(S)-2-((叔丁氧羰基)氨基)-5,5,5-三氟戊酸 | 453556-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-2-((叔丁氧羰基)氨基)-5,5,5-三氟戊酸
• 英文名称: (S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-5,5,5-trifluoropentanoic acid
• 英文别名: (S)-2-((tert-Butoxycarbonyl)amino)-5,5,5-trifluoropentanoic acid；(2S)-5,5,5-trifluoro-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoic acid
• CAS: 453556-65-5
• 化学式: C₁₀H₁₆F₃NO₄
• 分子量: 271.237
• InChiKey: YRXRZBPEGLIKRH-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((叔丁氧羰基)氨基)-5,5,5-三氟戊酸 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到(S)-2-amino-5,5,5-trifluoropentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  3,3,3-三氟丙炔锂向d-丙二胺的亲核加成：5,5,5-三氟正缬氨酸的两种对映异构体的简明合成

  摘要：

  3,3,3- Trifluoropropynyllithium，原位进行处理2-溴-3,3,3-三氟-1-丙烯的生成1与2.0当量。在-78℃下用LDA-丙二胺2捕集30μlLDA ，以55％的收率得到三氟甲基化的炔丙基胺4。从关键中间体4开始，通过三个步骤简明地合成了Boc保护的（R）-5,5,5-三氟正缬氨酸和（S）-5,5,5-三氟正缬氨酸，产率分别为62％和63％。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2007.02.010
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (R)-1-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-4,4,4-trifluorobutylcarbamate 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-2-((叔丁氧羰基)氨基)-5,5,5-三氟戊酸
  参考文献：
  名称：

  3,3,3-三氟丙炔锂向d-丙二胺的亲核加成：5,5,5-三氟正缬氨酸的两种对映异构体的简明合成

  摘要：

  3,3,3- Trifluoropropynyllithium，原位进行处理2-溴-3,3,3-三氟-1-丙烯的生成1与2.0当量。在-78℃下用LDA-丙二胺2捕集30μlLDA ，以55％的收率得到三氟甲基化的炔丙基胺4。从关键中间体4开始，通过三个步骤简明地合成了Boc保护的（R）-5,5,5-三氟正缬氨酸和（S）-5,5,5-三氟正缬氨酸，产率分别为62％和63％。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2007.02.010

文献信息

• [EN] ARYL ETHER-BASE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASES DE TYPE ARYLÉTHER-BASE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2015038112A1

  公开（公告）日：2015-03-19

  The present disclosure is generally directed to compounds which can inhibit AAK1 (adaptor associated kinase 1), compositions comprising such compounds, and methods for inhibiting AAK1.

  本公开涉及一般可抑制AAK1（适配器相关激酶1）的化合物，包括这些化合物的组合物，以及抑制AAK1的方法。
• Aryl Ether-Base Kinase Inhibitors
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20130237555A1

  公开（公告）日：2013-09-12

  The present disclosure is generally directed to compounds which can inhibit AAK1 (adaptor associated kinase 1), compositions comprising such compounds, and methods for inhibiting AAK1.

  本公开涉及一般可抑制AAK1（适配器相关激酶1）的化合物，包括这些化合物的组合物，以及抑制AAK1的方法。
• [EN] ARYL AMIDE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ARYLAMIDE KINASE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2015006100A1

  公开（公告）日：2015-01-15

  The present disclosure is generally directed to compounds which can inhibit AAK1 (adaptor associated kinase 1), compositions comprising such compounds, and methods for inhibiting AAK1.

  本公开涉及一般可抑制AAK1（适配器相关激酶1）的化合物，包括这些化合物的组合物，以及抑制AAK1的方法。
• Non-racemic hexafluoreleucine,and methods of making and using it
  申请人：Fichera Alfio

  公开号：US20070112200A1

  公开（公告）日：2007-05-17

  One aspect of the invention relates to hexafluoroleucine and congeners thereof, and methods of making the compounds. Another aspect of the invention relates to the synthesis of protein cores comprising hexafluoroleucine and congeners thereof. Certain peptides comprising hexafluoroleucine and congeners thereof have been characterized using comparative biophysical studies. In general, the fluorinated peptides show higher thermal stability and enhanced resistance to chemical denaturation. Further, mixed hydrocarbon-fluorocarbon cores self-sort into homogeneous bundles, suggesting new avenues for the design and manipulation of protein-protein interfaces.

  本发明的一个方面涉及六氟亮氨酸及其类似物的制备方法。另一个方面涉及含有六氟亮氨酸及其类似物的蛋白质核的合成。通过比较生物物理学研究，已经表征了含有六氟亮氨酸及其类似物的某些肽。一般来说，氟化肽表现出更高的热稳定性和更强的化学变性抵抗力。此外，混合烃-氟烃核会自我分选成均匀的束，为蛋白质-蛋白质界面的设计和操纵提供了新的途径。
• ARYL ETHER-BASE KINASE INHIBITORS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20160222021A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  The present disclosure is generally directed to compounds which can inhibit AAK1 (adaptor associated kinase 1), compositions comprising such compounds, and methods for inhibiting AAK1.

  本公开涉及能够抑制AAK1（适配器相关激酶1）的化合物、包含这些化合物的组合物以及抑制AAK1的方法。