(S)-2-((((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)氨基)-4-(1H-四唑-5-基)丁酸 | 954147-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: (S)-2-((((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)氨基)-4-(1H-四唑-5-基)丁酸
• 英文名称: Fmoc-Glu(tetrazole)-OH
• 英文别名: (S)-2-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-4-(1H-tetrazol-5-yl)butanoic acid；(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-(2H-tetrazol-5-yl)butanoic acid
• CAS: 954147-36-5
• 化学式: C₂₀H₁₉N₅O₄
• 分子量: 393.402
• InChiKey: KCVWFZXYTWJVIX-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)氨基)-4-(1H-四唑-5-基)丁酸 、 L-丙氨酸甲酯盐酸盐 在 甲醇 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以73%的产率得到Fmoc-Glu(tetrazole)-Ala-OMe
  参考文献：
  名称：

  使用Fmoc化学合成氨基酸的四唑类似物：分离游离氨基的四唑并将其掺入肽中

  摘要：

  从开始氨基酸的四唑类似物的有效合成Ñ α报道-Fmoc氨基酸在三步骤的协议。除去Fmoc基团后，以良好的产率和优异的纯度获得了游离的氨基四唑。还描述了合成的天冬氨酸和谷氨酸类似物，其中5-四唑基部分从Fmoc-Asn和Fmoc-Gln开始插入β/γ羧基，并将这些四唑掺入肽中。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.129
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-Glu(CN)-OH 在 sodium azide 、 zinc dibromide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以79%的产率得到(S)-2-((((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)氨基)-4-(1H-四唑-5-基)丁酸
  参考文献：
  名称：

  使用Fmoc化学合成氨基酸的四唑类似物：分离游离氨基的四唑并将其掺入肽中

  摘要：

  从开始氨基酸的四唑类似物的有效合成Ñ α报道-Fmoc氨基酸在三步骤的协议。除去Fmoc基团后，以良好的产率和优异的纯度获得了游离的氨基四唑。还描述了合成的天冬氨酸和谷氨酸类似物，其中5-四唑基部分从Fmoc-Asn和Fmoc-Gln开始插入β/γ羧基，并将这些四唑掺入肽中。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.129

文献信息

• Manturewicz; Grzonka, Polish Journal of Chemistry, 2007, vol. 81, # 12, p. 2121 - 2131
  作者：Manturewicz、Grzonka

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of tetrazole analogues of amino acids using Fmoc chemistry: isolation of amino free tetrazoles and their incorporation into peptides
  作者：Vommina V. Sureshbabu、Rao Venkataramanarao、Shankar A. Naik、G. Chennakrishnareddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.129

  日期：2007.9

  An efficient synthesis of tetrazole analogues of amino acids starting from Nα-Fmoc amino acid in a three-step protocol is reported. The free amino tetrazoles were obtained in good yields and with excellent purity after removal of the Fmoc group. The synthesis of analogues of aspartic and glutamic acids in which the 5-tetrazolyl moiety is inserted at the β/γ carboxyl group starting from Fmoc-Asn and

  从开始氨基酸的四唑类似物的有效合成Ñ α报道-Fmoc氨基酸在三步骤的协议。除去Fmoc基团后，以良好的产率和优异的纯度获得了游离的氨基四唑。还描述了合成的天冬氨酸和谷氨酸类似物，其中5-四唑基部分从Fmoc-Asn和Fmoc-Gln开始插入β/γ羧基，并将这些四唑掺入肽中。