(S)-3-氨基-2,3,4,5-四氢-2-氧代-1H-1-苯并氮杂卓-1-乙酸乙酯 | 86499-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-3-氨基-2,3,4,5-四氢-2-氧代-1H-1-苯并氮杂卓-1-乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl (3S)-3-amino-2,3,4,5-tetrahydro-1H-<1>benzazepin-2-one-1-acetate
• 英文别名: (S)-3-amino-1-ethoxycarbonylmethyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-[1]benzazepin-2-one；ethyl (3S)-3-amino-2,3,4,5-tetrahydro-2-oxo-1H-1-benzazepine-1-acetate；3-(S)-amino-1-ethoxycarbonylmethyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-[1]benzazepine-2-one；(S)-2,3,4,5-tetrahydro-3-amino-2-oxo-1H-benzazepine-1-acetic acid, ethyl ester；(S)-3-Amino-2,3,4,5-tetrahydro-2-oxo-1H-1-benzazepine-1-acetic Acid Ethyl Ester；ethyl 2-[(3S)-3-amino-2-oxo-4,5-dihydro-3H-1-benzazepin-1-yl]acetate
• CAS: 86499-52-7
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₃
• 分子量: 262.309
• InChiKey: CRPCSEZDTZRRFH-NSHDSACASA-N

物化性质

• 熔点：
  104-106 °C
• 沸点：
  479.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-氨基-2,3,4,5-四氢-2-氧代-1H-1-苯并氮杂卓-1-乙酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 盐酸贝那普利
  参考文献：
  名称：

  血管紧张素转化酶的（羧基烷基）氨基取代的双环内酰胺抑制剂的合成及其生物学性质。

  摘要：

  有效的血管紧张素转化酶抑制剂（3S）-1-（羧甲基）-3-[[（1S）-1-羧-3-苯基丙基]氨基]-2,3,4,5-四氢-1H- [的合成1]苯并ze庚因-2-酮（4b； CGS 14831）和相关的单酯前药（17a； CGS 14824A）与六元和八元环类似物的制备细节一起进行了描述。讨论了化合物的抑制能力和体内生物学活性。数据表明17a具有与依那普利相当的生物学特性。

  DOI：

  10.1021/jm00148a023
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-amino-2,3,4,5-tetrahydro-1H-<1>benzazepin-2-one-1-acetate 生成 (S)-3-氨基-2,3,4,5-四氢-2-氧代-1H-1-苯并氮杂卓-1-乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  血管紧张素转化酶的（羧基烷基）氨基取代的双环内酰胺抑制剂的合成及其生物学性质。

  摘要：

  有效的血管紧张素转化酶抑制剂（3S）-1-（羧甲基）-3-[[（1S）-1-羧-3-苯基丙基]氨基]-2,3,4,5-四氢-1H- [的合成1]苯并ze庚因-2-酮（4b； CGS 14831）和相关的单酯前药（17a； CGS 14824A）与六元和八元环类似物的制备细节一起进行了描述。讨论了化合物的抑制能力和体内生物学活性。数据表明17a具有与依那普利相当的生物学特性。

  DOI：

  10.1021/jm00148a023

文献信息

• 3-Amino-[1]-benzazepin-2-one-1-alkanoic acids
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04575503A1

  公开（公告）日：1986-03-11

  Variously substituted 1-carboxymethyl-3-(carboxymethylamino)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-[1]benzazepin -2-ones and functional derivatives are angiotensin converting enzyme inhibitors and are useful as antihypertensive agents. Synthesis of, compositions and methods of treatment utilizing such compounds are included.

  取代基不同的1-羧甲基-3-(羧甲基氨基)-2,3,4,5-四氢-1H-[1]苯并氮杂䓬-2-酮及其功能性衍生物是血管紧张素转化酶抑制剂，并可作为抗高血压药使用。包括这些化合物的合成、组合物及治疗方法。
• Triglyceride and triglyceride-like prodrugs of glycogen phosphorylase inhibiting compounds
  申请人：——

  公开号：US20040142938A1

  公开（公告）日：2004-07-22

  Prodrugs of a glycogen phosphorylase inhibiting compounds are provided, said prodrug compounds having the formula I G(—O 2 CR′) m (—OH) n (—O 2 C(CH 2 ) p CH 3 ) q I wherein G is a C 3 to C 5 branched or straight carbon chain and (—O 2 CR′), (—OH) and (—O 2 C(CH 2 ) p CH 3 ) are attached to any available carbon atom along G; m is an integer from 1 to 4; n is an integer from 0 to 3; p is an integer from 0 to 16; q an integer from 0 to 3; where the sum of m, n and q is 3 or 4; and —O 2 CR′ is a fragment of a compound of formula 1 wherein W, X, Y, Z, R 1 and R 2 are as defined herein. Further provided are pharmaceutical compositions and methods for treating diabetes and related diseases employing compounds above, either alone or in combination with another therapeutic agent.

