(+/-)-5-<4-<2-(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolyl)-ethoxy>naphthalyl>methyl-2,4-thiazolidinedione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (+/-)-5-<4-<2-(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolyl)-ethoxy>naphthalyl>methyl-2,4-thiazolidinedione
• 英文别名: 5-[4-[2-(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolyl)ethoxy]-1-naphthylmethyl]-2,4-thiazolidinedione；5-{4-[2-(5-Methyl-2-phenyloxazol-4-yl)-ethoxy]-naphth-1-ylmethyl}-thiazolidine-2,4-dione；5-[[4-[2-(5-Methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl)ethoxy]naphthalen-1-yl]methyl]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• 化学式: C₂₆H₂₂N₂O₄S
• 分子量: 458.538
• InChiKey: GRAUBSJACIACBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

文献信息

• Method for producing thiazolidinediones, and new thiazolidinediones
  申请人：——

  公开号：US20010008902A1

  公开（公告）日：2001-07-19

  Improved process of compounds of formula III 1 in which A denotes CH═CH or S W denotes O X denotes S, O or NR 2 in which the residue R 2 is hydrogen or C 1 -C 6 alkyl, Y denotes CH or N R denotes naphthyl, thienyl or phenyl which is optionally monosubstituted or disubstituted with C 1 -C 3 alkyl, CF 3 , C 1 -C 3 alkoxy, F, Cl or bromine, R 1 denotes hydrogen or C 1 -C 6 alkyl and n denotes 1 - 3 by reducing a compound of the general formula IV, 2 ,2 in which A, W, X, Y, R, R 1 and n have the meanings stated above with activated aluminium in a protic solvent, as well as new compounds of formula III and pharmaceutical preparations containing these compounds.

  改进了III1式化合物的制备方法，其中A表示CH═CH或SW表示OX，其中OX表示S、O或NR2，残基R2为氢或C1-C6烷基，Y表示CH或NR，NR表示萘基、噻吩基或苯基，可选地单取代或双取代于C1-C3烷基、CF3、C1-C3烷氧基、F、Cl或溴基，R1表示氢或C1-C6烷基，n表示1-3，通过在质子溶剂中使用活性铝还原式IV，其中A、W、X、Y、R、R1和n具有上述含义，以及III式新化合物和含有这些化合物的制药制剂。
• Thiazolidinediones alone or in combination with other therapeutic agents for inhibiting or reducing tumour growth
  申请人：Bauer Sabine

  公开号：US20050176787A1

  公开（公告）日：2005-08-11

  Use of thiazolidinedione derivatives for the preparation of medicaments for inhibiting or reducing tumour growth or metastases, alone or in combination with an RXR agonist or well-known antitumour agent.

  噻唑烷二酮衍生物用于制备抑制或减少肿瘤生长或转移的药物，可单独使用，也可与 RXR 激动剂或知名抗肿瘤药物联合使用。
• [DE] NEUE THIAZOLIDINDIONE UND DIESE ENTHALTENDE ARZNEIMITTEL<br/>[EN] NEW THIAZOLIDINDIONES AND DRUGS CONTAINING THEM<br/>[FR] NOUVELLES THIAZOLIDINEDIONES ET MEDICAMENTS CONTENANT CES SUBSTANCES
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：WO1994027995A1

