异喹啉-6-羧酸甲酯 | 173089-82-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 异喹啉-6-羧酸甲酯
• 中文别名: 甲基异喹啉-6-羧酸盐；6-异喹啉甲酸甲酯
• 英文名称: methyl isoquinoline-6-carboxylate
• CAS: 173089-82-2
• 化学式: C₁₁H₉NO₂
• mdl: MFCD11226961
• 分子量: 187.198
• InChiKey: UVPWZEOLHRROQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  6-异喹啉甲酸	isoquinoline-6-carboxylic acid	106778-43-2	C10H7NO2	173.171
  异喹啉-6-甲醛	isoquinoline-6-carbaldehyde	173089-81-1	C10H7NO	157.172
  6-氰基异喹啉	isoquinoline-6-carbonitrile	106778-42-1	C10H6N2	154.171
  7-喹啉甲酸	quinoline-7-carboxylic acid	1078-30-4	C10H7NO2	173.171

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  6-异喹啉甲酸	isoquinoline-6-carboxylic acid	106778-43-2	C10H7NO2	173.171
  ——	methyl 1-chloroisoquinoline-6-carboxylate	1357946-43-0	C11H8ClNO2	221.643
  (异喹啉-6-基)甲醇	(isoquinolin-6-yl)methanol	188861-59-8	C10H9NO	159.188
  异喹啉-6-甲醛	isoquinoline-6-carbaldehyde	173089-81-1	C10H7NO	157.172
  ——	4-bromoisoquinoline-6-carboxylic acid	1637280-23-9	C10H6BrNO2	252.067
  ——	N-methylisoquinoline-6-carboxamide	1158754-96-1	C11H10N2O	186.213
  异喹啉-6-甲酰肼	isoquinoline-6-carbohydrazide	1015068-44-6	C10H9N3O	187.201
  ——	1-aminoisoquinoline-6-methanol	——	C10H10N2O	174.202
  ——	3-(isoquinolin-6-yl)-3-oxopropanenitrile	1105710-00-6	C12H8N2O	196.208
  ——	1-(1-chloroisoquinolin-6-yl)methanol	——	C10H8ClNO	193.633

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异喹啉-6-羧酸甲酯 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以81%的产率得到6-异喹啉甲酸
  参考文献：
  名称：

  Isoquinoline-6-carboxamides as potent and selective anti-human cytomegalovirus (HCMV) inhibitors

  摘要：

  Structure-activity relationship studies on our newly identified anti-HCMV compounds, the 1,6-naphthyridines led to the identification of isoquinoline-6-carboxamides as potent and selective anti-HCMV agents. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00435-7
• 作为产物：
  描述：

  6-溴异喹啉 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 硫酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 异喹啉-6-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  AKT 氨基噻二唑抑制剂的结构优化

  摘要：

  我们在此报告了一系列新型 AKT 激酶抑制剂的发现和结构引导优化。基于对2的预测活性结合构象的对接研究，开发了一系列有效的N-取代-5-(异喹啉-6-基)-1,3,4-噻二唑-2-胺。该系列中的化合物在癌细胞中实现了 AKT 通路抑制，这是通过抑制通路蛋白 pGSK 和 pFKHR 来衡量的。在荷瘤小鼠的单剂量 PK/PD 体内研究中进一步评估了化合物12 ，并证明了对直接底物 GSK 和途径生物标志物 S6 的磷酸化的抑制。

  DOI：

  10.1007/s00044-023-03072-4

文献信息

• Amino-substituted heterocycles, compositions thereof, and methods of treatment therewith
  申请人：D'Sidocky Neil R.

  公开号：US20080242694A1

  公开（公告）日：2008-10-02

  Provided herein are Heterocyclic Compounds having the following structure: wherein R 1 , R 2 , X, Y and Z are as defined herein, compositions comprising an effective amount of a Heterocyclic Compound and methods for treating or preventing cancer, inflammatory conditions, immunological conditions, metabolic conditions and conditions treatable or preventable by inhibition of a kinase pathway comprising administering an effective amount of a Heterocyclic Compound to a patient in need thereof.