  提供了一种糖原磷酸化酶抑制化合物的前药，所述前药化合物具有以下式I G(—O 2 CR′) m (—OH) n (—O 2 C(CH 2 ) p CH 3 ) q I 其中G是C 3 到C 5 支链或直链碳链，(—O 2 CR′)、(—OH)和(—O 2 C(CH 2 ) p CH 3 )连接到G上的任何可用碳原子上； m是从1到4的整数； n是从0到3的整数； p是从0到16的整数； q是从0到3的整数；其中m、n和q的总和为3或4；以及 —O 2 CR′是具有以下式的化合物的片段 1 其中W、X、Y、Z、R 1 和R 2 如本文所定义。 还提供了使用上述化合物治疗糖尿病和相关疾病的药物组合物和方法，可以单独使用或与另一种治疗剂联合使用。
• 3-Amino-(1)-benzazepin-2-one-1-alkanoic acids
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04473575A1

  公开（公告）日：1984-09-25

  Variously substituted 1-carboxymethyl-3-(carboxymethylamino)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-[1]benzazepin -2-ones and functional derivatives are angiotensin converting enzyme inhibitors and are useful as antihypertensive agents. Synthesis of, compositions and methods of treatment utilizing such compounds are included.

  各种取代的1-羧甲基-3-(羧甲基氨基)-2,3,4,5-四氢-1H-[1]苯并氮杂卓-2-酮及其功能衍生物是血管紧张素转化酶抑制剂，可用作抗高血压药。包括这些化合物的合成、组合物及治疗方法。
• Lactam glycogen phosphorylase inhibitors and method of use
  申请人：——

  公开号：US20040002495A1

  公开（公告）日：2004-01-01

  A compound of formula I 1 wherein W is a bicyclic hetroaryl of the structure 2 X is —O—, —S—, —SO 2 —, —CHR 5 —, —CHR 5 O—, —CHR 5 S—, —CHR 5 SO 2 —, —CHR 5 CO— or —CH 2 CHR 5 —; Y is a bond or —CHR 6 —; Z is an aryl or heteroaryl group of the following structure: 3 A is —CH— or —N—; B is —O— or —S—; and R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are as described herein. Further provided is a method for treating diabetes and related diseases employing a glycogen phosphorylase inhibiting amount of the above compound, either alone or in combination with another therapeutic agent.

  公式I的化合物 其中 W是具有结构的双环杂芳基 X是—O—，—S—，—SO 2 —，—CHR 5 —，—CHR 5 O—，—CHR 5 S—，—CHR 5 SO 2 —，—CHR 5 CO—或—CH 2 CHR 5 —; Y是一个键或—CHR 6 —; Z是以下结构的芳基或杂芳基团： A是—CH—或—N—; B是—O—或—S—; 和 R 1 ，R 2 ，R 3 ，R 4 ，R 5 ，R 6 ，R 7 和R 8 如本文所述。 此外，提供了一种治疗糖尿病和相关疾病的方法，该方法使用上述化合物的糖原磷酸化酶抑制剂量，可以单独使用或与另一种治疗剂联合使用。
• N-formyl hydroxylamine containing compounds useful as ACE inhibitors and/or NEP inhibitors
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US06777550B1

  公开（公告）日：2004-08-17

  N-formyl hydroxylamines are provided which have the structure wherein R is H, alkyl, alkenyl, aryl-(CH2)p—, heteroaryl-(CH2)p— or cycloheteroalkyl-(CH2)p— R1 is H or COR2 where R2 is alkyl, aryl-(CH2)p—, cycloheteroalkyl-(CH2)p—, heteroaryl-(CH2)p—, alkoxy or cycloalkyl-(CH2)p—, p is 0 to 8, and A is a dipeptide derived from an amino acid or is a conformationally restricted dipeptide mimic. The above compounds are useful in treating hypertension congestive heart failure, renal failure, and hepatic cirrhosis.

  提供了具有以下结构的N-甲酰羟胺，其中R为H，烷基，烯基，芳基-(CH2)p—，杂芳基-(CH2)p—或环杂芳基-(CH2)p—；R1为H或COR2，其中R2为烷基，芳基-(CH2)p—，环杂芳基-(CH2)p—，杂芳基-(CH2)p—，烷氧基或环烷基-(CH2)p—；p为0至8，A为来源于氨基酸的二肽或是具有构象限制的二肽模拟物。上述化合物在治疗高血压、充血性心力衰竭、肾功能衰竭和肝硬化方面具有用途。