(S)-2-((((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)氨基)-3-环戊基丙酸 | 371770-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: (S)-2-((((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)氨基)-3-环戊基丙酸
• 中文别名: Fmoc-L-环戊基丙氨酸；FMOC-L-环戊基丙氨酸
• 英文名称: (2S)-3-cyclopentyl-2-({ [(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}amino)propanoic acid
• 英文别名: Fmoc-Cpa；N^α-Fmoc-cyclopentyl-L-alanine；(S)-2-({[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}amino)-3-cyclopentylpropanoic acid；(S)-2-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-cyclopentylpropanoic acid；(2S)-3-cyclopentyl-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 371770-32-0
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₄
• 分子量: 379.456
• InChiKey: NVZVRXJTMCMDNR-NRFANRHFSA-N

物化性质

• 沸点：
  598.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)氨基)-3-环戊基丙酸 在 哌啶 、 N-甲基吗啉 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 108.0h， 生成 (S)-5-{[(5-chloro-pyridin-3-yl)amino]methyl}-N-{3-cyclopentyl-1-(oxetan-3-ylamino)-1-oxopropan-2-yl}thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL COMPOUNDS AS WIP1 INHIBITORS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE WIP1

  摘要：

  本发明涉及酰化丙氨酸衍生物用于调节WIP1活性，特别是抑制其活性。适当地，本发明涉及酰化丙氨酸衍生物在癌症治疗中的应用。

  公开号：

  WO2012149102A1

文献信息

• [EN] BETA-HAIRPIN PEPTIDOMIMETICS<br/>[FR] PEPTIDOMIMÉTIQUES EN ÉPINGLE À CHEVEUX BÊTA
  申请人：POLYPHOR AG

  公开号：WO2016150576A1

  公开（公告）日：2016-09-29

  Beta-hairpin peptidomimetics of the general formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, with P, T, Q., and optionally L being elements as defined in the description and the claims, have Gram-negative antimicrobial activity to e.g. inhibit the growth or to kill microorganisms such as Klebsiellapneumoniae and/or Acinetobacter baumannii and/or Escherichia coli and/or Pseudomonas aeruginosa. They ca n be used as medicaments to treat or prevent infections or as disinfectants for foodstuffs, cosmetics, medicaments or other nutrient-containing materials. These peptidomimetics can be manufactured by a process which is based on a mixed solid- and solution phase synthetic strategy.

  Beta-发夹仿生肽的一般公式（I），及其药学上可接受的盐，其中P、T、Q.，以及可选的L作为描述和权利要求中定义的元素，具有抗革兰氏阴性微生物活性，例如抑制生长或杀灭肺炎克雷伯菌、包括鲍曼不动杆菌、大肠杆菌和铜绿假单胞菌等微生物。它们可用作药物治疗或预防感染，或用作食品、化妆品、药物或其他含营养物质的材料的消毒剂。这些仿生肽可以通过基于混合固相和溶液相合成策略的过程制造。
• Development of Low Molecular Weight HIV-1 Protease Dimerization Inhibitors
  作者：You Seok Hwang、Jean Chmielewski

  DOI：10.1021/jm049581j

  日期：2005.3.1

  The role of HIV protease in viral replication has made it a significant target for inhibition. The focus of our studies is to target the dimerization interface of HIV-1 protease because disruption of the dimer will inhibit enzymatic activity. The initial strategy began with cross-linked peptides derived from the interface of HIV protease. Herein we describe the design of a focused library of agents

  HIV蛋白酶在病毒复制中的作用使其成为重要的抑制靶标。我们研究的重点是针对HIV-1蛋白酶的二聚界面，因为二聚体的破坏会抑制酶的活性。最初的策略始于源自HIV蛋白酶界面的交联肽。在本文中，我们描述了基于HIV-1蛋白酶二聚化抑制作用的最小药效基团的试剂集中库的设计。
• Hydantoin-containing glucokinase activators
  申请人：——

  公开号：US20010056191A1

  公开（公告）日：2001-12-27

  Hydantoin compounds which are active as glucokinase activators to increase insulin secretion which makes them useful for treating type II diabetes.

  Hydantoin化合物具有活性，可作为葡萄糖激酶激活剂，增加胰岛素分泌，因此它们在治疗II型糖尿病方面非常有用。
• Design and Microwave-Assisted Synthesis of Novel Macrocyclic Peptides Active at Melanocortin Receptors: Discovery of Potent and Selective hMC5R Receptor Antagonists
  作者：Paolo Grieco、Minying Cai、Lu Liu、Alexander Mayorov、Kevin Chandler、Dev Trivedi、Guangxin Lin、Pietro Campiglia、Ettore Novellino、Victor J. Hruby

  DOI：10.1021/jm701181n

  日期：2008.5.1

  role of the melanocortin receptor 5 MC5R from that of other melanocortin receptors will require development of high affinity and selective antagonists. To date, a few synthetic antagonist ligands active at hMC5 receptor are available, but most do not have appreciable selectivity. With the aim to gain more potent and selective antagonists for the MC5R ligands, we have designed, synthesized, and pharmacologically

  将黑皮质素受体 5 MC5R 的生理作用与其他黑皮质素受体的生理作用区分开来，需要开发高亲和力和选择性的拮抗剂。迄今为止，可以使用一些对 hMC5 受体有活性的合成拮抗剂配体，但大多数都没有明显的选择性。为了获得更有效和选择性的 MC5R 配体拮抗剂，我们设计、合成和药理学表征了一系列源自 MT-II 和 SHU9119 的烷硫芳基桥接大环肽类似物。这些 20 元大环化合物是通过串联组合使用固相肽合成和微波辅助反应合成的。hMC1R、hMC3R、hMC4R 和 hMC5R 的结合亲和力和腺苷酸环化酶活性的生物学测定表明，三种类似物、化合物 9、4和7是hMC5受体的选择性拮抗剂。特别是，化合物 9(PG-20N) 是一种选择性和竞争性的 hMC5R 拮抗剂，IC 50 为 130 +/- 11 nM，pA 2 值为 8.3，是进一步研究 hMC5R 的重要工具。化合物 4 和 7（PG14N、PG17N）对
• Solution-Phase Fmoc-Based Peptide Synthesis for DNA-Encoded Chemical Libraries: Reaction Conditions, Protecting Group Strategies, and Pitfalls
  作者：Olivier B. C. Monty、Nicholas Simmons、Srinivas Chamakuri、Martin M. Matzuk、Damian W. Young

  DOI：10.1021/acscombsci.0c00144

  日期：2020.12.14

  Peptide drug discovery has shown a resurgence since 2000, bringing 28 non-insulin therapeutics to the market compared to 56 since its first peptide drug, insulin, in 1923. While the main method of discovery has been biological display-phage, mRNA, and ribosome-the synthetic limitations of biological systems has restricted the depth of exploration of peptide chemical space. In contrast, DNA-encoded chemistry offers the synergy of large numbers and ribosome-independent synthetic flexibility for the fast and deeper exploration of the same space. Hence, as a bridge to building DNA-encoded chemical libraries (DECLs) of peptides, we have developed substrate-tolerant amide coupling reaction conditions for amino acid monomers, performed a coupling screen to illustrate such tolerance, developed protecting group strategies for relevant amino acids and reported the limitations thereof, developed a strategy for the coupling of α,α-disubstituted alkenyl amino acids relevant to all-hydrocarbon stapled peptide drug discovery, developed reaction conditions for the coupling of tripeptides likely to be used in DECL builds, and synthesized a fully deprotected DNA-decamer conjugate to illustrate the potency of the developed methodology for on-DNA peptide synthesis.