(S)-1-叔丁基二甲基硅氧基-3-苯基丙-2-基氨基甲酸叔丁酯 | 207122-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-1-叔丁基二甲基硅氧基-3-苯基丙-2-基氨基甲酸叔丁酯
• 英文名称: (2S)-2-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-3-phenylpropane
• 英文别名: [1-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-2-phenylethyl]carbamic acid tert-butyl ester；(S)-tert-butyl N-[1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-phenylpropan-2-yl]carbamate；(S)-Tert-butyl 1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-phenylpropan-2-ylcarbamate；tert-butyl N-[(2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 207122-29-0
• 化学式: C₂₀H₃₅NO₃Si
• 分子量: 365.588
• InChiKey: QBMRSKHHBWAVDB-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 密度：
  0.974

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.14
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-叔丁基二甲基硅氧基-3-苯基丙-2-基氨基甲酸叔丁酯 在 Fe(OTs)₃*6H₂O 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到N-Boc-L-苯丙氨醇
  参考文献：
  名称：

  以甲苯磺酸铁（III）为催化剂对叔丁基二甲基甲硅烷基（TBDMS）醚进行脱保护的温和化学选择方法

  摘要：

  为TBDMS醚脱保护的最常见的方法是利用化学计量的量的四丁基氟化铵，Ñ -Bu 4 Ñ + ˚F -（TBAF），这是高度腐蚀性和毒性。我们已经开发了一种温和的化学选择性方法，可使用甲苯磺酸铁（III）作为催化剂对TBDMS，TES和TIPS醚进行脱保护。在这些条件下，不影响酚类TBDMS醚，TBDPS醚和BOC基团。甲苯磺酸铁（III）是一种便宜的，市售的，无腐蚀性的试剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.12.076
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S,3S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-phenylaziridine-1-carboxylate 在 三(三甲基硅基)硅烷 、 magnesium bromide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-1-叔丁基二甲基硅氧基-3-苯基丙-2-基氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Highly regioselective opening of optically active N-Boc-2,3-aziridino alcohol derivatives with metal halides

  摘要：

  Chiral 3-substituted N-Boc-2,3-aziridino alcohols are opened in a regio and stereoselective fashion by MgBr2; the obtained 3-bromo derivatives can be reduced and deprotected under mild conditions to the corresponding 1,2-amino alcohols. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00204-4

文献信息

• A Mild, Efficient, and Inexpensive Protocol for the Selective Deprotection of TBDMS Ethers Using KHSO₄
  作者：Pandurangan Arumugam、Ganesan Karthikeyan、Paramasivan T. Perumal

  DOI：10.1246/cl.2004.1146

  日期：2004.9

  Potassium hydrogensulfate in 30% aq. methanol deprotects a variety of tert-butyldimethylsilyl ethers at room temperature in excellent yields.

  硫酸氢钾的 30% 水溶液。甲醇在室温下以极好的收率对各种叔丁基二甲基甲硅烷基醚进行脱保护。
• Diborylmethyl Group as a Transformable Building Block for the Diversification of Nitrogen‐Containing Molecules
  作者：Chiwon Hwang、Yeosan Lee、Minjae Kim、Younggyu Seo、Seung Hwan Cho

  DOI：10.1002/anie.202209079

  日期：2022.9.12

  We established an efficient protocol for the preparation of halo-diborylmethanes and their use in homologative coupling with nitrogen nucleophiles to generate various nitrogen-substituted diborylmethanes. The diborylmethyl group installed onto the nitrogen atom served as a versatile synthetic handle, allowing for the programmed diversification of nitrogen-containing molecules.

  我们建立了一个有效的方案，用于制备卤代二硼基甲烷及其与氮亲核试剂同源偶联以产生各种氮取代的二硼基甲烷。安装在氮原子上的二硼甲基基团可用作多功能合成手柄，允许含氮分子的程序化多样化。
• Synthesis of <i>N</i>-Boc-β-Aryl Alanines and of <i>N</i>-Boc-β-Methyl-β-aryl Alanines by Regioselective Ring-Opening of Enantiomerically Pure <i>N</i>-Boc-Aziridines
  作者：Eva Medina、Albert Moyano、Miquel A. Pericàs、Antoni Riera

  DOI：10.1021/jo981140i

  日期：1998.11.1
• A Facile, Catalytic, and Environmentally Benign Method for Selective Deprotection of <i>tert</i>-Butyldimethylsilyl Ether Mediated by Phosphomolybdic Acid Supported on Silica Gel
  作者：G. D. Kishore Kumar、Sundarababu Baskaran

  DOI：10.1021/jo0502697

  日期：2005.5.1

  An environmentally benign PMA supported on SiO2 is found to be an efficient catalyst for the chemoselective deprotection of TBDMS ethers under very mild conditions. Various labile functional groups such as isopropylidene acetal, OTBDPS, OTHP, Oallyl, OBn, alkene, alkyne, OAc, OBz, N-Boc, N-Cbz, N-Fmoc, mesylate, and azide are found to be stable under the reaction conditions. This "truly catalytic" heterogeneous reaction does not require aqueous workup, and the supported catalyst and the solvent can be readily recovered and recycled.
• A mild and chemoselective method for the deprotection of tert-butyldimethylsilyl (TBDMS) ethers using iron(III) tosylate as a catalyst
  作者：Jason M. Bothwell、Veronica V. Angeles、James P. Carolan、Margaret E. Olson、Ram S. Mohan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.076

  日期：2010.2

  TBDMS ethers utilizes stoichiometric amounts of tetrabutylammonium fluoride, n-Bu4N+F− (TBAF), which is highly corrosive and toxic. We have developed a mild and chemoselective method for the deprotection of TBDMS, TES, and TIPS ethers using iron(III) tosylate as a catalyst. Phenolic TBDMS ethers, TBDPS ethers and the BOC group are not affected under these conditions. Iron(III) tosylate is an inexpensive

  为TBDMS醚脱保护的最常见的方法是利用化学计量的量的四丁基氟化铵，Ñ -Bu 4 Ñ + ˚F -（TBAF），这是高度腐蚀性和毒性。我们已经开发了一种温和的化学选择性方法，可使用甲苯磺酸铁（III）作为催化剂对TBDMS，TES和TIPS醚进行脱保护。在这些条件下，不影响酚类TBDMS醚，TBDPS醚和BOC基团。甲苯磺酸铁（III）是一种便宜的，市售的，无腐蚀性的试剂。