(S)-2-((((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)氨基)-4-(1H-四唑-5-基)丁酸 | 954147-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: (S)-2-((((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)氨基)-4-(1H-四唑-5-基)丁酸
• 英文名称: Fmoc-Glu(tetrazole)-OH
• 英文别名: (S)-2-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-4-(1H-tetrazol-5-yl)butanoic acid；(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-(2H-tetrazol-5-yl)butanoic acid
• CAS: 954147-36-5
• 化学式: C₂₀H₁₉N₅O₄
• 分子量: 393.402
• InChiKey: KCVWFZXYTWJVIX-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)氨基)-4-(1H-四唑-5-基)丁酸 、 L-丙氨酸甲酯盐酸盐 在 甲醇 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以73%的产率得到Fmoc-Glu(tetrazole)-Ala-OMe
  参考文献：
  名称：

  使用Fmoc化学合成氨基酸的四唑类似物：分离游离氨基的四唑并将其掺入肽中

  摘要：

  从开始氨基酸的四唑类似物的有效合成Ñ α报道-Fmoc氨基酸在三步骤的协议。除去Fmoc基团后，以良好的产率和优异的纯度获得了游离的氨基四唑。还描述了合成的天冬氨酸和谷氨酸类似物，其中5-四唑基部分从Fmoc-Asn和Fmoc-Gln开始插入β/γ羧基，并将这些四唑掺入肽中。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.129
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-Glu(CN)-OH 在 sodium azide 、 zinc dibromide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以79%的产率得到(S)-2-((((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)氨基)-4-(1H-四唑-5-基)丁酸
  参考文献：
  名称：

  使用Fmoc化学合成氨基酸的四唑类似物：分离游离氨基的四唑并将其掺入肽中

  摘要：

  从开始氨基酸的四唑类似物的有效合成Ñ α报道-Fmoc氨基酸在三步骤的协议。除去Fmoc基团后，以良好的产率和优异的纯度获得了游离的氨基四唑。还描述了合成的天冬氨酸和谷氨酸类似物，其中5-四唑基部分从Fmoc-Asn和Fmoc-Gln开始插入β/γ羧基，并将这些四唑掺入肽中。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.129

文献信息

• Manturewicz; Grzonka, Polish Journal of Chemistry, 2007, vol. 81, # 12, p. 2121 - 2131
  作者：Manturewicz、Grzonka

  DOI：——

  日期：——