  本文提供具有以下结构的杂环化合物： 其中R1、R2、X、Y和Z如本文所定义，包含有效量杂环化合物的组合物，以及治疗或预防癌症、炎症性疾病、免疫疾病、代谢性疾病以及通过给予患者需要的有效量杂环化合物来抑制激酶途径治疗或预防的疾病的方法。
• [EN] TARGETED RADIOPHARMACEUTICALS FOR THE DIAGNOSIS AND TREATMENT OF PROSTATE CANCER<br/>[FR] PRODUITS RADIOPHARMACEUTIQUES CIBLÉS POUR LE DIAGNOSTIC ET LE TRAITEMENT DU CANCER DE LA PROSTATE
  申请人：BAYER AS

  公开号：WO2021013978A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  A compound of general formula (I): wherein: n is 1, 2 or 3; R1, R2, R3 and R4, independently represent OH or Q; and 20 Q represents a tissue-targeting moeity selected from the group consisting of or a stereoisomer, a hydrate, a solvate, or a salt thereof, or a mixture of same, methods of preparing said compounds, intermediate compounds useful for preparing said compounds, pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds and the use of said 25 compounds for manufacturing pharmaceutical compositions for the treatment or prophylaxis of diseases, in particular of soft tissue diseases, as a sole agent or in combination with other active ingredients.

  通用式(I)的化合物：其中：n为1、2或3；R1、R2、R3和R4独立地代表OH或Q；Q代表从群组中选择的组织靶向基团，或其立体异构体、水合物、溶剂合物、盐或其混合物，制备所述化合物的方法，用于制备所述化合物的中间化合物，包含所述化合物的药物组合物和组合物，以及用于制造用于治疗或预防疾病的药物组合物的所述化合物的用途，特别是软组织疾病的治疗或预防，作为唯一药剂或与其他活性成分结合使用。
• Synthesis of Indole-Dihydroisoquinoline Sulfonyl Ureas via Three-Component Reactions
  作者：Stuart Pearson、Shaun Fillery、Kristin Goldberg、Julie Demeritt、Jonathan Eden、Jonathan Finlayson、Anil Patel

  DOI：10.1055/s-0037-1610223

  日期：2018.12

  indoles in a 3-component reaction to generate a library of dihydroisoquinoline derivatives. Using a differential protecting group strategy, products could be further derivatised. Synthesis of isoquinoline starting materials using several different methods is also described. Isoquinolines activated with sulfamoyl chlorides were reacted with indoles in a 3-component reaction to generate a library of

  摘要 使氨磺酰氯活化的异喹啉在3组分反应中与吲哚反应，生成二氢异喹啉衍生物的文库。使用差异保护基团策略，可以进一步衍生产品。还描述了使用几种不同方法合成异喹啉原料。 使氨磺酰氯活化的异喹啉在3组分反应中与吲哚反应，生成二氢异喹啉衍生物的文库。使用差异保护基团策略，可以进一步衍生产品。还描述了使用几种不同方法合成异喹啉原料。
• SUBSTITUTED 6,7-DIALKOXY-3-ISOQUINOLINOL DERIVATIVES AS INHIBITORS OF PHOSPHODIESTERASE 10 (PDE10A)
  申请人：Leblond Bertrand

  公开号：US20120214837A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  The invention relates to compounds of the formula wherein R′, R 1 , through R 7 and Ar are as defined herein. These compounds are useful as inhibitors of phosphodiesterase 10 (PDE10A) which are useful in treating central nervous system diseases such as psychosis and also in treating, for example, obesity, type II diabetes, metabolic syndrome, glucose intolerance, pain and ophthalmic diseases.

  本发明涉及具有以下公式的化合物 其中R'，R1，到R7和Ar如本文所述定义。这些化合物作为磷酸二酯酶10（PDE10A）的抑制剂，可用于治疗中枢神经系统疾病，如精神疾病，也可用于治疗例如肥胖、2型糖尿病、代谢综合征、葡萄糖不耐受、疼痛和眼科疾病。
• 含咪唑稠合三环类化合物及其应用
  申请人：广州必贝特医药技术有限公司

  公开号：CN107383024B

  公开（公告）日：2018-06-08

  本发明公开了具有式(I)所示结构的含咪唑稠合三环类化合物或者其药学上可接受的盐或者其立体异构体或者其前药分子。该类化合物具有调节IDO1活性的作用，这类化合物通过阻断免疫检查点IDO1，可以增强T细胞激活，用于治疗IDO1介导的免疫抑制，从而能够成为治疗恶性肿瘤的有效药物。与检查点蛋白的抗体药物或其他抗癌药物合用，可以增强抗癌效果。同时也有潜力有效治疗与IDO1异常有关的免疫抑制性疾病，有较大的应用价值。