(S)-1-((S)-3-甲基-2-氧代-2,3,4,5-四氢-1H-苯并[d]氮杂革-1-基氨基)-1-氧代丙烷-2-氨基甲酸叔丁酯 | 253324-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-1-((S)-3-甲基-2-氧代-2,3,4,5-四氢-1H-苯并[d]氮杂革-1-基氨基)-1-氧代丙烷-2-氨基甲酸叔丁酯
• 英文名称: Tert-butyl (s)-1-((s)-3-methyl-2-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1h-benzo[d]azepin-1-ylamino)-1-oxopropan-2-ylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-1-[[(5S)-3-methyl-4-oxo-2,5-dihydro-1H-3-benzazepin-5-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 253324-93-5
• 化学式: C₁₉H₂₇N₃O₄
• 分子量: 361.441
• InChiKey: AIBFXGDNJJYMMT-WFASDCNBSA-N

物化性质

• 沸点：
  607.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-((S)-3-甲基-2-氧代-2,3,4,5-四氢-1H-苯并[d]氮杂革-1-基氨基)-1-氧代丙烷-2-氨基甲酸叔丁酯 生成 (S)-2-氨基-N-((S)-3-甲基-2-氧代-2,3,4,5-四氢-1H-苯并[d]氮杂革-1-基)丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] LACTAM COMPOUND
  [FR] COMPOSE LACTAME

  摘要：

  本发明提供晶态(N)-((S)-2-羟基-3-甲基丁酰基-1-(L-丙氨酰基)-(S)-1-氨基-3-甲基-4,5,6,7-四氢-2H-3-苯并嗪-2-酮无水物，以及其组合物，使用方法，制备方法和其中间体的制备方法。

  公开号：

  WO2002040508A2
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-1-氨基-1,3,4,5-四氢-3-甲基-2H-3-苯氮杂卓-2-酮酸盐 、 Boc-(S)-alanine 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-1-((S)-3-甲基-2-氧代-2,3,4,5-四氢-1H-苯并[d]氮杂革-1-基氨基)-1-氧代丙烷-2-氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Substituted Benzazepin-2-one Dihydrate

  摘要：

  目标化合物的合成是通过(S)-丙氨酸基(S)-1-氨基-3-甲基-4,5,6,7-四氢-2H-3-苯并氮杂环-2-酮与(S)-2-三甲基硅氧基-3-甲基丁酸的活化三甲基硅醇酯进行偶联，然后进行去保护和原位结晶。起始材料是通过(S)-1-氨基-3-甲基-4,5,6,7-四氢-2H-3-苯并氮杂环-2-酮与活化的N-(2-甲氧基羧基-1-甲基乙烯)(S)-丙氨酸钠盐以混合羧酸碳酸酐的形式缩合制备，再通过使用甲磺酸进行烯胺水解。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216813

文献信息

• A Practical Method for Functionalized Peptide or Amide Bond Formation in Aqueous−Ethanol Media with EDC as Activator
  作者：Yangwei John Pu、Radhe K. Vaid、Sathish K. Boini、Robert W. Towsley、Christopher W. Doecke、David Mitchell

  DOI：10.1021/op800240d

  日期：2009.3.20

  Selective formation of amides or peptides with ethanol as solvent using a convenient one-pot procedure in which acid activating agent N-(3-dimethylaminopropyl)-N-ethylcarbodiimide hydrochloride (EDC) is simply added to a mixture of the carboxylic acid, amine, catalytic HOBt (1-hydroxy benzotriazole), and NMM (N-methylmorpholine) as base has been developed. Sensitive functionalities such as hydroxyl

  使用方便的一锅法，以乙醇为溶剂选择性地形成酰胺或肽，其中将酸活化剂N-（3-二甲基氨基丙基）-N-乙基碳二亚胺盐酸盐（EDC）简单地添加到羧酸，胺，已经开发出了催化的HOBt（1-羟基苯并三唑）和NMM（N-甲基吗啉）作为碱。在反应条件下，对羟基等敏感官能团的耐受性良好。另外，通常通过从反应介质中简单过滤来分离产物。研究了这种方法的范围和一般性。