(S)-2-n-boc-氨基-1-吡咯烷-1-基-1-丙酮 | 138356-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-2-n-boc-氨基-1-吡咯烷-1-基-1-丙酮
• 中文别名: (S)-1-N-BOC-丙氨酸吡咯烷酰胺
• 英文名称: (S)-(-)-N-(tert-butyloxycarbonyl)-N',N'-tetramethylenealaninamide
• 英文别名: Boc-Ala；Boc-L-alanine-pyrrolidine amide；(S)-2-N-Boc-Amino-1-pyrrolidin-1-yl-propan-1-one；tert-butyl N-[(2S)-1-oxo-1-pyrrolidin-1-ylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 138356-92-0
• 化学式: C₁₂H₂₂N₂O₃
• 分子量: 242.318
• InChiKey: LYZNPJJKVMGOQL-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 熔点：
  63-65 °C
• 沸点：
  386.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-n-boc-氨基-1-吡咯烷-1-基-1-丙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 isophthalic acid bis(L-alanyl-pyrrolidine) amide
  参考文献：
  名称：

  New Prolyl Oligopeptidase Inhibitors Developed from Dicarboxylic Acid Bis(l-prolyl-pyrrolidine) Amides

  摘要：

  Isophthalic acid bis(L-prolyl-pyrrolidine) amide is a very potent prolyl oligopeptidase inhibitor, but it has a log P value of -0.2, which is very low for a compound targeted to the brain. Therefore, these types of compounds were further modified to improve the structure-activity relationships, with the focus on increasing the log P value. The inhibitory activity against prolyl oligopeptidase from pig brain was tested in vitro. The most promising compounds resulted from replacing the pyrrolidinyl. group at the P5 site by cycloalkyl groups, such as cyclopentyl and cyclohexyl groups, and by a phenyl group. These compounds are slightly more potent, and they have a significantly higher log P value. The potency of these compounds was further increased by replacing the pyrrolidinyl group at the P1 site by 2(S)-cyanopyrrolidinyl and 2(S)(hydroxyacetyl)pyrrolidinyl groups.

  DOI：

  10.1021/jm030811o
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 sodium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 (S)-2-n-boc-氨基-1-吡咯烷-1-基-1-丙酮
  参考文献：
  名称：

  合成手性氨基酸衍生物的细胞毒活性

  摘要：

  癌症是一种慢性退行性疾病，被认为是全球范围内最重要的死亡原因之一。在这种情况下，合成了一系列双重保护的氨基酸衍生物，并将其评估为潜在的新型抗癌药。在多达三个反应步骤中制备了40种衍生物。使用3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2,5-二苯基四唑溴化物（MTT）测定体外针对一组肿瘤和非肿瘤细胞的细胞毒性活性。在合成的衍生物中，其中三个显示出对癌细胞有希望的活性，其半数抑制浓度（IC50）在1.7-6.1μM之间。具有脂质亲和性N-烷基二胺部分和受保护的氨基酸支架的最有希望的衍生物显示出对肿瘤细胞的选择性指数为3.4。N-烷基二胺部分似乎在增强抗癌活性中起关键作用。另一方面，氨基酸支架的掺入导致对癌细胞系的选择性增加。

  DOI：

  10.21577/0103-5053.20190157

文献信息

• Dual‐protected amino acid derivatives as new antitubercular agents
  作者：Pedro P. Castro、Débora L. Campos、Fernando R. Pavan、Giovanni W. Amarante

  DOI：10.1111/cbdd.13315

  日期：2018.8

  drug-resistant rates. In an attempt to develop new antitubercular agents, 35 compounds were synthesized, most of them bearing a carbamate and enantiopure amino acid moiety. These compounds had their activity evaluated toward a Mycobacterium tuberculosis strain (ATCC 27294) and cytotoxicity against fibroblast MRC-5 cells (ATCC CCL-171). Three of the prepared derivatives presented a good antimicrobial inhibition

  结核病是一种传染病，发病率高，耐药率不断上升。为了开发新的抗结核药，合成了35种化合物，其中大多数带有氨基甲酸酯和对映体纯氨基酸部分。评估了这些化合物对结核分枝杆菌菌株的活性（ATCC 27294）和对成纤维细胞MRC-5细胞的细胞毒性（ATCC CCL-171）。所制备的三种衍生物具有良好的抗菌抑制作用，其中两种具有中等的细胞毒性。亲脂性似乎在细胞生长活性中起着至关重要的作用，对于具有较高logP的衍生物而言，其效果最佳。
• Direct Synthesis of Amides from Carboxylic Acids and Amines Using B(OCH₂CF₃)₃
  作者：Rachel M. Lanigan、Pavel Starkov、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1021/jo400509n

