(S)-4-羟基-2-吡咯烷酮-1-n-乙酸 | 99437-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-4-羟基-2-吡咯烷酮-1-n-乙酸
• 中文别名: (S)-4-羟基-2-吡咯酮-1-N-羧酸；(S)-2-(4-羟基-2-氧代吡咯烷-1-基)乙酸
• 英文名称: (S)-2-(4-hydroxy-2-oxopyrrolidin-1-yl)acetic acid
• 英文别名: ((S)-4-hydroxy-2-oxopyrrolidin-1-yl)acetic acid；(S)-[4-hydroxy-2-oxopyrrolidin-1-yl]acetic acid；(S)-4-hydroxy-2-oxo-1-pyrrolidinacetic acid；2-[(4S)-4-hydroxy-2-oxopyrrolidin-1-yl]acetic acid
• CAS: 99437-11-3
• 化学式: C₆H₉NO₄
• 分子量: 159.142
• InChiKey: BMOXYLBGPIDAAN-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.508

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-羟基-2-吡咯烷酮-1-n-乙酸 在 二碳酸二叔丁酯 、 碘 、 碳酸氢铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.33h， 以90.9%的产率得到奥拉西坦
  参考文献：
  名称：

  一种促智药物(S)-奥拉西坦的制备方法

  摘要：

  本发明属于医药合成领域，具体涉及一种促智药物(S)‑奥拉西坦的制备方法。该方法包括以(S)‑3‑羟基‑4‑氯丁酸乙酯及甘氨酸为起始原料，在缚酸剂、催化剂作用下环合后得到化合物(2)(S)‑4‑羟基‑2‑氧代‑1‑吡咯烷乙酸；化合物(2)经过Boc保护后与固体氨源反应最终生成(S)‑奥拉西坦，本发明反应周期短，操作简便，制备的(S)‑奥拉西坦，其HPLC纯度高达99.8％以上，以(S)‑3‑羟基‑4‑氯丁酸乙酯计算的总收率高达80％以上，远远高于目前的30％，取得了显著的经济效益。

  公开号：

  CN106397294B
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-2-氧代-1-吡咯烷乙酸 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (S)-4-羟基-2-吡咯烷酮-1-n-乙酸
  参考文献：
  名称：

  一种(S)-奥拉西坦中间体的制备方法

  摘要：

  本发明属于医药合成领域，具体涉及一种(S)‑奥拉西坦中间体(S)‑4‑羟基‑2‑氧代‑1‑吡咯烷乙酸的拆分制备方法，该方法包括使4‑羟基‑2‑氧代‑1‑吡咯烷乙酸与手性拆分剂在溶剂中反应，形成两种溶解性不同的手性盐，通过结晶法分离，并通过酸化处理，得到(S)‑4‑羟基‑2‑氧代‑1‑吡咯烷乙酸。本发明的方法操作简便，纯度、产量、收率高，成本低。

  公开号：

  CN106349144B

文献信息

• 一种手性吡咯烷酮乙酰胺衍生物及其制备方 法和用途
  申请人：哈尔滨三联药业股份有限公司

  公开号：CN106831524B

  公开（公告）日：2019-08-09

  本发明涉及一种手性吡咯烷酮乙酰胺衍生物即N‑(2‑氨基‑2‑氧代乙基)‑2‑(4S‑羟基‑2‑氧代四氢吡咯‑1‑基)乙酰胺手性化合物，以及其制备方法，同时公开了该化合物在(S)‑4‑羟基‑2‑氧代‑1‑吡咯烷乙酰胺质量检查时作为杂质对照品的用途。所述N‑(2‑氨基‑2‑氧代乙基)‑2‑(4S‑羟基‑2‑氧代四氢吡咯‑1‑基)乙酰胺化合物结构式如式I所示。本发明的提出对于控制(S)‑4‑羟基‑2‑氧代‑1‑吡咯烷乙酰胺原料的产品质量具有重要意义。
• ANTIBACTERIAL AMIDE AND SULFONAMIDE SUBSTITUTED HETEROCYCLIC UREA COMPOUNDS
  申请人：Crestone, Inc.

  公开号：EP2200440B1

  公开（公告）日：2017-07-19
• MODULATORS OF G-PROTEIN COUPLED RECEPTORS
  申请人：Carmot Therapeutics, Inc.

  公开号：EP3768294A1

  公开（公告）日：2021-01-27
• [EN] MODULATORS OF G-PROTEIN COUPLED RECEPTORS<br/>[FR] MODULATEURS DE RÉCEPTEURS COUPLÉS À LA PROTÉINE
  申请人：CARMOT THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019183577A1

  公开（公告）日：2019-09-26

  This disclosure features chemical entities (e.g., a compound or a pharmaceutically acceptable salt and/or hydrate and/or prodrug of the compound) that modulate (e.g., agonize or partially agonize or antagonize) glucagon?like peptide?1 receptor ("GLP?1R") and/or the gastric inhibitory polypeptide receptor ("GIPR"). The chemical entities are useful, e.g., for treating a subject (e.g., a human) having a disease, disorder, or condition in which modulation (e.g., agonism, partial agonism or antagonism) of GLP?1R and/or GIPR activities is benficial for the treatment or prevention of the underlying pathology and/or symptoms and/or progression of the disease, disorder, or condition. In some embodiments, the modulation results in an enhancment of (e.g., an increase in) existing levels (e.g., normal or below normal levels) of GLP?1R and/or GIPR activity (e.g., signaling). In some embodiments, the chemical entities described herein further modulate (e.g., attenuate, uncouple) -arrestin signaling relative to what is observed with the native ligand. This disclosure also features compositions as well as other methods of using and making the said chemical entities.
• 一种(S)-奥拉西坦中间体的制备方法
  申请人：山东默得森生物制药有限公司

  公开号：CN106349144B

  公开（公告）日：2019-05-24

  本发明属于医药合成领域，具体涉及一种(S)‑奥拉西坦中间体(S)‑4‑羟基‑2‑氧代‑1‑吡咯烷乙酸的拆分制备方法，该方法包括使4‑羟基‑2‑氧代‑1‑吡咯烷乙酸与手性拆分剂在溶剂中反应，形成两种溶解性不同的手性盐，通过结晶法分离，并通过酸化处理，得到(S)‑4‑羟基‑2‑氧代‑1‑吡咯烷乙酸。本发明的方法操作简便，纯度、产量、收率高，成本低。