(S)-3-叔丁基-2,5-哌嗪二酮 | 65050-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-3-叔丁基-2,5-哌嗪二酮
• 英文名称: Cyclo(L-tert-Leu-Gly)
• 英文别名: cyclo(L-tleu-gly)；(S)-2-tert-butylpiperazin-3,6-dione；(S)-3-tert-Butyl-2,5-piperazinedione；(3S)-3-tert-butylpiperazine-2,5-dione
• CAS: 65050-07-9
• 化学式: C₈H₁₄N₂O₂
• 分子量: 170.211
• InChiKey: OWQNUQNZSDAFHT-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 熔点：
  300 °C
• 沸点：
  299.85°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1442 (rough estimate)
• 稳定性/保质期：
  <p>遵照规定使用和储存，则不会分解。</p>

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-叔丁基-2,5-哌嗪二酮 在 正丁基锂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 80.25h， 生成 (2R,5S)-2-Benzyl-5-tert-butyl-3,6-dimethoxy-2,5-dihydro-pyrazine
  参考文献：
  名称：

  Schoellkopf, Ulrich; Neubauer, Hans-Juergen, Synthesis, 1982, # 10, p. 861 - 864

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-4-叔丁基氧氮杂环戊烷-2,5-二酮 生成 (S)-3-叔丁基-2,5-哌嗪二酮
  参考文献：
  名称：

  通过2,5-二酮哌嗪的金属化双内酰胺醚对非蛋白质氨基酸的对映选择性合成

  摘要：

  2,5-二酮哌嗪的双-内酯醚1包含一个手性诱导中心，一个酸性CH键和两个易于水解的位点。他们用BuLi反应以得到类型的锂化合物4，15，19或32，其具有前手性的C原子。他们很容易添加亲电试剂（例如烷基化剂或羰基化合物），具有非同寻常的非对映异构性。在许多情况下，加合物的减值（de =非对映异构体过量=不对称诱导）超过95％。水解时，加合物被裂解释放出手性助剂（用于构建双内酰胺醚1）和目标分子，即8型旋光氨基酸甲基酯，19，25或36。两种氨基酸酯可通过分馏或（最终在进一步水解成氨基酸后）通过色谱法分离。讨论了过渡状态模型，该模型可以解释异常高的不对称诱导和诱导构型的可预测性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91926-x

文献信息

• 2-AMINOBENZOXAZOLE CARBOXAMIDES AS 5HT3 MODULATORS
  申请人：Yang Zhicai

  公开号：US20080255114A1

  公开（公告）日：2008-10-16

  Compounds of formulae I, II and III: are disclosed as 5-HT3 inhibitors. The compounds are useful in treating CINV, IBS-D and other diseases and conditions.

  化学式I、II和III的化合物被披露为5-HT3受体拮抗剂。这些化合物在治疗化疗诱发恶心呕吐综合征（CINV）、腹泻型肠易激综合征（IBS-D）和其他疾病和症状中很有用。
• 2-aminobenzoxazole carboxamides as 5HT3 modulators
  申请人：Albany Molecular Research, Inc.

  公开号：US07863271B2

  公开（公告）日：2011-01-04

  Compounds of formulae I, II and III: are disclosed as 5-HT3 inhibitors. The compounds are useful in treating CINV, IBS-D and other diseases and conditions.

  公式I、II和III的化合物被披露为5-HT3抑制剂。这些化合物在治疗化疗诱导恶心和呕吐、腹泻型肠易激综合征和其他疾病和病况方面有用。
• Enantioselective Synthesis of Arylglycines via Pd‐Catalyzed Coupling of Schöllkopf Bis‐Lactim Ethers with Aryl Chlorides
  作者：Daniel Sowa Prendes、Florian Papp、Nagesh Sankaran、Nardana Sivendran、Frederike Beyer、Christian Merten、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/anie.202309868

  日期：2023.12.4

  Catalytic methylnaphthyl(XPhos)-palladium bromide promotes the coupling of chiral tert-leucine-derived Schöllkopf bis-lactim ether with cheap aryl chlorides at room temperature in yields up to 95 % and >25 : 1 dr. This enables a convenient access to non-natural tertiary arylglycines, which are key structural motifs in several top-selling drugs. This protocol is also suitable for the late-stage functionalization

  催化甲基萘基 (XPhos)-溴化钯可促进手性叔亮氨酸衍生的 Schöllkopf 双内酰亚胺醚与廉价芳基氯在室温下偶联，收率高达 95%，且博士 >25:1。这使得能够方便地获得非天然叔芳基甘氨酸，这是几种最畅销药物的关键结构基序。该协议也适用于常见药物的后期功能化。
• 17 BETA-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE TYPE 3 INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF ANDROGEN DEPENDENT DISEASES
  申请人：Schering Corporation

  公开号：EP1572299B1

  公开（公告）日：2008-09-24
• 17BETA-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE TYPE 3 INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF ANDROGEN DEPENDENT DISEASES
  申请人：Guzi J. Timothy

  公开号：US20080004248A1

  公开（公告）日：2008-01-03

  In its many embodiments, the present invention provides a novel class of compounds as inhibitors of type 3 17β-hydroxysteroid dehydrogenase, methods of preparing such compounds, pharmaceutical compositions containing one or more such compounds, methods of preparing pharmaceutical formulations comprising one or more such compounds, and methods of treatment, prevention, inhibition, or amelioration of one or more diseases associated with type 3 17β-hydroxysteroid dehydrogenase using such compounds or pharmaceutical compositions.