(S)-2-[(苯基甲氧基)甲基]-4-(苯基甲基)吗啉 | 205242-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-2-[(苯基甲氧基)甲基]-4-(苯基甲基)吗啉
• 英文名称: (2S)-4-(phenylmethyl)-2-{[(phenylmethyl)oxy]methyl}morpholine
• 英文别名: (S)-4-benzyl-2-((benzyloxy)methyl)morpholine；(2S)-4-benzyl-2-(phenylmethoxymethyl)morpholine
• CAS: 205242-66-6
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₂
• 分子量: 297.397
• InChiKey: YIUOMOUSMWDPKQ-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 沸点：
  415.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.095

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  存放条件：室温、密封且干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[(苯基甲氧基)甲基]-4-(苯基甲基)吗啉 在 palladium 10% on activated carbon 四溴化碳 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙硫醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 25.0h， 生成 (S)-2-(溴甲基)吗啉-4-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  WO2008/121685

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-苄氧甲基环氧乙烷 在 甲醇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 69.67h， 生成 (S)-2-[(苯基甲氧基)甲基]-4-(苯基甲基)吗啉
  参考文献：
  名称：

  (R)-(+)-2-[[[3-(Morpholinomethyl)-2H-chromen-8-yl]oxy]methyl]morpholine Methanesulfonate:  A New Selective Rat 5-Hydroxytryptamine_1B Receptor Antagonist

  摘要：

  In the search for new 5-hydroxytryptamine (5-HT) receptor antagonists it was found that the compound (R)-(+)-2-[[[3-(morpholinomethyl)-2H-chromen-8-yl]oxy]methyl]morpholine methanesulfonate, (R)-25, is a selective rat 5-hydroxytryptamine(1B) (r5-HT1B) receptor antagonist. The binding profile showed a 13-fold preference for r5-HT1B (K-i = 47 +/- 5 nM; n = 3) vs bovine 5-HT1B (K-i = 630 nM; n = 1) receptors. The compound had very low affinity for other monoaminergic receptors examined. The r5-HT1B receptor antagonism was demonstrated by the potentiation of the K+-stimulated release of [H-3]-5-HT from superfused rat brain slices in vitro, an effect that was antagonized by addition of 5-HT to the superfusion fluid. (R)-25 at 20 mg/kg sc enhanced the 5-HT turnover in four rat brain regions (hypothalamus, hippocampus, striatum, and frontal cortex) with about 40% measured as the 5-HTP accumulation after decarboxylase inhibition with 3-hydroxybenzylhydrazine. At 3 mg/kg sc (R)-25 produced a significant increase in the number of wet dog shakes in rats, a 5-HT2A/5-HT2C response that was abolished by depletion of 5-HT after pretreatment with the tryptophan hydroxylase inhibitor p-chlorophenylalanine. These observations show that (R)-25, by inhibiting terminal r5-HT1B autoreceptors, increases the 5-HT turnover and the synaptic concentration of 5-HT.

  DOI：

  10.1021/jm970806i

文献信息

• INHIBITORS OF AKT ACTIVITY
  申请人：Heerding Dirk A.

  公开号：US20100056523A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  Invented are novel 1H-imidazo[4,5-c]pyridin-2-yl compounds, the use of such compounds as inhibitors of protein kinase B activity and in the treatment of cancer and arthritis.

  发明了新型1H-咪唑[4,5-c]吡啶-2-基化合物，这些化合物用作蛋白激酶B活性的抑制剂，并用于癌症和关节炎的治疗。
• Inhibitors of Akt activity
  申请人：Heerding A. Dirk

  公开号：US20080076763A1

  公开（公告）日：2008-03-27

  Invented are novel 1H-imidazo[4,5-c]pyridin-2-yl compounds, the use of such compounds as inhibitors of protein kinase B activity and in the treatment of cancer and arthritis.

  发明了新型的1H-咪唑[4,5-c]吡啶-2-基化合物，这些化合物被用作蛋白激酶B活性的抑制剂，用于治疗癌症和关节炎。
• WO2007/58850
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US7625890B2
  申请人：——

  公开号：US7625890B2

  公开（公告）日：2009-12-01
• [EN] INHIBITORS OF AKT ACTIVITY<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACTIVITE DE AKT
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2007058850A2

  公开（公告）日：2007-05-24

  [EN] Invented are novel 1 H-imidazo[4,5-c]pyridin-2-yl compounds, the use of such compounds as inhibitors of protein kinase B activity and in the treatment of cancer and arthritis.
  [FR] L'invention concerne de nouveaux composés 1 H-imidazo[4,5-c];pyridin-2-yl, l'utilisation de ces composés en tant qu'inhibiteurs de l'activité de la protéine kinase B, et pour le traitement du cancer et de l'arthrite.