  公开（公告）日：1994-12-08

  (DE) Verbindungen der Formel (I), in der A einen carbocyclischen Ring mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen oder einen cyclischen Ring mit max. 4 Heteroatomen darstellt, wobei die Heteroatome gleich oder verschieden sein können und Sauerstoff, Stickstoff oder Schwefel bedeuten, und die Heterocyclen gegebenenfalls an einem oder mehreren Stickstoffatomen ein Sauerstoffatom tragen können, B -CH=CH-, -N=CH-, -CH=N-, O oder S, W CH2, O, CH(OH), CO oder -CH=CH-, X S, O oder NR2, wobei der Rest R2 Wasserstoff oder C1-C6 Alkyl ist, Y CH oder N, R Naphthyl, Pyridyl, Furyl, Thienyl oder Phenyl, das gegebenenfalls mit C1-C3 Alkyl, CF3, C1-C3 Alkoxy, F, Cl oder Brom mono- oder disubstituiert ist, R1 Wasserstoff oder C1-C6 Alkyl und n 1-3 bedeutet, sowie deren Tautomere, Enantiomere, Diastereomere und physiologisch verträgliche Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie Arzneimittel, die diese Verbindungen enthalten, zur Behandlung von Diabetes.(EN) The invention concerns compounds of formula (I) in which A is a carbocyclic ring with 5 or 6 carbon atoms or a ring with a maximum of 4 hetero-atoms in which the hetero-atoms, which may be the same or different, are oxygen, nitrogen or sulphur and the heterocycles may optionally carry an oxygen atom on one or more nitrogen atoms; B is -CH=CH-, -N=CH-, -CH=N-, O or S; W is CH2, O, CH(OH), CO or -CH=CH-; X is S, O or NR2, the R2 group being hydrogen or c1-C6 alkyl; Y is CH or N; R is naphthyl, pyridyl, furyl, thienyl or phenyl, which may optionally be mono- or disubstituted with C1-C3 alkyl, CF3, C1-C3 alkoxy, F, Cl or Br; R1 is hydrogen or C1-C6 alkyl and n is 1 to 3, as well as their tautomers, enantiomers, diastereomers and physiologically tolerated salts. The invention also concerns methods of preparing such compounds and drugs containing them for use in the treatment of diabetes.(FR) Composés de formule (I) dans laquelle A désigne un composé carbocyclique avec 5 ou 6 atomes de carbone ou un composé cyclique avec un maximum de 4 hétéroatomes, ces hétéroatomes pouvant être identiques ou différents et désigner l'oxygène, l'azote ou le soufre et les hétérocycles pouvant éventuellement porter un atome d'oxygène sur un ou plusieurs atomes d'azote, B désigne -CH=CH-, -N=CH-, -CH=N-, O ou S, W désigne CH2, O, CH(OH), CO ou -CH=CH-. X désigne S, O ou NR2 représentant l'hydrogène ou un alkyle C1-C6, Y désigne CH ou N, R désigne un naphtyle, un pyridyle, un furyle, un thiényle ou un phényle, auxquels sont éventuellement monosubstitués ou disubstitués un alkyle C1-C3, un CF3, un alkoxy C12-C3, F, CL ou le brome, R1 désigne l'hydrogène ou un alkyle C1-C6 et n un chiffre de 1 à 3 ainsi que leurs tautomères, leurs énantiomères, leur diastéréo-isomères et leurs sels physiologiquement tolérables, procédés pour leur préparation et médicaments contenant ces composés pour le traitement du diabète.

  该发明涉及化学式（I）的化合物，在其中： - A 表示一个含有5或6个碳原子的碳环，或者一个最多含4个异种原子的环，其中的异种原子可能是相同的或不同的，并表示氧、氮或硫。如果所需，环可能包含一个或多个氮原子上的氧原子。 - B 表示 -CH=CH-、-N=CH-、-CH=N-、O 或 S。 - W 表示 CH2、O、CH(OH)、CO 或 -CH=CH-。 - X 表示 S、O 或 NR2，其中 R2 为氢或C1-C6的 alkyl。 - Y 表示 CH 或 N。 - R 表示 naphthyl、pyridyl、furyl、thienyl 或 phenyl，这些环可能单或双以C1-C3的 alkyl、CF3、C1-C3 的 alkoxy、F、Cl 或溴原子取代。 - R1 表示氢或C1-C6的 alkyl，n 为 1-3。 - 以及它们的转对称体、异构体、 Stereo-isomer und生理可接受的盐、合成方法以及此类化合物的药品用于改善糖尿病治疗。 发明还涉及这些化合物的制备方法以及含有它们的药品，用于治疗糖尿病。
• NEUE THIAZOLIDINDIONE UND DIESE ENTHALTENDE ARZNEIMITTEL
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：EP0700397A1

  公开（公告）日：1996-03-13
• VERBESSERTES VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON THIAZOLIDINDIONEN UND NEUE THIAZOLIDINDIONE
  申请人：Roche Diagnostics GmbH

  公开号：EP0970077B1

  公开（公告）日：2003-05-14