(S)-2,3,4-三甲氧基-A-甲基-苯甲胺 | 122078-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: (S)-2,3,4-三甲氧基-A-甲基-苯甲胺
• 英文名称: (S)-1-(2',3',4'-trimethoxyphenyl)ethylamine
• 英文别名: Benzenemethanamine, 2,3,4-trimethoxy-A-methyl-,(S)-；(1S)-1-(2,3,4-trimethoxyphenyl)ethanamine
• CAS: 122078-09-5
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₃
• 分子量: 211.261
• InChiKey: PKLNPKXFQTWPOI-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.063±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  53.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二硝基苯硫氯 、 (S)-2,3,4-三甲氧基-A-甲基-苯甲胺 、 对甲苯磺酰氯 在 lithium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 生成 N-(2,4-dinitrosulfenyl)-4-methyl-N-<1-(2,3,4-trimethoxyphenyl)ethyl>benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Bringmann, Gerhard; Geisler, Joerg-Peter; Geuder, Torsten, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 8, p. 795 - 805

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1S,1'S)-N-(1'-phenylethyl)-1-(2'',3'',4''-trimethoxyphenyl)ethylamine 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 ammonium formate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到(S)-2,3,4-三甲氧基-A-甲基-苯甲胺
  参考文献：
  名称：

  Bringmann, Gerhard; Geisler, Joerg-Peter; Geuder, Torsten, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 8, p. 795 - 805

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Atropo-Diastereoselective Cleavage of Configurationally Unstable Biaryl Lactones with Alkali Metal Activated Primary 1-Arylethylamines
  作者：Gerhard Bringmann、Matthias Breuning、Stefan Tasler、Heike Endress、Christian L. J. Ewers、Lothar Göbel、Karl Peters、Eva-Maria Peters

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19991001)5:10<3029::aid-chem3029>3.0.co;2-5

  日期：1999.10.1

  The atropo-diastereoselective cleavage of lactone-bridged and thus configurationally unstable biaryls with chiral metal-activated 1-arylethylamines gives axially chiral biaryl amides in good yields and high atropo-diastereomeric ratios of up to 95:5. In this methodology, even the minor not desired rotational isomer can be recycled literally by recyclization back to the configurationally unstable lactone, and renewed stereoselective cleavage. Furthermore, by the use of the corresponding enantiomer of the N-nucleophile, the enantiomeric biaryl product is also attainable from the same lactone precursor ("atropo-divergence"). In addition, several methods have been developed to transform the amide function into a methyl or an aminomethylene group. All these options further enlarge the scope and the utility of the method elaborated.
• Bringmann, Gerhard; Geisler, Joerg-Peter; Geuder, Torsten, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 8, p. 795 - 805
  作者：Bringmann, Gerhard、Geisler, Joerg-Peter、Geuder, Torsten、Kuenkel, Georg、Kinzinger Lioba

  DOI：——

  日期：——