(S)-N-(1,4-二羟基-2-丁基)苯甲酰胺 | 296766-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-N-(1,4-二羟基-2-丁基)苯甲酰胺
• 英文名称: (1S)-N-[3-hydroxy-1-(hydroxymethyl)propyl]benzamide
• 英文别名: (S)-2-(benzoylamino)-1,4-butanediol；(S)-2-benzoylamino-butane-1,4-diol；(2S)-2-benzoylamino-1,4-butylene glycol；(S)-N-benzoylamino-1,4-butanediol；(S)-N-(1,4-dihydroxybutan-2-yl)benzamide；N-[(2S)-1,4-dihydroxybutan-2-yl]benzamide
• CAS: 296766-73-9
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• mdl: MFCD09863825
• 分子量: 209.245
• InChiKey: HDOSGIOHZHZDEH-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 熔点：
  80-81 °C
• 沸点：
  489.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(1,4-二羟基-2-丁基)苯甲酰胺 在 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 (S)-2-phenyl-4-(2-iodoethyl)oxazoline
  参考文献：
  名称：

  光学活性铱咪唑-2-亚基-恶唑啉配合物：制备和在芳基烯烃不对称氢化中的应用

  摘要：

  这项工作探索了 N-杂环卡宾恶唑啉配体 1 的铱配合物在芳基烯烃的不对称氢化中的潜力。可接近的卡宾前体、咪唑盐 2 和稳定的铱配合物 5 促进了发现/优化方法，该方法的特点是制备小型铱配合物库、平行氢化反应和自动分析。通过单晶 X 射线衍射技术研究了三种配合物（5ab、5ad 和 5dp）和一种类似的铑配合物（6ap）。这揭示了 6ap 的分子特征，大概是相应的铱配合物 5ap，而其他人则没有。在芳基烯烃配合物的对映选择性氢化中，5ap 对许多（但不是全部）底物是最好的。观察到的对映选择性和转化率对催化剂和底物结构的微小变化很敏感。具有脂肪族 N-杂环卡宾取代基的配体产生无活性的配合物，并且在氢化条件下不会失去 1,5-环辛二烯配体。调查这一意外观察结果的实验​​表明它是立体的，而不是电子的。温度和压力对这些反应的转化率和对映选择性的影响对某些烯烃影响很小，但对其他烯烃影响很大。在一种情况

  DOI：

  10.1021/ja028142b
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-benzoylamino-γ-butyrolactone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以95%的产率得到(S)-N-(1,4-二羟基-2-丁基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Expeditious novel routes to enantiopure 3-amino tetrahydrofuran hydrochloride

  摘要：

  The synthesis of chemically and enantiomerically pure (S)-3-amino tetrahydrofuran hydrochloride starting from the natural amino acids, L-aspartic acid or L-methionine is described. The process involves no chromatography and can be easily carried out on a large scale. The enantiopurity of the final product was established by NMR and chiral HPLC methods. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.04.007

文献信息

• Toward the development of chemoprevention agents. Part 1: Design, synthesis, and anti-inflammatory activities of a new class of 2,5-disubstituted-dioxacycloalkanes
  作者：Keli Gu、Lanrong Bi、Ming Zhao、Chao Wang、Jingfang Ju、Shiqi Peng

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.05.013

  日期：2007.7

  A new class of 2,5-disubstituted-dioxacycloalkanes were designed and synthesized via stereoselective synthetic method as cancer chemoprevention agents. The anti-inflammatory activities of these compounds were tested using the xylene-induced mouse ear edema model. Some of these compounds exhibited comparable or better anti-inflammatory activities than that of aspirin suggesting that they can be further

  设计并通过立体选择性合成方法合成了一类新的2,5-二取代-二氧杂环戊烷作为癌症的化学预防剂。使用二甲苯诱导的小鼠耳朵水肿模型测试了这些化合物的抗炎活性。这些化合物中的某些具有比阿司匹林更好的抗炎活性，这表明它们可以进一步发展为潜在的抗炎药先导化合物。另外，这些抗炎药的治疗并未延长小鼠的尾巴出血时间。还分析了这些化合物之间的结构/活性关系。
• 5-Benzoylamino-1,3-dioxacyclanes, the method for preparing the same and their use as PKC inhibitor
  申请人：Zen Hayley

  公开号：US20050043396A1

  公开（公告）日：2005-02-24

  The present invention discloses a series of benzoylamino-1,3-dioxacyclane compounds, of which compounds 1-21 were prepared via transacetalisation reaction between N-benzoylaminoglycol and 1,1,3,3-tetramethoxypropane; while compounds 22-48 were prepared via stereospecific acetalisation reaction between N-benzoylamino glycol and aromatic aldehyde, and if necessary, the nitro groups were reduced and further be salified with propane diacid and L-Arg or L-Lys. These compounds possess the structural type of PKC inhibitor and positive anti-inflammatory effect, and can be applied in medical fields as PKC inhibitor for corresponding therapy.

