(S)-3-(甲基氨基)-1-苯丙醇 | 114133-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: (S)-3-(甲基氨基)-1-苯丙醇
• 英文名称: (S)-N-methyl-3-amino-1-phenyl-1-propanol
• 英文别名: (S)-3-(methylamino)-1-phenylpropan-1-ol；(S)-3-methylamino-1-phenyl-1-propanol；(S)-N-methyl-3-phenyl-3-hydroxypropylamine；(-)-N-methyl-3-phenyl-3-hydroxypropylamine；(1S)-3-(methylamino)-1-(phenyl)-1-propanol；(s)-3-(Methylamino)-1-phenylpropanol；(1S)-3-(methylamino)-1-phenylpropan-1-ol
• CAS: 114133-37-8
• 化学式: C₁₀H₁₅NO
• 分子量: 165.235
• InChiKey: XXSDCGNHLFVSET-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  286.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.017

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P270,P301+P312,P330,P501
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  存储条件：密封、干燥、避光、在惰性气体中保持于2-8°C。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(甲基氨基)-1-苯丙醇 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (3S)-N-甲基-3-苯基-3-[4-(三氟甲基)苯氧基]-1-丙胺盐酸盐(1:1)
  参考文献：
  名称：

  通过微生物还原苯甲酰乙酸乙酯对氟西汀的两种对映异构体进行不对称合成

  摘要：

  通过面包酵母（Saccharomyces cerevisiae），球孢白僵菌或白色念珠菌的微生物还原，可以高光学收率得到（S）-3-羟基-3-苯基丙酸乙酯。该对映体纯的醇被转化为氟西汀的两种对映体（7）。面包师减少酵母所产生的产品的ee值（87–93％）低于早期研究中错误归因于100％的值。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89866-5
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-苯乙醇腈 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 dimethyl sulfide borane 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 21.75h， 生成 (S)-3-(甲基氨基)-1-苯丙醇
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic asymmetric synthesis of fluoxetine, atomoxetine, nisoxetine, and duloxetine

  摘要：

  The asymmetric synthesis of two well-known anti-depressant drugs, fluoxetine and duloxetine has been accomplished in a chemoenzymatic manner. The main highlight of the synthesis is the enantioselective cyanohydrin formation by a plant (R)-HNL (hydroxynitrile lyase). The enantiopure cyanohydrins are then synthetically manipulated into the above two drug molecules and two of their structural analogues, atomoxetine and nisoxetine. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.06.003

文献信息

• 중간체로서 광학 활성 3-아미노-1-페닐프로판올 유도체의 제조방법 및 상기 중간체를 이용한 광학 활성 약학적 산물의 제조방법
  申请人：KOREA RESEARCH INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY 한국화학연구원(319980077651)

  公开号：KR20150116956A

  公开（公告）日：2015-10-19

  본 발명은 스피로보레이트 에스테르(spiroborate ester) 촉매 및 수소공여체의 존재 하에 비대칭 환원반응시키는 단계를 포함하는, 80% 이상의 거울상 이성질체 잉여율(enanthiomeric excess; ee)로 (R) 또는 (S)의 광학 활성을 갖는 3-아미노-1-페닐프로판올 유도체를 제조하는 방법; 및 상기 촉매를 이용하여 중간체인 (R)- 또는 (S)-3-아미노-1-페닐프로판올 유도체를 생산하는 단계를 포함하는, 광학 활성 약학적 산물을 제조하는 방법에 관한 것이다.

  这项发明涉及一种制备具有80%以上对映体过量率（enanthiomeric excess; ee）为(R)或(S)的光学活性的3-氨基-1-苯丙醇衍生物的方法，其中包括在存在螺环硼酸酯(spiroborate ester)催化剂和氢供体的情况下进行不对称还原反应的步骤；以及涉及一种利用该催化剂生产(R)-或(S)-3-氨基-1-苯丙醇衍生物中间体的步骤，从而制备光学活性药物产物的方法。
• Synthesis of <i>R</i>- and <i>S</i>- Fluoxetine, Norfluoxetine and Related Compounds from Styrene Oxide
  作者：David Mitchell、Thomas M. Koenig

  DOI：10.1080/00397919508012686

  日期：1995.4

  Abstract A facile, high yield synthesis of R—or S—fluoxetine and norfluoxetine is described. This synthetic route utilizes readily available starting materials.

