(S)-1-氯-4-(1-苯基乙基)苯 | 1142813-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-1-氯-4-(1-苯基乙基)苯
• 英文名称: (S)-1-chloro-4-(1-phenylethyl)benzene
• 英文别名: (S)-1-phenyl-1-(4-chlorophenyl)ethane；1-chloro-4-(1-phenylethyl)benzene；1-phenyl-1-(4-chlorophenyl)ethane；1-chloro-4-[(1S)-1-phenylethyl]benzene
• CAS: 1142813-46-4
• 化学式: C₁₄H₁₃Cl
• 分子量: 216.71
• InChiKey: OMWUABDOXSZJHX-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氯苯甲酰)苯甲酸 在 C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-)*C₄₄H₄₈IrNOP⁽¹⁺⁾ 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 铜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 喹啉 、 甲醇 为溶剂， 220.0 ℃ 、607.99 kPa 条件下， 反应 31.5h， 生成 (S)-1-氯-4-(1-苯基乙基)苯
  参考文献：
  名称：

  Carboxy-Directed Asymmetric Hydrogenation of 1,1-Diarylethenes and 1,1-Dialkylethenes

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.201208606

文献信息

• Nickel-Catalyzed Asymmetric Hydroarylation of Vinylarenes: Direct Enantioselective Synthesis of Chiral 1,1-Diarylethanes
  作者：Hai N. Tran、Russell W. Burgett、Levi M. Stanley

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02556

  日期：2021.3.5

  The enantioselective hydroarylation of vinylarenes catalyzed by a chiral, non-racemic nickel catalyst is presented as a facile method to generate chiral 1,1-diarylethanes. These reactions proceed via formation of a chiral, non-racemic nickel benzyl intermediate. Transmetalation with arylboron nucleophiles and subsequent reductive elimination enable the formation of a variety of chiral 1,1-diarylethanes

  介绍了一种通过手性，非外消旋镍催化剂催化的乙烯基芳烃的对映选择性加氢芳基化反应，是一种易于制备手性1,1-二芳基乙烷的方法。这些反应通过形成手性，非外消旋的苄基镍中间体。用芳基硼亲核试剂进行重金属化并随后进行还原性消除，使得能够形成多种手性的1,1-二芳基乙烷。由含给电子取代基的芳基硼酸反应生成的1,1-二芳基乙烷产物的ee通常大于90％，而由含吸电子基团的芳基硼酸反应生成的1,1-二芳基乙烷的生成量通常较小。超过80％ee。这些结果与芳基硼亲核试剂的重金属化速率一致，芳基硼亲核试剂在这些氢芳基化反应的对映选择性中起关键作用。这种机械的见解导致了新反应的发展。芳基硼酸与乙烯基芳烃的-戊基羟基乙酸酯，其基于增加的重金属化速率而具有较高的对映选择性。
• Protodeboronation of Tertiary Boronic Esters: Asymmetric Synthesis of Tertiary Alkyl Stereogenic Centers
  作者：Stefan Nave、Ravindra P. Sonawane、Tim G. Elford、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1021/ja1084207

  日期：2010.12.8

  tertiary boranes undergo efficient protodeboronation with carboxylic acids, tertiary boronic esters do not. Instead, we have discovered that CsF with 1.1 equiv of H2O (on tertiary diarylalkyl boronic esters) or TBAF·3H2O (on tertiary aryldialkyl boronic esters) effect highly efficient protodeboronation of tertiary boronic esters with essentially complete retention of configuration. Furthermore, substituting

  虽然叔硼烷与羧酸进行有效的原脱硼反应，但叔硼酸酯不会。相反，我们发现 CsF 与 1.1 当量的 H2O（在叔二芳基烷基硼酸酯上）或 TBAF·3 （在叔芳基二烷基硼酸酯上）实现了叔硼酸酯的高效原脱硼，并且基本上完全保留了构型。此外，用 D2O 代替 可以方便地获得氘标记的对映体富集的叔烷烃。该方法已应用于倍半萜烯（S）-姜黄酮的短合成。
• Highly Chemoselective and Enantiospecific Suzuki-Miyaura Cross-Couplings of Benzylic Organoboronic Esters
  作者：Cathleen Crudden、Ben Glasspoole、Martins Oderinde、Brandon Moore、Aurora Antoft-Finch

  DOI：10.1055/s-0033-1338875

  日期：——

  The use of potassium carbonate in addition to silver oxide is shown to increase the enantiospecificity of the Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction of chiral secondary benzylic boronic esters. From mechanistic studies, it is shown that the reaction is compatible with Mizoroki-Heck coupling partners, even when they are present in considerable excess. This unique chemoselectivity provides the opportunity to carry out sequential reactions.
• Imao, Daisuke; Glasspoole, Ben W.; Laberge, Veronique S., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 5024 - 5025
  作者：Imao, Daisuke、Glasspoole, Ben W.、Laberge, Veronique S.、Crudden, Cathleen M.

  DOI：——

  日期：——
• SUBSTITUTED BENZAMIDES AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：GENENTECH, INC.

  公开号：US20170087136A1

  公开（公告）日：2017-03-30

  The invention provides compounds having the general formula I: and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the variablesR A , R AA , subscipt n, ring A, X 2 , L, subscript m, X 1 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , and R N have the meaning as described herein, and compositions containing such compounds and methods for using such compounds and compositions.