(S)-1-(1-甲基-2-吡咯烷基)-2-丙酮 | 65941-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 中文名称: (S)-1-(1-甲基-2-吡咯烷基)-2-丙酮
• 英文名称: (-)-hygrine
• 英文别名: ((S)-1-methyl-pyrrolidin-2-yl)-acetone；((S)-1-Methyl-pyrrolidin-2-yl)-aceton；(S)-1-(1-methyl-2-pyrrolidinyl)-2-propanone；1-[(2S)-1-methylpyrrolidin-2-yl]propan-2-one
• CAS: 65941-22-2
• 化学式: C₈H₁₅NO
• 分子量: 141.213
• InChiKey: ADKXZIOQKHHDNQ-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  194.0±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.935±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1060;1060;1060

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-hygrine 在 L-酒石酸 作用下， 生成 (S)-1-(1-甲基-2-吡咯烷基)-2-丙酮
  参考文献：
  名称：

  Synthese des Hygrolins. Zur Stereochemie des Hygrins und Cuskhygrins

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00902780

文献信息

• Synthetic Studies of Alkaloids Containing Pyrrolidine and Piperidine Structural Motifs
  作者：Chinmay Bhat

  DOI：10.1002/open.201402128

  日期：2015.4

  Avenues to asymmetric alkaloids! Various 2‐substituted pyrrolidine and piperidine chiral bioactive natural products were synthesized using a ‘chiral pool’ method. l‐proline and l‐pipecolinic acids with one chiral center served as the best precursors for the synthesis of these alkaloids. Overall, 14 total synthetic and 11 formal synthetic approaches were developed.

  不对称生物碱的大道！使用“手性库”方法合成了各种2-取代的吡咯烷和哌啶手性生物活性天然产物。带有一个手性中心的l-脯氨酸和l- pipecolinic酸是合成这些生物碱的最佳前体。总的来说，共开发了14种综合合成方法和11种正式合成方法。
• N-Methylative aziridine ring opening: asymmetric synthesis of hygroline, pseudohygroline, and hygrine
  作者：Jaedeok Lee、Jae Eun Lee、Hyun-Joon Ha、Se In Son、Won Koo Lee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.12.133

  日期：2015.2

  Asymmetric syntheses of biologically and pharmaceutically important (-)-hygroline, (-)-pseudohygroline, and (-)-hygrine were achieved by a newly developed 'N-methylative aziridine ring opening reactions' of (2S)-methoxycarbonylethylaziridine as a key step. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.