otherwise overlapping CD spectra that are obtained with challenging compound mixtures.

  醌类用于对超过 30 种脂肪族和芳香族手性胺、氨基醇和氨基酸的浓度和对映体过量进行定量 UV/CD 传感。将氧化还原转换集成到传感协议中，可以对用具有挑战性的化合物混合物获得的其他重叠 CD 光谱进行光谱解卷积。
• π–π Stacking versus Steric Effects in Stereoselectivity Control: Highly Diastereoselective Synthesis ofsyn-1,2-Diarylpropylamines
  作者：José L. García Ruano、José Alemán、Inés Alonso、Alejandro Parra、Vanesa Marcos、José Aguirre

  DOI：10.1002/chem.200601893

  日期：2007.7.16

  2-diarylpropylamine derivatives. The sulfinyl group completely controls the configuration at C2 in the reactions of (S)-2. The configuration at C1 depends on the electron density of the ring adjacent to the iminic carbon atom which is modulated by pi-pi stacking interactions with the ring joined to the carbanionic centre. The stereoselectivity was controlled by modifying the acceptor character of the arylideneamine

  N-芳基亚烷基胺与衍生自2-（对甲苯基亚磺酰基）甲苯（S）-1和（S）-2的亚磺酰基苄基碳负离子反应，在C1处提供1,2-二芳基乙基-和1,2-二芳基丙胺衍生物的差向异构混合物。亚磺酰基完全控制（S）-2反应中C2处的构型。C1处的构型取决于与亚氨基碳原子相邻的环的电子密度，该电子密度通过与环连接至碳负离子中心的pi-pi堆积相互作用进行调节。通过用适当的取代基修饰亚芳基胺环的受体特性来控制立体选择性，通过给电子基团可以在C1上形成高选择性（R）构型。N-（2,4，
• A New Asymmetric Synthesis of (S)-Dolaphenine and Its Heteroaromatic Congeners Utilizing (+)-2-Hydroxy-3-pinanone and (−)-3-Hydroxy-2-caranone as Chiral Auxiliaries
  作者：Naoko Irako、Yasumasa Hamada、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00828-v

  日期：1995.11

  (+)-2-Hydroxy-3-pinanone ((+)-HyPN, (+)-2a) and (-)-3-hydroxy-2-caranone ((-)-2b) were respectively converted to the corresponding Schiff bases 18a and 18b with 1-(2-thiazolyl)methyiamine (17). Alkylation followed by removal of the chiral auxiliaries (+)-2a and (-)-2b afforded (S)-dolaphenine (10) as an optically pure form. The method was applied to the asymmetric synthesis of the dolaphenine analogs 27a-d.

  (+)-2-羟基-3-子戊酮 ((+)-HyPN, (+)-2a) 和 (-)-3-羟基-2-赤霉酸 ((-)-2b) 分别与 1-(2-噻唑基)甲胺 (17) 反应，生成相应的席夫碱 18a 和 18b。随后进行烷基化，去除手性助剂 (+)-2a 和 (-)-2b，得到光学纯的 (S)-多拉苯胺 (10)。该方法被应用于多拉苯胺类似物 27a-d 的不对称合成。