  摘要描述了 R-或 S-氟西汀和去甲氟西汀的简便、高产率合成。该合成路线使用容易获得的起始材料。
• 광학 활성 3-클로로-1-아릴프로판-1-올 유도체로부터 3-아미노-1-아릴프로판-1-올 유도체의 제조방법
  申请人：KOREA RESEARCH INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY 한국화학연구원(319980077651)

  公开号：KR20160044117A

  公开（公告）日：2016-04-25

  본 발명은 요오드화합물 존재 하에 광학 활성 3-클로로-1-아릴프로판-1-올 화합물을 아민 유도체와 반응시키는 단계를 포함하는, 광학 활성 3-아미노-1-아릴프로판-1-올 유도체의 제조방법에 관한 것이다. 본 발명의 제조방법은 단일 단계의 반응으로 광학 활성 3-클로로-1-아릴프로판-1-올 유도체를 직접 아민화하여 3-아미노-1-아릴프로판-1-올 유도체로 전환하므로 반응물의 광학 순도를 유지하면서 간단한 공정을 통해 높은 수율로 다양한 광학 활성 분자의 핵심 중간체가 되는 화합물을 제공할 수 있다. 따라서, 상기 제조방법을 높은 광학 순도로 본 발명의 제조방법에서 반응물로 사용되는 광학 활성 3-클로로-1-아릴프로판-1-올 유도체를 제조하는 방법 및 추가적인 치환반응과 조합함으로써 높은 광학 순도로 (S)-둘록세틴, (R)-플록세틴, (R)-토목세틴 또는 (R)-니속세틴 등의 약물을 제조하는 데 유용하게 사용될 수 있다.

  这项发明涉及一种在碘化合物存在下，将光学活性的3-氯-1-芳基丙烷-1-醇化合物与胺衍生物反应的步骤，涉及制备光学活性的3-氨基-1-芳基丙烷-1-醇衍生物的方法。该制备方法通过单步反应直接将光学活性的3-氯-1-芳基丙烷-1-醇衍生物氨化为3-氨基-1-芳基丙烷-1-醇衍生物，从而提供一种化合物，该化合物可通过简单工艺以高产率保持反应物的光学纯度，成为各种光学活性分子的重要中间体。因此，通过本发明的制备方法，可以制备用于制备高光学纯度(S)-多洛克赛汀、(R)-普洛克赛汀、(R)-托莫克赛汀或(R)-尼索克赛汀等药物的光学活性3-氯-1-芳基丙烷-1-醇衍生物的方法，并且可以通过进一步的取代反应和组合以高光学纯度制备这些药物。
• [EN] DIALKYLAMINOARYLPIPERIDINYL-O-PHENOXY AND O-BENZYLOXYPROPYLAMINO DERIVATIVES HAVING MULTIMODAL ACTIVITY AGAINST PAIN<br/>[FR] DÉRIVÉS DE DIALKYLAMINOARYLPIPÉRIDINYL-O-PHÉNOXY ET DE O-BENZYLOXYPROPYLAMINO PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ MULTIMODALE CONTRE LA DOULEUR
  申请人：ESTEVE PHARMACEUTICALS SA

  公开号：WO2019115008A1

  公开（公告）日：2019-06-20

  The present invention relates to dialkylaminoarylpiperidinyl-o-phenoxy and obenzyloxypropylamino derivatives having dual pharmacological activity towards both the α2δ subunit, in particular the α2δ-1 subunit, of the voltage-gated calcium channel and the μ-opioid receptor, to processes of preparation of such compounds, to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use in therapy, in particular for the treatment of pain.

  这项发明涉及具有对电压门控钙通道的α2δ亚基，特别是α2δ-1亚基，和μ-阿片受体双重药理活性的二烷基氨基芳基哌啶基-o-苯氧基和邻苄氧基丙氨基衍生物，以及制备这些化合物的方法，包括它们的药物组合物，以及它们在治疗中的用途，特别是用于疼痛治疗。
• Process to make chiral compounds
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0909754A1

  公开（公告）日：1999-04-21

  A process to make the S(+)mandelic acid salt of N-methyl-3R-hydroxy-3-phenylpropylamine comprising reacting N-methyl-3(R,S)-hydroxy-3-phenylpropylamine with S(+)mandelic acid is described and claimed. Also described and claimed are processes to make N-methyl-3R-(2-methylthiophenoxy)-3-phenylpropylamine and N-methyl-3R-(2-methylphenoxy)-3-phenylpropylamine.

  一种制备N-甲基-3R-羟基-3-苯基丙胺的S(+)苯乙酸盐的方法包括将N-甲基-3(R,S)-羟基-3-苯基丙胺与S(+)苯乙酸反应。还描述和声明了制备N-甲基-3R-(2-甲硫基苯氧基)-3-苯基丙胺和N-甲基-3R-(2-甲基苯氧基)-3-苯基丙胺的方法。