cis-3-[3-(5-Benzyl-hexahydro-pyrrolo[3.4-c]pyrrol-2-yl)propyl]-5-(1,2,4-triazol-4-yl)-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: cis-3-[3-(5-Benzyl-hexahydro-pyrrolo[3.4-c]pyrrol-2-yl)propyl]-5-(1,2,4-triazol-4-yl)-1H-indole
• 英文别名: 3-[3-[(3aR,6aS)-5-benzyl-1,3,3a,4,6,6a-hexahydropyrrolo[3,4-c]pyrrol-2-yl]propyl]-5-(1,2,4-triazol-4-yl)-1H-indole
• 化学式: C₂₆H₃₀N₆
• 分子量: 426.6
• InChiKey: HCRAMDIYYAKWMG-ZRZAMGCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(4-肼基苯基) -1,2,4-三唑盐酸盐 、 2-Benzyl-5-(5,5-dimethoxypentyl)octahydro-pyrrolo[3,4-c]pyrrole 在 氮气 、 potassium carbonate 、 正丁醇 、 silica gel 、 Ammonia methanol dichloromethane 作用下， 以 硫酸 为溶剂， 反应 72.5h， 以to give the title indole (1.3 g, 35%) as a yellow foam的产率得到cis-3-[3-(5-Benzyl-hexahydro-pyrrolo[3.4-c]pyrrol-2-yl)propyl]-5-(1,2,4-triazol-4-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Diazabicyclooctane derivatives having selective 5-HT.sub.1Dalpha agonist

  摘要：

  一类3-取代的3,7-二氮杂双环[3.3.0]辛烷衍生物，进一步在7位上取代一个可选的取代烯基，炔基，芳基羰基，芳基-烷基或杂芳基-烷基基团，是5-HT.sub.1-类受体的选择性激动剂，是人类5-HT.sub.1D.alpha.受体亚型的有效激动剂，同时与5-HT.sub.1D.beta.亚型相比，至少具有10倍的选择性亲和力；因此，在治疗和/或预防临床疾病，尤其是偏头痛和相关疾病方面，需要5-HT.sub.1D受体亚型选择性激动剂，而且引起的副作用较少，特别是不良心血管事件，比与非亚型选择性的5-HT.sub.1D受体激动剂相关联的副作用要少。

  公开号：

  US06107321A1

文献信息

• PALLADIUM CATALYZED INDOLIZATION
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：EP0925302B1

  公开（公告）日：2002-11-20
• US6107321A
  申请人：——

  公开号：US6107321A

  公开（公告）日：2000-08-22
• Diazabicyclooctane derivatives having selective 5-HT.sub.1Dalpha agonist
  申请人：Merck Sharp & Dohme Ltd.

  公开号：US06107321A1

  公开（公告）日：2000-08-22

  A class of 3-substituted 3,7-diazabicyclo[3.3.0]octane derivatives, further substituted at the 7-position by an optionally substituted alkenyl, alkynyl, arylcarbonyl, aryl-alkyl or heteroaryl-alkyl moiety, are selective agonists of 5-HT.sub.1 -like receptors, being potent agonists of the human 5-HT.sub.1D.alpha. receptor subtype whilst possessing at least a 10-fold selective affinity for the 5-HT.sub.1D.alpha. receptor subtype relative to the 5-HT.sub.1D.beta. subtype; they are therefore useful in the treatment and/or prevention of clinical conditions, in particular migraine and associated disorders, for which a subtype-selective agonist of 5-HT.sub.1D receptors is indicated, whilst eliciting fewer side-effects, notably adverse cardiovascular events, than those associated with non-subtype-selective 5-HT.sub.1D receptor agonists.

  一类3-取代的3,7-二氮杂双环[3.3.0]辛烷衍生物，进一步在7位上取代一个可选的取代烯基，炔基，芳基羰基，芳基-烷基或杂芳基-烷基基团，是5-HT.sub.1-类受体的选择性激动剂，是人类5-HT.sub.1D.alpha.受体亚型的有效激动剂，同时与5-HT.sub.1D.beta.亚型相比，至少具有10倍的选择性亲和力；因此，在治疗和/或预防临床疾病，尤其是偏头痛和相关疾病方面，需要5-HT.sub.1D受体亚型选择性激动剂，而且引起的副作用较少，特别是不良心血管事件，比与非亚型选择性的5-HT.sub.1D受体激动剂相关联的副作用要少。