  日期：2013.5.3

  range of amines. In most cases, the amide products can be purified by a simple filtration procedure using commercially available resins, with no need for aqueous workup or chromatography. The amidation of N-protected amino acids with both primary and secondary amines proceeds effectively, with very low levels of racemization. B(OCH2CF3)3 can also be used for the formylation of a range of amines in good

  B(OCH 2 CF 3 ) 3由易得的B 2 O 3和2,2,2-三氟乙醇制备，是一种有效的试剂，可用于多种羧酸与多种胺的直接酰胺化。在大多数情况下，可以使用市售树脂通过简单的过滤程序纯化酰胺产物，无需进行水处理或色谱法。N-保护的氨基酸与伯胺和仲胺的酰胺化有效进行，外消旋化水平非常低。B(OCH 2 CF 3 ) 3 通过二甲基甲酰胺的转酰胺基作用，也可用于一系列胺的甲酰化反应，收率良好至极好。
• Synthesis, characterization, and biological evaluation of a novel class of N-(arylethyl)-N-alkyl-2-(1-pyrrolidinyl)ethylamines: structural requirements and binding affinity at the .sigma. receptor
  作者：Brian R. De Costa、Lilian Radesca、Lisa Di Paolo、Wayne D. Bowen

  DOI：10.1021/jm00079a004

  日期：1992.1

  from our previously reported high affinity sigma receptor ligands (1S,2R)-(-)-N-[2-(3,4-dichlorophenyl)-ethyl]-N-methyl-2-(1- pyrrolidinyl)cyclohexylamine [(-)-2] and (+)-2, we have identified a novel class of superpotent (subnanomolar affinity) sigma ligands specific for the sigma receptor labeled by [3H]-(+)-3-PPP. When 3 was tested for its capacity to displace [3H]-(+)-3-PPP from guinea pig brain membranes

  通过合成和测试零件结构，N- [2-（3,4-二氯苯基）乙基] -N-甲基-2-（1-吡咯烷基）乙基胺（3）源自我们先前报道的高亲和力σ受体配体（1S，2R）-（-）-N- [2-（3,4-二氯苯基）-乙基] -N-甲基-2-（1-吡咯烷基）环己胺[（-）-2]和（+）-参见图2，我们已经鉴定出一类新型的对[3H]-（+）-3-PPP标记的σ受体具有特异性的超强（亚纳摩尔亲和力）σ配体。测试3从豚鼠脑膜置换[3H]-（+）-3-PPP的能力时，其Ki值为0.34 nM，优于其母体化合物（-）-2（Ki = 1.3 nM）和（+）-2（Ki = 6.0 nM）。与3相关的其他化合物，例如N- [2-（3,4-二氯苯基）乙基] -N-甲基-2-（1-高哌啶基）乙胺（19）的Ki = 0.17 nM [（3H]-（+ ）-3-PPP）。通过以多种不同方式操纵该结构来检查3的高sigma受体亲和力
• Simple highly modular acyclic amine-catalyzed direct enantioselective addition of ketones to nitro-olefins
  作者：Yongmei Xu、Armando Córdova

  DOI：10.1039/b514783m

  日期：——

  Simple, highly modular primary amino acid derivatives catalyze the direct enantioselective addition of ketones to nitro-olefins with high stereocontrol and furnish the corresponding aldol products in high yield with up to >38 1 dr and up to 99% ee.

  简单，高度模块化的伯氨基酸衍生物可催化具有高立体控制性的酮直接对映选择性加成至硝基烯烃，并以高产率提供相应的羟醛产物，其产率最高> 38 1 dr，最高ee可达99％。
• 4-氨基酸侧链取代的喹唑啉衍生物及其应用
  申请人：西安交通大学

  公开号：CN114292259B

  公开（公告）日：2023-06-27

  本发明公开了一类具有PI3K抑制活性的6‑(吡啶‑4‑基)‑4‑取代氨基的喹唑啉和喹啉类化合物，其为具式(I)结构的化合物或其药学上可接受的盐的溶剂合物、对映异构体、非对映异构体、互变异构体或其任意比例的混合物，包括外消旋混合物。该类化合物对PI3K具有良好的抑制作用，展现出良好的抗肿瘤效果，具有制备用于治疗对PI3Kδ和/或PI3Kα有响应的疾病的药物的前景。本发明还涉及这些化合物可以作为PI3K抑制剂的医药用途。