(S)-3-(((S)-1-苯基乙基)氨基)丁酸甲酯 | 53118-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-3-(((S)-1-苯基乙基)氨基)丁酸甲酯
• 英文名称: (S)-methyl 3-((S)-1-phenylethylamino)butanoate
• 英文别名: methyl (3S)-3-[[(1S)-1-phenylethyl]amino]butanoate
• CAS: 53118-62-0；64838-59-1；64838-60-4；103123-50-8；103123-51-9
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: QRAFHBCFBWYWHQ-QWRGUYRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.014±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(S)-tert-butyl 3-{[(S)-1-phenylethyl]amino}butanoate	164660-11-1	C16H25NO2	263.38
  (S)-()-N-烯丙基-α-甲基苄胺	(S)-N-(1-phenylethyl)prop-2-en-1-amine	115914-08-4	C11H15N	161.247

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(((S)-1-苯基乙基)氨基)丁酸甲酯 在 甲基溴化镁 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以77%的产率得到(1¹S,4S)-4-methyl-1-(α-methylbenzyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  （α-甲基苄基）烯丙基酰胺锂：一种差异保护的手性氨当量，用于β-氨基酸和β-内酰胺的不对称合成

  摘要：

  由（αS）-（α-甲基苄基）烯丙基酰胺高度立体选择性共轭加成至α，β-不饱和叔丁酯的加成产物可有效地与三（三苯基膦）铑（I）氯化物脱酯并在酯交换反应后转化生成甲基酯，并用甲基溴化镁环化，生成相应的手性N-（α-甲基苄基）-4-取代的氮杂环丁烷-2-酮。

  DOI：

  10.1039/c39950001109
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3S,αS)-3-[N-allyl-N-(α-methylbenzyl)]aminobutanoate 在 Wilkinson's catalyst 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以87%的产率得到(S)-3-(((S)-1-苯基乙基)氨基)丁酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过Dieckmann环化反应选择性取代的哌啶-2,4-二酮及其衍生物的区域选择性合成

  摘要：

  描述了一种柔性路线，该路线可得到在6-，5,6-和2,6-位被1和2取代的哌啶-2,4-二酮，无论有无取代。不需要氮保护基。还描述了相关的区域选择性Dieckmann环化反应，该环化反应使用戴维斯的α-甲基苄胺助剂，并选择性地提供6-取代的哌啶-2,4-二酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.06.052

文献信息

• Diastereoselektive Alkylierung von 3-Aminobutansäure in der 2-Stellung
  作者：Heinrich Estermann、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/hlca.19880710724

  日期：1988.11.2

  Diastereoselective Alkylation 3-Aminobutanoic Acid in the 2-Position

  2位非对映选择性烷基化3-氨基丁酸
• Michael Additions of Amines to Methyl Acrylates Promoted by Microwave Irradiation
  作者：Jaime Escalante、Manuel Carrillo-Morales、Irma Linzaga

  DOI：10.3390/molecules13020340

  日期：——

  A simple and efficient protocol has been developed for the Michael addition ofamines to α,β-unsaturated esters under microwave irradiation. Under these conditions therewas a significant decrease in the reaction time, increases in the yields and increased purityof the products.

  在微波辐照下，研究人员开发出了一种简单高效的方法，用于α、β-不饱和酯与胺的迈克尔加成反应。在这些条件下，反应时间显著缩短，产率提高，产物纯度增加。
• Design and synthesis of optically pure 3-aryl-6-methyl-2-thioxotetrahydropyrimidin-4(1H)-ones as anti-prostate cancer agents
  作者：Varun Kumar、Mahesh Rachamalla、Prajwal Nandekar、Gopal L. Khatik、Abhay T. Sangamwar、Kulbhushan Tikoo、Vipin A. Nair

  DOI：10.1039/c4ra06391k

  日期：——

  3-Aryl-6-methyl-2-thioxotetrahydropyrimidin-4(1H)-ones were proposed as a new class of anti-prostate cancer agents on the basis of molecular modeling studies. Stereoselective synthesis of 3-aryl-6-methyl-2-thioxotetrahydropyrimidin-4(1H)-one derivatives was achieved by chiral induction employing (R)/(S)-α-methyl benzylamine and subsequent debenzylation with HBr in AcOH afforded the desired enantiomers

  在分子模型研究的基础上，提出了3-芳基-6-甲基-2-硫代四氢嘧啶-4（1 H）-酮类作为一类新的抗前列腺癌药物。通过使用（R）/（S）-α-甲基苄基胺进行手性诱导并随后在AcOH中用HBr脱苄基反应，可以实现3-芳基-6-甲基-2-甲基氧杂四氢嘧啶-4（1 H）-一种衍生物的立体选择性合成。所需的对映体，收率高。在体外针对前列腺癌细胞系，PC-3和LNCaP筛选了这些化合物，并确定了最有效的衍生物。
• Enantioselective synthesis of .beta.-amino esters through high pressure-induced addition of amines to .alpha.,.beta.-ethylenic esters
  作者：Jean. D'Angelo、Jacques. Maddaluno

  DOI：10.1021/ja00285a051

  日期：1986.12

  Synthese par addition d'aryl-1ethyl- et de benzhydryl-amines a des crotonates de methyle ou de p-menthyle-3. Stereochimie

  合成这些对位加成 d'aryl-1ethyl- et de二苯甲基-胺 a des crotonates demethyle ou de p-menthyle-3。立体化学
• Murer, Peter; Rheiner, Beat; Juaristi, Eusebio, Heterocycles, 1994, vol. 39, # 1, p. 319 - 344
  作者：Murer, Peter、Rheiner, Beat、Juaristi, Eusebio、Seebach, Dieter

  DOI：——

  日期：——