  本发明公开了一系列苯甲酰氨基-1,3-二氧杂环丁烷化合物，其中化合物1-21是通过N-苯甲酰氨基乙醇与1,1,3,3-四甲氧基丙烷之间的缩酮化反应制备的；而化合物22-48是通过N-苯甲酰氨基乙醇与芳香醛之间的立体特异性缩醛化反应制备的，如果有必要，可以将硝基还原，并进一步与丙烷二酸和L-精氨酸或L-赖氨酸成盐。这些化合物具有PKC抑制剂的结构类型和积极的抗炎效果，并且可以作为PKC抑制剂应用于医学领域的相应治疗。
• Improved Catalysts for the Iridium‐Catalyzed Asymmetric Isomerization of Primary Allylic Alcohols Based on Charton Analysis
  作者：Luca Mantilli、David Gérard、Sonya Torche、Céline Besnard、Clément Mazet

  DOI：10.1002/chem.201001311

  日期：2010.11.8

  improved generation of chiral cationic iridium catalysts for the asymmetric isomerization of primary allylic alcohols is disclosed. The design of these air‐stable complexes relied on the preliminary mechanistic information available, and on Charton analyses using two preceding generations of iridium catalysts developed for this highly challenging transformation. Sterically unbiased chiral aldehydes

  公开了用于伯烯丙基醇的不对称异构化的手性阳离子铱催化剂的改进的产生。这些空气稳定的配合物的设计依赖于可用的初步机理信息，并且依赖于Charton分析，Charton使用前两代为该极富挑战性的转化而开发的铱催化剂进行了分析。具有高水平的对映选择性，获得了以前无法获得的立体无偏手性醛，因此验证了有关所选配体设计元素的最初假设。还介绍了在大多数情况下实现高对映选择性的基本原理。
• New, Optically Active Phosphine Oxazoline (JM-Phos) Ligands:  Syntheses and Applications in Allylation Reactions
  作者：Duen-Ren Hou、Joseph H. Reibenspies、Kevin Burgess

  DOI：10.1021/jo001333h

  日期：2001.1.1

  palladium-mediated allylation reactions. They proved to be most useful for asymmetric alkylation of 3-acetoxy-1,3-diphenylpropene and less suitable/effective for the more challenging substrates (a pentenyl derivative and a cyclohexenyl system). X-ray crystallographic analysis of the complex [(eta 3-PhCHCHCHPh)Pd(1a)][PF6] led to the conclusion that the origins of asymmetric induction in these systems

  介绍了膦恶唑啉系统1的三种不同合成方法。这些方法中的两种是不同的途径，旨在涉及可以转化为几种不同最终产品的高级中间体。第三个是较短的途径，专门设计用于使用最少的官能团保护来促进大规模制备这些系统。总体上，制备了八种不同的膦恶唑啉。这些在几个钯介导的烯丙基化反应中筛选。事实证明，它们对于3-乙酰氧基-1,3-二苯基丙烯的不对称烷基化最有用，而对于更具挑战性的底物（戊烯基衍生物和环己烯基系统）则不太适用/不起作用。复合物[（η3-PhCHCHCHPh）Pd（1a）] [PF6]的X射线晶体学分析得出的结论是，这些系统中不对称诱导的起源可能间接归因于恶唑啉-苯基取代基与环氧基的相互作用。钯和烯丙基苯基取代基。最后，给出了N-酰基恶唑烷酮的甲硅烷基烯丙基化的数据。获得了极好的对映选择性和产率。
• Modular chiral selenium-containing oxazolines: synthesis and application in the palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation
  作者：Antonio L. Braga、Diogo S. Lüdtke、Jasquer A. Sehnem、Eduardo E. Alberto

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.044

  日期：2005.12

  selenium-containing oxazolines has been synthesized from inexpensive and commercially available l-serine and l-aspartic acid. These new compounds were evaluated as chiral ligands in the palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation reaction, furnishing the product in high enantiomeric excess, using Cs2CO3/CH2Cl2 as the base/solvent system.

  由廉价的和可商购的1-丝氨酸和1-天冬氨酸合成了一系列新的模块化的含手性硒的恶唑啉。这些新化合物在钯催化的不对称烯丙基烷基化反应中作为手性配体进行了评估，使用Cs 2 CO 3 / CH 2 Cl 2作为碱/溶剂体系提供了高对映体过量的产物。