(S)-N-(4-十二烷基苯磺酰基)吡咯烷-2-甲酰胺 | 1068139-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-N-(4-十二烷基苯磺酰基)吡咯烷-2-甲酰胺
• 英文名称: (S)-N-(p-dodecylphenylsulfonyl)-2-pyrrolidinecarboxamide
• 英文别名: (2S)-N-(4-Dodecylphenyl)sulfonylpyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 1068139-38-7
• 化学式: C₂₃H₃₈N₂O₃S
• 分子量: 422.632
• InChiKey: FAGYODAJNLXMRF-QFIPXVFZSA-N

物化性质

• 熔点：
  203-208°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	4-dodecyl-N-[[(2S)-pyrrolidin-2-yl]methyl]benzenesulfonamide	1254106-78-9	C23H40N2O2S	408.649

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(4-十二烷基苯磺酰基)吡咯烷-2-甲酰胺 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到4-dodecyl-N-[[(2S)-pyrrolidin-2-yl]methyl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  使用 N-(对十二烷基苯磺酰基)-2-吡咯烷甲酰胺进行高度立体选择性和可扩展的抗羟醛反应：立体选择性的范围和起源

  摘要：

  一种由脯氨酸模拟物N- (对十二烷基苯磺酰基)-2-吡咯烷甲酰胺催化的高度对映和非对映选择性反羟醛过程（高达 >99% ee，>99:1 dr）已被开发出来。可以使用低至2mol%的催化剂负载。已经证明可以使用工业友好型溶剂进行这种转化以及纯净的反应条件。探索了这种对一系列醛和酮的转化范围。密度泛函理论计算表明，增强的非对映选择性的起源是由于磺酰胺、亲电子试剂和催化剂烯胺之间存在非经典氢键，有利于 Houk−List 模型中主要的反 Re 醛醇TS 。

  DOI：

  10.1021/jo1015008
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-N-(4-十二烷基苯磺酰基)吡咯烷-2-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  氨基酸衍生的磺酰胺催化一锅不对称合成2-芳基-2,3-二氢-4-喹诺酮

  摘要：

  使用氨基酸衍生的磺酰胺作为有机催化剂的有机催化方法，用于不对称合成2-芳基-2,3-二氢-4-喹诺酮，可以很容易地从l-脯氨酸，l-丙氨酸和l-苯丙氨酸开始制备，已开发出高收率（高达92％）和中等至良好的对映选择性（高达74％ee）的化合物。另外，还观察到伯和仲氨基酸磺酰胺具有相反的对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.05.028
• 作为试剂：
  描述：

  ethyl (4-methoxyphenylimino)acetate 、 丙酮 在 (S)-N-(4-十二烷基苯磺酰基)吡咯烷-2-甲酰胺 、 水 作用下， 反应 72.0h， 生成 (2R)-ethyl-2-(p-methoxyphenylamino)-4-oxo-pentanoate 、 (2S)-ethyl 2-(p-methoxyphenylamino)-4-oxo-pentanoate
  参考文献：
  名称：

  与实用脯氨酸模拟物N-（对十二烷基苯基磺酰基）-2-吡咯烷甲酰胺的对映选择性曼尼希反应

  摘要：

  通过使用基于对十二烷基苯基磺酰胺的脯氨酸催化剂，已经开发出用于进行曼尼希反应的高度对映选择性和非对映选择性的方案。与替代方法相比，该催化剂促进了普通非极性溶剂的使用并提高了浓度。一系列的顺式-选择性曼尼希反应报道，包括α-和β氨基酸替代物的快速存取。还证明了使用工业上有吸引力的非极性溶剂，例如2-甲基-四氢呋喃。

  DOI：

  10.1021/jo8027938

文献信息

• SULFONAMIDE-BASED ORGANOCATALYSTS AND METHOD FOR THEIR USE
  申请人：Carter Rich Garrett

  公开号：US20100184986A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  Organocatalysts, particularly proline sulfonamide organocatalysts, having a first general formula as follows are disclosed. Embodiments of a method for using these organocatalysts also are disclosed. The method comprises providing a disclosed organocatalyst, and performing a reaction, often an enantioselective or diastereoselective reaction, using the organocatalyst. Solely by way of example, disclosed catalysts can be used to perform aldol reactions, conjugate additions, Michael additions, Robinson annulations, Mannich reactions, α-aminooxylations, α-hydroxyaminations, α-aminations and alkylation reactions. Certain of such reactions are intramolecular cyclizations used to form cyclic compounds, such as 5- or 6-membered rings, having one or more chiral centers. Disclosed organocatalysts generally are much more soluble in typical solvents used for organic synthesis than are known compounds. Moreover, the reaction yield is generally quite good with disclosed compounds, as is their enantioselective and diastereoselective effectiveness.

