(S)-3-胺甲基-2-BOC-3,4-二氢-1H-异喹啉 | 150417-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 中文名称: (S)-3-胺甲基-2-BOC-3,4-二氢-1H-异喹啉
• 英文名称: (3S)-aminomethyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: (3S)-3-aminomethyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylic acid tert-butyl ester；t-butyl (3S)-3-(aminomethyl)-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate；(S)-3-Aminomethyl-2-boc-3,4-dihydro-1H-isoquinoline；tert-butyl (3S)-3-(aminomethyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate
• CAS: 150417-17-7
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₂
• 分子量: 262.352
• InChiKey: OIYBOYJWGVDLPU-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-胺甲基-2-BOC-3,4-二氢-1H-异喹啉 在 盐酸 、 TEA 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1-tert-butyl-3-[[(3S)-2-[[(2S)-oxolan-2-yl]methylcarbamothioyl]-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-3-yl]methyl]urea
  参考文献：
  名称：

  μ阿片受体配体开发中的新支架。

  摘要：

  基于先前报道的Dmt-Tic二肽配体，使用组合方法已经开发出一类新型的mu选择性受体拮抗剂。修饰过的四氢异喹啉（Tiq）残基与不同的亲电子试剂反应，以产生可模仿原始二肽的新型分子。带有碱性吡咯烷残基的一类特定的硫脲显示出良好的结合亲和力。吡咯烷环与苄基衍生物的进一步烷基化也证明增加了mu结合亲和力。另外，证明了通过具有氢键特性（供体/受体）的苄基环周围的极性基团的存在增强了mu结合。这类新的配体代表了阿片类似物开发中的新型支架。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00194-x
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-(S)-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 sodium tetrahydroborate 、 二苯基磷酸 、 氢气 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 (S)-3-胺甲基-2-BOC-3,4-二氢-1H-异喹啉
  参考文献：
  名称：

  μ阿片受体配体开发中的新支架。

  摘要：

  基于先前报道的Dmt-Tic二肽配体，使用组合方法已经开发出一类新型的mu选择性受体拮抗剂。修饰过的四氢异喹啉（Tiq）残基与不同的亲电子试剂反应，以产生可模仿原始二肽的新型分子。带有碱性吡咯烷残基的一类特定的硫脲显示出良好的结合亲和力。吡咯烷环与苄基衍生物的进一步烷基化也证明增加了mu结合亲和力。另外，证明了通过具有氢键特性（供体/受体）的苄基环周围的极性基团的存在增强了mu结合。这类新的配体代表了阿片类似物开发中的新型支架。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00194-x

文献信息

• Dpp-IV Inhibitors
  申请人：Edwards Paul John

  公开号：US20080176838A1

  公开（公告）日：2008-07-24

  The invention relates to compounds of formula (I) wherein R 1-9 , Z, n, X, A, and R b have the meaning as cited in the description and the claims. Said compounds are useful as DPP-IV inhibitors. The invention also relates to the preparation of such compounds as well as the production and use thereof as medicament for the treatment of type 2 diabetes mellitus, obesity and lipid disorders.

  该发明涉及式(I)的化合物，其中R1-9、Z、n、X、A和Rb的含义如描述和权利要求中所述。所述化合物可用作DPP-IV抑制剂。该发明还涉及制备这种化合物以及将其作为药物用于治疗2型糖尿病、肥胖和脂质紊乱的生产和使用。
• 1-¬(3R)-Amino-4-(2-fluoro-phenyl)-butyl|-pyrrolidine-(2R)-carboxylic acid benzyl amine derivatives and related compounds as dipeptidyl peptidase IV (DPP-IV) inhibitors for the treatment of type 2 diabetes mellitus
  申请人：Santhera Pharmaceuticals (Deutschland) Aktiengesellschaft

  公开号：EP1604662A8

  公开（公告）日：2006-04-12

  The invention relates to compounds of formula (I) wherein R1-9, Z, n, X, A, and Rb have the meaning as cited in the description and the claims. Said compounds are useful as DPP-IV inhibitors. The invention also relates to the preparation of such compounds as well as the production and use thereof as medicament for the treatment of type 2 diabetes mellitus, obesity and lipid disorders.

  该发明涉及式（I）的化合物，其中R1-9、Z、n、X、A和Rb的含义如描述和权利要求中所述。所述化合物可用作DPP-IV抑制剂。该发明还涉及制备这类化合物以及将其作为药物用于治疗2型糖尿病、肥胖和脂质紊乱。
• DPP-IV inhibitors
  申请人：Santhera Pharmaceuticals (Deutschland) Aktiengesellschaft

  公开号：EP1598341A8

  公开（公告）日：2006-03-01

  The invention relates to compounds of formula (I) wherein Z, R1-8, n, A1, X1 and X2 have the meaning as cited in the description and the claims. Said compounds are useful as DPP-IV inhibitors. The invention also relates to the preparation of such compounds as well as the production and use thereof as medicament.

  该发明涉及具有如下式（I）的化合物，其中Z、R1-8、n、A1、X1和X2的含义如描述和权利要求中所述。所述化合物可用作DPP-IV抑制剂。该发明还涉及制备此类化合物以及其作为药物的生产和使用。
• Direct-to-Biology Accelerates PROTAC Synthesis and the Evaluation of Linker Effects on Permeability and Degradation
  作者：Charles E. Hendrick、Jeff R. Jorgensen、Charu Chaudhry、Iulia I. Strambeanu、Jean-Francois Brazeau、Jamie Schiffer、Zhicai Shi、Jennifer D. Venable、Scott E. Wolkenberg

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.2c00124

  日期：2022.7.14

  A platform to accelerate optimization of proteolysis targeting chimeras (PROTACs) has been developed using a direct-to-biology (D2B) approach with a focus on linker effects. A large number of linker analogs─with varying length, polarity, and rigidity─were rapidly prepared and characterized in four cell-based assays by streamlining time-consuming steps in synthesis and purification. The expansive dataset

  使用直接生物学（D2B）方法开发了一个加速优化蛋白水解靶向嵌合体（PROTAC）的平台，重点关注链接效应。通过简化耗时的合成和纯化步骤，在四种基于细胞的测定中快速制备并表征了大量具有不同长度、极性和刚性的接头类似物。广泛的数据集提供了有关细胞内 E3 连接酶靶标参与、降解、渗透性和细胞毒性的接头结构-活性关系 (SAR) 的信息。发现了链接器 SAR 的意外方面，与“链接器学”的文献报道一致，并且该方法极大地加速了经验优化。物理化学性质趋势出现，该平台有潜力快速扩展更复杂预测模型的训练集。我们进行了深入的验证研究，并确认 D2B 平台是加速 PROTAC 设计-制造-测试周期的宝贵工具。
• WO2008/93960
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——