(S)-1-(4-叔丁基苯基)乙胺 | 511256-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-1-(4-叔丁基苯基)乙胺
• 中文别名: S-1-(4-叔丁基苯基)乙胺
• 英文名称: (S)-1-(4-(tert-butyl)phenyl)ethanamine
• 英文别名: 1-(4-(tert-butyl)phenyl)ethan-1-amine；(S)-1-(4-tert-butylphenyl)ethylamine；(S)-1-(4-tert-butyl-phenyl)-ethylamine；(S)-1-(4-tert-butylphenyl)ethanamine；(1S)-1-(4-tert-butylphenyl)ethanamine
• CAS: 511256-37-4
• 化学式: C₁₂H₁₉N
• mdl: MFCD06762044
• 分子量: 177.29
• InChiKey: HZUDLUBTTHIVTP-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  253.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.916±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P330,P332+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2735
• 危险性描述：
  H302,H312,H315,H318,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (S)-1-(4-叔丁基苯基)乙胺 在 甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以84%的产率得到(S)-N,N-dimethyl-1-(p-tert-butylphenyl)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  扩大“Daniphos”型P∩P-和P∩N-配体的范围：新型[(η6-芳烃)Cr(CO)3]配合物的合成和结构表征

  摘要：

  合成了新的 P∩P- 和 P∩N- 配体，其核心结构是 [(η6-芳烃)Cr(CO)3] 单元。这些新的配体扩展了“Daniphos”配体的范围，具有中心和平面手性，并且是通过立体选择性合成策略从光学纯的苄胺中制备的，这些苄胺在芳烃上带有除苄基二甲氨基以外的第二个取代基。由于不对称的 1,2- 和 1,3-二取代苄胺的两个面是非对映异构的，这意味着在 Cr(CO)3 片段与这两个面中的任何一个配位时会产生非对映复合物，因此合成计划已通过利用三甲基甲硅烷基作为临时空间调节剂，以便以高非对映选择性获得两种复合物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejic.200700568
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-formyl-1-phenylethylamine 在 aluminum (III) chloride 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (S)-1-(4-叔丁基苯基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  Chain branching approach in structure modification of TRPV1 receptor antagonist MK056 and its analogs

  摘要：

  一系列链支化的1,3-二苄基硫脲衍生物被设计、合成，并评估其对TRPV1的拮抗活性。合成的链支化1,3-二苄基硫脲9a-g通过使用新生大鼠培养脊髓感觉神经元的45Ca2+流入实验进行了拮抗活性测试。氟化乙基支化类似物9g表现出最强的拮抗活性，其IC50值为0.41 μM，但所有链支化类似物的活性均低于母体化合物MK-056和SC-0030，这表明B环苄基位置的链支化对活性有不利影响。优化的受体结合似乎受到链支化的干扰，导致活性降低。

  DOI：

  10.1007/s12272-012-0212-x

文献信息

• [EN] PPARG MODULATORS FOR TREATMENT OF OSTEOPOROSIS<br/>[FR] MODULATEURS DE PPARG POUR LE TRAITEMENT DE L'OSTÉOPOROSE
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2015161108A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  The invention provides methods of treatment of a progressive bone disease, such as osteoporosis, Paget's Disease, multiple myeloma, or hyperparathyroidism, comprising administration of an effective amount of a non-agonist PPARG modulator to a patient afflicted with the disease.

  本发明提供了一种治疗进行性骨病的方法，如骨质疏松症、佩吉特病、多发性骨髓瘤或甲状旁腺功能亢进症，包括向患有该病的患者施用有效量的非激动剂PPARG调节剂。
• Asymmetric Synthesis of Chiral Primary Amines by Ruthenium-Catalyzed Direct Reductive Amination of Alkyl Aryl Ketones with Ammonium Salts and Molecular H₂
  作者：Xuefeng Tan、Shuang Gao、Weijun Zeng、Shan Xin、Qin Yin、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/jacs.7b12898

  日期：2018.2.14

  amination of simple ketones. The strategy makes use of ammonium acetate as the amine source and H2 as the reductant and is a user-friendly and operatively simple access to industrially relevant primary amines. Excellent enantiocontrol (>90% ee for most cases) was achieved with a wide range of alkyl aryl ketones. The practicability of this methodology has been highlighted by scalable synthesis of key intermediates

  钌/C3-TunePhos 催化系统已被确定用于简单酮的高效直接还原胺化。该策略使用乙酸铵作为胺源，H2 作为还原剂，是一种用户友好且操作简单的工业相关伯胺的获取途径。使用范围广泛的烷基芳基酮实现了出色的对映体控制（大多数情况下 >90% ee）。三种药物分子的关键中间体的可扩展合成强调了该方法的实用性。此外，还提出了优化二膦配体 C3-TunePhos 的改进合成路线。
• N-BENZYLINDOLE MODULATORS OF PPARG
  申请人：Kamenecka Theodore Mark

  公开号：US20120309769A1

  公开（公告）日：2012-12-06

  The invention provides molecular entities that bind with high affinity to PPARG (PPARγ), and inhibit kinase-mediated (e.g., cdk5-mediated) phosphorylation of PPARG, but do not exert an agonistic effect on PPARG. Compounds of the invention can be used for treatment of conditions in patients wherein PPARG plays a role, such as diabetes, insulin resistance, impaired glucose tolerance, pre-diabetes, hyperglycemia, hyperinsulinemia, obesity, or inflammation. Side effects such as significant weight gain, edema, impairment of bone growth or formation, or cardiac hypertrophy, or any combination thereof, can be avoided in the mammal receiving the compound. Methods of preparation of the compounds, bioassay methods for evaluating compounds of the invention as non-agonistic PPARG binding compounds, and pharmaceutical compositions are also provided.

  本发明提供了与PPARG（PPARγ）高亲和力结合的分子实体，并抑制激酶介导的（例如，cdk5介导的）PPARG磷酸化，但不产生PPARG的激动作用。本发明的化合物可用于治疗PPARG在其中起作用的患者的疾病，如糖尿病、胰岛素抵抗、葡萄糖耐量受损、糖尿病前期、高血糖、高胰岛素血症、肥胖或炎症。接受该化合物的哺乳动物可以避免显著的体重增加、水肿、骨骼生长或形成的损害、心脏肥大或其任何组合的副作用。还提供了制备这些化合物的方法、评估本发明化合物作为非激动性PPARG结合化合物的生物测定方法以及药物组合物。
• Organocatalytic asymmetric biomimetic transamination of aromatic ketone to optically active amine
  作者：Ying Xie、Hongjie Pan、Xiao Xiao、Songlei Li、Yian Shi

  DOI：10.1039/c2ob26782a

  日期：——

  An asymmetric biomimetic transamination of aromatic ketones to optically active amines with o-HOPhCH2NH2 as amine source catalyzed by hydroquinine-derived chiral base is described. Up to 85% ee was obtained.

  描述了由氢醌衍生的手性碱催化的邻-HOPhCH 2 NH 2作为胺源的芳香族酮的不对称仿生氨基转移成旋光胺。获得了高达85％的ee。
• 钌-双膦催化剂催化的简单酮的不对称还原胺 化制备手性伯胺
  申请人：凯特立斯（深圳）科技有限公司

  公开号：CN109851506B

  公开（公告）日：2020-09-15

  本发明涉及一种手性伯胺的制备方法，是将简单酮与铵盐RCOONH4在钌‑手性双膦催化剂的作用下，加氢气进行还原胺化反应，之后加酸进行加热水解，一锅法制备手性伯胺。本发明具有底物普适性好，反应效率高等优点。