4-[5-(acetamidomethyl)furan-2-yl]-2-(n-hexylguanidino)thiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-[5-(acetamidomethyl)furan-2-yl]-2-(n-hexylguanidino)thiazole
• 英文别名: N-[[5-[2-[(N'-hexylcarbamimidoyl)amino]-1,3-thiazol-4-yl]furan-2-yl]methyl]acetamide
• 化学式: C₁₇H₂₅N₅O₂S
• 分子量: 363.484
• InChiKey: VDRRWPRKSDRKNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-<5-(acetamidomethyl)furan-2-yl>-2-thioureidothiazole 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 4-[5-(acetamidomethyl)furan-2-yl]-2-(n-hexylguanidino)thiazole
  参考文献：
  名称：

  抗幽门螺杆菌药物。1. 2-（烷基胍基）-4-呋喃噻唑和相关化合物。

  摘要：

  合成了一系列2-（烷基胍基）-4- [5-（乙酰氨基甲基）呋喃-2-基]噻唑及其相关化合物，并评估了其对幽门螺杆菌的抗菌活性，对胃酸分泌的抑制作用以及组胺H2-受体的抑制作用。拮抗剂活性。在胍基部分上引入烷基取代基导致抗菌活性显着增加，这与烷基链长有关。在获得的化合物中，正己基胍基衍生物13的活性（MIC = 0.11微克/ mL）比未取代的胍基衍生物7提高了250倍。烷基取代的胍基衍生物还显示出胃的抗分泌和H2拮抗剂活性。然而，在这些测定中未发现烷基链长与活性之间的简单相关性。用其他生物等位基团（硫脲，尿素或（二甲基氨基）甲基）取代胍导致丧失所有测试的活性。因此，发现胍基部分对于这一系列化合物的活性是必不可少的。

  DOI：

  10.1021/jm970407n

文献信息

• FURYLTHIAZOLE AND THEIR USE AS H 2?-RECEPTOR ANTAGONISM AND ANTIMICROBIAL
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0598906A1

  公开（公告）日：1994-06-01
• US5512588A
  申请人：——

  公开号：US5512588A

  公开（公告）日：1996-04-30
• [EN] FURYLTHIAZOLE AND THEIR USE AS H2-RECEPTOR ANTAGONISM AND ANTIMICROBIAL
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：WO1993003028A1

  公开（公告）日：1993-02-18

  (EN) This invention relates to furylthiazole derivatives represented by formula (I), wherein each symbol is as defined in the specification and pharmaceutically acceptable salts thereof which have antiulcer activity, H2-receptor antagonism and antimicrobial activity, to processes for the preparation thereof, to a pharmaceutical composition comprising the same and to a method for the treatment of ulcer and infectious diseases in human being or animals.(FR) Dérivés de furylthiazole représentés par la formule (I), dans laquelle chaque symbole correspond à sa définition dans la spécification, et sels de ces dérivés acceptables en pharmacologie, présentant une action antiulcère, une action d'antagonisme du récepteur de H2 et une action antimicrobienne. L'invention se rapporte également à des procédés de préparation de ces composés, à une composition pharmaceutique les contenant et à un procédé de traitement d'ulcères et de maladies infectieuses chez l'homme ou l'animal.
• Anti-<i>Helicobacter pylori</i> Agents. 1. 2-(Alkylguanidino)-4-furylthiazoles and Related Compounds
  作者：Yousuke Katsura、Tetsuo Tomishi、Yoshikazu Inoue、Kazuo Sakane、Yoshimi Matsumoto、Hirohumi Ishikawa、Hisashi Takasugi

  DOI：10.1021/jm970407n

  日期：1997.8.1

  les and related compounds were synthesized and evaluated for antimicrobial activity against Helicobacter pylori, inhibitory effect on gastric acid secretion, and histamine H2-receptor antagonist activity. Introduction of alkyl substituents on the guanidino moiety resulted in a significant increase in antimicrobial activity, which was associated with the alkyl chain length. Of the compounds obtained

  合成了一系列2-（烷基胍基）-4- [5-（乙酰氨基甲基）呋喃-2-基]噻唑及其相关化合物，并评估了其对幽门螺杆菌的抗菌活性，对胃酸分泌的抑制作用以及组胺H2-受体的抑制作用。拮抗剂活性。在胍基部分上引入烷基取代基导致抗菌活性显着增加，这与烷基链长有关。在获得的化合物中，正己基胍基衍生物13的活性（MIC = 0.11微克/ mL）比未取代的胍基衍生物7提高了250倍。烷基取代的胍基衍生物还显示出胃的抗分泌和H2拮抗剂活性。然而，在这些测定中未发现烷基链长与活性之间的简单相关性。用其他生物等位基团（硫脲，尿素或（二甲基氨基）甲基）取代胍导致丧失所有测试的活性。因此，发现胍基部分对于这一系列化合物的活性是必不可少的。