(S)-4-异丁基-2-(吡啶-2-基)-4,5-二氢恶唑 | 108915-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: (S)-4-异丁基-2-(吡啶-2-基)-4,5-二氢恶唑
• 英文名称: 2-[(4S)-4-iso-butyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]pyridine
• 英文别名: (S)-(-)-4-(2-Methylpropyl)-2-(2-pyridinyl)-2-oxazolin；Pyridine, 2-[4,5-dihydro-4-(2-methylpropyl)-2-oxazolyl]-, (S)-；(4S)-4-(2-methylpropyl)-2-pyridin-2-yl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 108915-07-7
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O
• 分子量: 204.272
• InChiKey: MFEIEQDUFOSLGN-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  160-170 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-异丁基-2-(吡啶-2-基)-4,5-二氢恶唑 在 二苯基膦酸锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以54 %的产率得到(S)-N-(1-(diphenylphosphaneyl)-4-methylpentan-2-yl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  恶唑啉的开环膦酰化

  摘要：

  恶唑啉的 P-亲核开环反应是一种非常理想但很少报道的反应。我们开发了一种恶唑啉的开环膦酰化方法，使用二苯基膦锂作为亲核试剂，且不损失光学纯度。该方法与各种带有不同取代基的手性吡啶恶唑啉兼容，具有条件温和、操作简便的优点。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154866
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基吡啶 在 盐酸 、 水 、 sodium methylate 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (S)-4-异丁基-2-(吡啶-2-基)-4,5-二氢恶唑
  参考文献：
  名称：

  芳族酮和酮亚胺的有机催化氢化硅烷化的催化剂开发† ‡ §

  摘要：

  已经开发了一个新的Lewis碱性2-吡啶基恶唑啉家族，该家族可作为有效的有机催化剂，用于对映体选择性还原前手性芳族酮和酮亚胺与 三氯硅烷，一种容易获得且便宜的试剂。 1-异喹啉基恶唑啉，源于 扁桃酸被认为是该系列中最有效的催化剂，能够在降低酮类（最多94％ee）和酮酮（最多89％ee）方面提供高对映选择性。

  DOI：

  10.1039/c2ob25472g
• 作为试剂：
  描述：

  反式肉桂醛 、 2-丁烯-1-基(三氯)硅烷 在 (S)-4-异丁基-2-(吡啶-2-基)-4,5-二氢恶唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (anti)-(E)-3-hydroxy-4-methyl-1-phenyl-1,5-hexadiene 、 (1E)-(3R,4S)-4-methyl-1-phenyl-1,5-hexadien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Angell, Richard M.; Barrett, Anthony G. M.; Braddock, D. Christopher, Chemical Communications, 1997, # 10, p. 919 - 920

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of amine functionalized oxazolines with applications in asymmetric catalysis
  作者：Jeremie J. Miller、Sridhar Rajaram、Cornelia Pfaffenroth、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.046

  日期：2009.4

  describes the synthesis of three classes of amine functionalized oxazolines that have been successfully used in asymmetric catalysis in our laboratory. Failed synthetic routes and significantly improved procedures are discussed including the synthesis of ligands for Nozaki–Hiyama–Kishi (NHK) carbonyl allylation reactions that do not require chromatography for purification.

  本文介绍了三类胺官能化的恶唑啉的合成方法，这些方法已在我们的实验室中成功地用于不对称催化。讨论了失败的合成途径和显着改进的程序，包括不需要色谱法纯化的Nozaki–Hiyama–Kishi（NHK）羰基烯丙基化反应的配体合成。
• Model intermolecular asymmetric Heck reactions catalyzed by chiral pyridyloxazoline palladium(II) complexes
  作者：David W. Dodd、Heather E. Toews、Florentino d.S. Carneiro、Michael C. Jennings、Nathan D. Jones

  DOI：10.1016/j.ica.2005.11.025

  日期：2006.6

  The synthesis and characterization of a series of chiral pyridyloxazoline Pd(II) halide complexes, including structural determinations, are described. The use of these compounds, as well as those generated in situ from Pd(OAc)2 and 2 equiv. of a pyridyloxazoline ligand, in the intermolecular asymmetric Heck arylation of 2,3-dihydrofuran is reported. In general, total yields after 24 h at 40 °C of the

  摘要描述了一系列手性吡啶基恶唑啉Pd（II）卤化物配合物的合成和表征，包括结构测定。这些化合物的使用，以及从Pd（OAc）2和2当量就地生成的化合物的使用。据报道，吡啶基恶唑啉配体在2，3-二氢呋喃的分子间不对称Heck芳基化中。通常，动力学和热力学产物在40°C下24小时后的总收率较低，分别为2-苯基-2,5-二氢呋喃和2-苯基-2,3-二氢呋喃。而ee（当使用PhOTf作为芳基源时）的动力学动力学系数较低（4–29％），而热力学产品的系数适中（23–60％）。容易的催化剂分解损害了收率和ee。发现热力学比动力学产物的ee高，这意味着动力学拆分。
• Modular Synthesis of Amine-Functionalized Oxazolines
  作者：Sridhar Rajaram、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/ol0264758

  日期：2002.10.1

  [GRAPHICS]Substituted oxazoline amines have been prepared in high yield from beta-amino alcohols and Fmoc-protected alpha-amino acids using CCl4, PPh3, and HUnig's base in a one-pot procedure followed by base-mediated deprotection.
• Brunner, Henri; Obermann, Uwe, Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 499 - 508
  作者：Brunner, Henri、Obermann, Uwe

  DOI：——

  日期：——
• Zaman, Tariq; Nasir, Habib; Bergin, Enda, Journal of the Chemical Society of Pakistan, 2014, vol. 36, # 1, p. 85 - 90
  作者：Zaman, Tariq、Nasir, Habib、Bergin, Enda

  DOI：——

  日期：——