(S)-4-BOC-3-吗啉乙醇 | 813433-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 中文名称: (S)-4-BOC-3-吗啉乙醇
• 英文名称: (5S)-N-tert-butoxycarbonyl-5-(2-hydroxyethyl)morpholine
• 英文别名: (S)-N-Boc-3-(2-hydroxyethyl)morpholine；tert-butyl (3S)-3-(2-hydroxyethyl)morpholine-4-carboxylate
• CAS: 813433-76-0
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₄
• 分子量: 231.292
• InChiKey: ISQYKHGGGYDEKA-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  336℃
• 密度：
  1.097
• 闪点：
  157℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯酚 、 (S)-4-BOC-3-吗啉乙醇 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过不对称氢化有效合成手性环状 β-氨基酸

  摘要：

  通过过渡金属催化的环状β-酰基氨基-烯酸酯的不对称氢化，以高对映体过量获得环状p-氨基酸、高脯氨酸、高哌啶酸和3-羧基-甲基吗啉。这些化合物是通过在 N 保护的硫代内酰胺上的硫代-维蒂希反应合成的。

  DOI：

  10.1055/s-2004-835659
• 作为产物：
  描述：

  4-tert-butoxycarbonyl-3-carbethoxymethylmorpholine 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-4-BOC-3-吗啉乙醇
  参考文献：
  名称：

  通过不对称氢化有效合成手性环状 β-氨基酸

  摘要：

  通过过渡金属催化的环状β-酰基氨基-烯酸酯的不对称氢化，以高对映体过量获得环状p-氨基酸、高脯氨酸、高哌啶酸和3-羧基-甲基吗啉。这些化合物是通过在 N 保护的硫代内酰胺上的硫代-维蒂希反应合成的。

  DOI：

  10.1055/s-2004-835659

文献信息

• Enantioselective Organocatalytic Intramolecular Aza-Michael Reaction: a Concise Synthesis of (+)-Sedamine, (+)-Allosedamine, and (+)-Coniine
  作者：Santos Fustero、Diego Jiménez、Javier Moscardó、Silvia Catalán、Carlos del Pozo

  DOI：10.1021/ol702447y

  日期：2007.12.1

  ee's when Jorgensen catalyst IV was used in the process, giving rise to the enantioselective formation of several five- and six-membered heterocycles. The developed methodology was applied to the synthesis of three piperidine alkaloids.

  当在该方法中使用Jorgensen催化剂IV时，在有机催化条件下，带有较远的α，β-不饱和醛基的氨基甲酸酯的分子内aza-Michael反应发生时，收率和ee均很好，从而产生了几个5和6的对映选择性形成。元杂环。所开发的方法应用于三种哌啶生物碱的合成。
• Enzymatic resolution of cyclic N-Boc protected β-aminoacids
  作者：Cyrille Pousset、Roland Callens、Mansour Haddad、Marc Larchevêque

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.09.022

  日期：2004.11

  Methyl and ethyl esters of N-Boc homoproline, homopipecolic acid and 3-carboxymethyl-morpholine were kinetically resolved by hydrolysis catalysed by Burkholderia cepacia lipase to give the corresponding acids and residual esters in enantiomeric excesses better than 99% (E > 100). (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.
• [EN] NOVEL IMIDAZOLE COMPOUND AND USE THEREOF AS MELANOCORTIN RECEPTOR AGONIST<br/>[FR] NOUVEAU COMPOSÉ D'IMIDAZOLE ET SON UTILISATION EN TANT QU'AGONISTE DU RÉCEPTEUR DE LA MÉLANOCORTINE<br/>[JA] 新規イミダゾール化合物およびメラノコルチン受容体作動薬としての用途
  申请人：MITSUBISHI TANABE PHARMA CORP

  公开号：WO2017090743A1

  公开（公告）日：2017-06-01

  本発明は、メラノコルチン受容体作動活性を有する新規イミダゾール化合物又はその薬理的に許容し得る塩及びその医薬用途に関する。本発明は、一般式〔Ｉ〕 〔式中、環Ａは置換されていてもよいアリール基等を表し；Ｒ１は水素原子、置換されていてもよいアルキル基等を表し；Ｒ２は水素原子、ハロゲン原子等を表し；Ｒ３は置換されていてもよいアルキル基を表す〕で示されるイミダゾール化合物、又はその薬理的に許容し得る塩に関する。