(S)-2-(1-羟乙基)噻唑 | 104863-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: (S)-2-(1-羟乙基)噻唑
• 中文别名: 3,3'-二硫代二(3'-O-6-(丙酰氨基)己酰)腺苷5'-三磷酸酯
• 英文名称: (S)-2-(1-hydroxyethyl)thiazole
• 英文别名: (S)-1-(2-thiazolyl)ethanol；(1S)-1-(1,3-thiazol-2-yl)ethan-1-ol；(1S)-1-(1,3-thiazol-2-yl)ethanol
• CAS: 104863-49-2
• 化学式: C₅H₇NOS
• mdl: MFCD18838708
• 分子量: 129.183
• InChiKey: YTYLXXDUJXUJJJ-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(1-羟乙基)噻唑 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 2-(1-benzyloxyethyl)-3-methylthiazolidine
  参考文献：
  名称：

  General Asymmetric Hydrogenation of Hetero-aromatic Ketones

  摘要：

  [GRAPHICS]trans-RuCL2[(R)-xylbinap][(R)-daipen] or the S,S complex acts as an efficient catalyst for asymmetric hydrogenation of hetero-aromatic ketones. The hydrogenation proceeds with a substrate-to-catalyst molar ratio of 1000-40000 to give chiral alcohols in high ee and high yield. The enantioselectivity appears to be little affected by the properties of the hetero-aromatic ring. This method allows for asymmetric synthesis of duloxetine, an inhibitor of serotonin and norepinephrine uptake carriers.

  DOI：

  10.1021/ol0000814
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻唑 反应 48.0h， 以50%的产率得到(S)-2-(1-羟乙基)噻唑
  参考文献：
  名称：

  高光学纯度的多种保护的L-甘油醛的微生物合成

  摘要：

  已经通过涉及以下步骤的对映体选择性地合成了各种保护的L-甘油醛：该序列包括用乙醇酸衍生物酰化甲酰胺根当量，然后由面包酵母介导的所得酮的还原。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84846-7

文献信息

• Iron Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Ketones
  作者：Yanyun Li、Shenluan Yu、Xiaofeng Wu、Jianliang Xiao、Weiyi Shen、Zhenrong Dong、Jingxing Gao

  DOI：10.1021/ja5003636

  日期：2014.3.12

  preferentially catalytically. Among all the asymmetric catalytic reactions, asymmetric hydrogenation with H2 (AH) is the most widely used in the industry. With few exceptions, these AH processes use catalysts based on the three critical metals, rhodium, ruthenium, and iridium. Herein we describe a simple, industrially viable iron catalyst that allows for the AH of ketones, a process currently dominated by ruthenium

  手性分子（如醇）对于精细化学品、药物、农用化学品、香料和新型材料的制造至关重要。这些分子需要以高产率和高光学纯度并优先催化生产。在所有的不对称催化反应中，工业上应用最广泛的是与H2（AH）的不对称加氢反应。除了少数例外，这些 AH 工艺使用基于三种关键金属（铑、钌和铱）的催化剂。在本文中，我们描述了一种简单的、工业上可行的铁催化剂，它允许酮的 AH，目前该过程主要由钌和铑催化剂主导。通过将手性 22 元大环配体与廉价、易得的 Fe3(CO)12 结合，多种酮在 50 bar H2 和 45-65 °C 下氢化，提供了非常有价值的手性醇，其对映选择性接近或超过用贵金属催化剂获得的那些。与大多数贵金属催化剂的 AH 相比，铁催化的氢化似乎是非均相的。
• Kinetic Resolution of Racemic 1-Heteroarylalkanols by Asymmetric Esterification Using Diphenylacetic Acid with Pivalic Anhydride and a Chiral Acyl-transfer Catalyst
  作者：Isamu Shiina、Keisuke Ono、Kenya Nakata

  DOI：10.1246/cl.2011.147

  日期：2011.2.5

  A variety of optically active 1-heteroarylalkanols and their esters, which include heteroaromatic moieties, such as 2-furyl, 2-thienyl, 3-thienyl, 2-thiazoyl, 2-benzothiazoyl, and 2-benzoxazoyl gro...

  各种光学活性的 1-杂芳基烷醇及其酯，包括杂芳族部分，如 2-呋喃基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-噻唑基、2-苯并噻唑基和 2-苯并恶唑基等...
• Copper(I) Hydride-Catalyzed Asymmetric Hydrosilylation of Heteroaromatic Ketones
  作者：Bruce H. Lipshutz、Asher Lower、Kevin Noson

  DOI：10.1021/ol026755n

  日期：2002.11.1

  In situ generation of CuH ligated by Takasago's new nonracemic ligand, DTBM-SEGPHOS, leads to an especially reactive reagent capable of effecting asymmetric hydrosilylation of heteroaromatic (H) ketones under very mild conditions. PMHS serves as an inexpensive source of hydride. Substrate-to-ligand ratios on the order of 2000:1 are employed. [reaction: see text]

  由高砂的新非外消旋配体DTBM-SEGPHOS连接的CuH的原位生成，导致了一种反应性特别强的试剂，能够在非常温和的条件下实现杂芳族（H）酮的不对称氢化硅烷化。PMHS可作为廉价的氢化物来源。底物与配体的比例为2000：1。[反应：看文字]
• Microbiological synthesis of variously protected L-glyceraldehydes in high optical purity
  作者：Giuseppe Guanti、Luca Banfi、Enrica Narisano

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84846-7

  日期：1986.1

  Variously protected L-glyceraldehydes have been enantioselectively synthesized through a sequence involving acylation of formylanion equivalents with glycolic acid derivatives followed by baker's yeast mediated reduction of the resulting ketones.

  已经通过涉及以下步骤的对映体选择性地合成了各种保护的L-甘油醛：该序列包括用乙醇酸衍生物酰化甲酰胺根当量，然后由面包酵母介导的所得酮的还原。
• Enzymatic Resolution of (<i>R</i>)- and (<i>S</i>)-2-(1-Hydroxyalkyl)thiazoles, Synthetic Equivalents of (<i>R</i>)- and (<i>S</i>)-2-Hydroxy Aldehydes
  作者：Pietro Allevi、Pierangela Ciuffreda、Giorgio Tarocco、Mario Anastasia

  DOI：10.1021/jo952082t

  日期：1996.1.1