  披露了具有如下一般公式之一的有机催化剂，尤其是脯氨酸磺酰胺有机催化剂。还披露了使用这些有机催化剂的方法的实施例。该方法包括提供一种披露的有机催化剂，并使用该有机催化剂进行反应，通常是立体选择性的反应或对映选择性反应。仅作为示例，披露的催化剂可用于进行aldol反应、共轭加成、Michael加成、Robinson环化反应、Mannich反应、α-氨基氧化、α-羟基胺化、α-胺化和烷基化反应。其中一些反应是分子内环化反应，用于形成具有一个或多个手性中心的环状化合物，例如5或6元环。披露的有机催化剂通常比已知的化合物更容易溶于用于有机合成的典型溶剂中。此外，使用披露化合物的反应收率通常相当好，它们的对映选择性和非对映选择性效果也很好。
• US8399684B2
  申请人：——

  公开号：US8399684B2

  公开（公告）日：2013-03-19
• One-pot asymmetric synthesis of 2-aryl-2,3-dihydro-4-quinolones catalyzed by amino acid-derived sulfonamides
  作者：Haixing Zheng、Qi Liu、Saishuai Wen、Hua Yang、Yiming Luo

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.05.028

  日期：2013.8

  approach to the asymmetric synthesis of 2-aryl-2,3-dihydro-4-quinolones using amino-acid derived sulfonamides as organocatalysts, which can be easily prepared starting from l-proline, l-alanine, and l-phenylalanine, has been developed in high yields (up to 92%) and with moderate to good enantioselectivities (up to 74% ee). Additionally, opposite enantioselectivities for primary and secondary amino acid sulfonamides

  使用氨基酸衍生的磺酰胺作为有机催化剂的有机催化方法，用于不对称合成2-芳基-2,3-二氢-4-喹诺酮，可以很容易地从l-脯氨酸，l-丙氨酸和l-苯丙氨酸开始制备，已开发出高收率（高达92％）和中等至良好的对映选择性（高达74％ee）的化合物。另外，还观察到伯和仲氨基酸磺酰胺具有相反的对映选择性。
• Highly Stereoselective and Scalable <i>anti</i>-Aldol Reactions Using <i>N</i>-(<i>p</i>-Dodecylphenylsulfonyl)-2-pyrrolidinecarboxamide: Scope and Origins of Stereoselectivities
  作者：Hua Yang、Subham Mahapatra、Paul Ha-Yeon Cheong、Rich G. Carter

  DOI：10.1021/jo1015008

  日期：2010.11.5

  A highly enantio- and diastereoselective anti-aldol process (up to >99% ee, >99:1 dr) catalyzed by a proline mimetic—N-(p-dodecylphenylsulfonyl)-2-pyrrolidinecarboxamide—has been developed. Catalyst loading as low as 2 mol % can be employed. Use of industry-friendly solvents for this transformation as well as neat reaction conditions have been demonstrated. The scope of this transformation on a range

  一种由脯氨酸模拟物N- (对十二烷基苯磺酰基)-2-吡咯烷甲酰胺催化的高度对映和非对映选择性反羟醛过程（高达 >99% ee，>99:1 dr）已被开发出来。可以使用低至2mol%的催化剂负载。已经证明可以使用工业友好型溶剂进行这种转化以及纯净的反应条件。探索了这种对一系列醛和酮的转化范围。密度泛函理论计算表明，增强的非对映选择性的起源是由于磺酰胺、亲电子试剂和催化剂烯胺之间存在非经典氢键，有利于 Houk−List 模型中主要的反 Re 醛醇TS 。