(S)-3-(N-(苄氧羰基)氨基)-4-苯基-2-丁酮 | 111491-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-3-(N-(苄氧羰基)氨基)-4-苯基-2-丁酮
• 英文名称: (S)-3-(N-(benzyloxycarbonyl)amino)-4-phenyl-2-butanone
• 英文别名: Z-PheCH₃；Z-L-PheCH3；(S)-3-[(benzyloxycarbonyl)amino]-4-phenyl-2-butanone；benzyl N-[(2S)-3-oxo-1-phenylbutan-2-yl]carbamate
• CAS: 111491-96-4
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃
• 分子量: 297.354
• InChiKey: XKRFOEGCACICFY-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(N-(苄氧羰基)氨基)-4-苯基-2-丁酮 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢氧化钾 、 氢气 、 氯化二乙基铝 、 potassium hydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 23.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 39.0h， 生成 (2R,3S,5S)-3-acetyl-2-benzyl-1-(ethoxycarbonyl)-5-nonylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of Either Enantiomer of the Antifungal Antibiotic Preussin (L-657,398) from (S)-Phenylalanine

  摘要：

  Enantioselective total syntheses of the antifungal agent (+)-preussin (1) and its enantiomer (-)-1 from (S)-phenylalanine are described. The central transformations are protic acid-promoted aza-Cope rearrangement-Mannich cyclization reactions (12 --> 19 and 13 --> 27, Schemes 4 and 6). Retro-Mannich fragmentation-Mannich cyclization (27 --> 28, Scheme 6) is key to the formation of (-)-1. This study demonstrates, for the first time, that enantioenriched substituted pyrrolidines can be prepared using the aza-Cope-Mannich rearrangement.

  DOI：

  10.1021/ja00104a005
• 作为产物：
  描述：

  (4-nitrophenyl)methyl (4S)-3-oxo-5-phenyl-4-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以45%的产率得到(S)-3-(N-(苄氧羰基)氨基)-4-苯基-2-丁酮
  参考文献：
  名称：

  Mansour, Tarek S.; Evans, Coleen A., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 3and4, p. 667 - 672

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An efficient and enantioselective synthesis of a chiral primary amine
  作者：Youngchan Son、Chihyo Park、Jong Sung Koh、Nakyen Choy、Chang S. Lee、Ho-il Choi、Sung Chun Kim、Heungsik Yoon

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73087-5

  日期：1994.5

  An efficient and enantioselective method for the preparation of a chiral primary amine has been developed. Starting from N-protected L or D-amino acid the sequence involves coupling with N-methoxy-N-methylamine, acylation, olefination with potassium bis(trimethylsilyl)amide, and hydrogenation.

  已经开发了制备手性伯胺的有效和对映选择性的方法。从N-保护的L或D-氨基酸开始，该序列包括与N-甲氧基-N-甲胺偶联，酰化，与双（三甲基甲硅烷基）酰胺钾的烯化以及氢化。
• Catalytic Enantioselective Amination of Silyl Enol Ethers Using Chiral Dirhodium(II) Carboxylates:  Asymmetric Formal Synthesis of (−)-Metazocine
  作者：Masahiro Anada、Masahiko Tanaka、Takuya Washio、Minoru Yamawaki、Takumi Abe、Shunichi Hashimoto

  DOI：10.1021/ol702019b

  日期：2007.10.1

  catalyst for enantioselective aminations of silyl enol ethers derived from acyclic ketones or alpha,beta-enones with [N-(2-nitrophenylsulfonyl)imino]phenyliodinane (NsN=IPh), providing N-(2-nitrophenylsulfonyl)-alpha-amino ketones in high yields and with enantioselectivities of up to 95% ee. The effectiveness of the present catalytic protocol has been demonstrated by an asymmetric formal synthesis of (-)-metazocine

  四[N-四氟邻苯二甲酰基-（S）-叔亮氨酸酯]铑（II）Rh2（S-TFPTTL）4是一种非常有效的催化剂，用于衍生自无环酮或α，β-烯酮的甲硅烷基烯醇醚的对映选择性胺化[N-（2-硝基苯基磺酰基）亚氨基]苯基碘丁烷（NsN = IPh），可高收率提供N-（2-硝基苯基磺酰基）-α-氨基酮，对映选择性高达95％ee。本催化方案的有效性已通过（-）-甲磺酸的不对称形式合成证明。
• Irreversible HIV protease inhibitors, intermediates, compositions and processes for the preparation thereof
  申请人：LG Chemical Limited

  公开号：EP0687675A2

  公开（公告）日：1995-12-20

  Novel cis-epoxide compounds of formula (I) are useful for treating or preventing diseases caused by HIV infection: wherein A, B, R1 to R4 and n have the same meanings as defined in the specification. The novel HIV protease inhibitor of the formula (I) has a specific structure to form a stable bonding with the enzyme active site, which entails a highly enhanced irreversible inhibition against HIV protease.

  式 (I) 的新型顺式环氧化合物可用于治疗或预防由 HIV 感染引起的疾病： 其中 A、B、R1 至 R4 和 n 的含义与说明书中的定义相同。 式（I）的新型 HIV 蛋白酶抑制剂具有特定的结构，可与酶活性位点形成稳定的结合，从而高度增强对 HIV 蛋白酶的不可逆抑制作用。
• CamTHP*OH:  A Camphor-Derived δ-Lactol Auxiliary for the Effective Desymmetrization of Attached Glycinamide Residues. Asymmetric Synthesis of α-Amino Carbonyl Compounds
  作者：Darren J. Dixon、Richard A. J. Horan、Nathaniel J. T. Monck

  DOI：10.1021/ol048569i

  日期：2004.11.1

  Stereoselective allylation of camphor and subsequent terminal hydroformylation affords a new delta-lactol auxiliary (camTHP*OH) on multigram scale. Stereoselective condensation with glycine dimethylamide and Cbz protection affords a camTHP*-desymmetrized glycinamide building block which undergoes efficient and highly diastereoselective metal enolate alkylation reactions. Acid-mediated deprotection affords the N-Cbz-protected a-amino amide products which may be converted directly to alpha-amino ketones on treatment with Grignard or organolithium reagents without loss of stereochemical integrity.
• Fittkau, Siegfried; Jahreis, Guenther; Peters, Klaus, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1986, vol. 328, # 4, p. 529 - 538
  作者：Fittkau, Siegfried、Jahreis, Guenther、Peters, Klaus、Balaspiri, Lajos

  DOI：——

  日期：——