(S)-N-甲基-1,2,3,4-四氢萘-1-胺 | 49681-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: (S)-N-甲基-1,2,3,4-四氢萘-1-胺
• 英文名称: (S)-N-methyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-amine
• 英文别名: (S)-N-methyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthylamine；(S)-methyl-(1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-1-yl)-amine；(S)-methyl-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)amine；(S)(+)-N-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthylamine；(1S)-N-methyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-amine
• CAS: 49681-43-8
• 化学式: C₁₁H₁₅N
• 分子量: 161.247
• InChiKey: JQEUPNKUYMHYPW-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-甲基-1,2,3,4-四氢萘-1-胺 在 四(三苯基膦)钯 盐酸 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 三氯氧磷 为溶剂， 反应 36.33h， 生成 [4-chloro-2-(2,6-diethyl-phenyl)-6-methyl-pyrimidin-5-ylmethyl]-methyl-(1S)-(1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-1-yl)-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] 4,5-DISUBSTITUTED-2-ARYL PYRIMIDINES
  [FR] 2-ARYLPYRIMIDINES DISUBSTITUEES EN 4,5

  摘要：

  公开号：

  WO2005110416A3
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-1-yl)-carbamic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-N-甲基-1,2,3,4-四氢萘-1-胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1-ARYL-4-SUBSTITUTED ISOQUINOLINES
  [FR] ISOQUINOLINES 1-ARYL-4-SUBSTITUEES

  摘要：

  提供了Formula (I)和Formula (II)的1-芳基-4-取代异喹啉类似物，具体如下：其中R1、R2、R3、R8、R9、A和Ar在此处定义。这些化合物是C5a受体的配体。Formula (I)和(II)的优选化合物与C5a受体结合亲和力高，并在C5a受体上表现为中性拮抗剂或逆向激动剂活性。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物治疗各种炎症、心血管和免疫系统疾病的用途。此外，本发明提供了标记的1-芳基-4-取代异喹啉，可用作C5a受体的定位探针。

  公开号：

  WO2005110991A1
• 作为试剂：
  描述：

  Lithium aluminium hydride 、 2-chloro-6-(2,6-diethyl-phenyl)-4-ethyl-nicotinic acid methyl ester 、 、 乙醚 在 氮 、 二氯甲烷 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 (S)-N-甲基-1,2,3,4-四氢萘-1-胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正己烷 、 水 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 crude product 、 ethyl acetate n-hexane 作用下， 反应 20.5h， 以to give (S)-[2-chloro-6-(2,6-diethyl-phenyl)-4-ethyl-pyridin-3-ylmethyl]-methyl-(1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-1-yl)-amine的产率得到(S)-[2-chloro-6-(2,6-diethyl-phenyl)-4-ethyl-pyridin-3-ylmethyl]-methyl-(1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-1-yl)-amine
  参考文献：
  名称：

  3-substituted-6-aryl pyridines

  摘要：

  本发明提供了式I的3-取代-6-芳基吡啶化合物： 其中，R1、R2、R3、R8、R9、A和Ar的定义如下。这些化合物是C5a受体的配体。式I的优选化合物具有高亲和力结合C5a受体，并在C5a受体上表现出中性拮抗剂或反向激动剂的活性。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物，以及使用这些化合物治疗各种炎症、心血管和免疫系统疾病的用途。此外，本发明还提供了标记的3-取代-6-芳基吡啶化合物，可用作C5a受体定位的探针。

  公开号：

  US20040158067A1

文献信息

• [EN] DPP-IV INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA DPP-IV
  申请人：GRAFFINITY PHARMACEUTICALS AG

  公开号：WO2005095343A1

  公开（公告）日：2005-10-13

  The invention relates to compounds of formula (I), Z-C(R<1>R<2>)-C(R<3>NH2)-C(R<4>R<5>)-X-N(R<6>R<7>), wherein Z, R<1-7> and X have the meaning as cited in the description and the claims. Said compounds are useful as DPP-lV inhibitors. The invention also relates to the preparation of such compounds as well as the production and use thereof as medicament.

  该发明涉及式(I)的化合物，其中Z-C(R1R2)-C(R3NH2)-C(R4R5)-X-N(R6R7)，其中Z，R1-7和X的含义如描述和权利要求中所述。所述化合物可用作DPP-IV抑制剂。该发明还涉及制备此类化合物以及其作为药物的生产和使用。
• Stereoisomers of allenic amines as inactivators of monoamine oxidase type B. Stereochemical probes of the active site
  作者：Roger A. Smith、Robert L. White、Allen Krantz

  DOI：10.1021/jm00403a012

  日期：1988.8

  The kinetics of inactivation of mitochondrial monoamine oxidase type B (MAO-B) by a series of 18 stereoisomers of tertiary alpha-allenic amines have been investigated in detail. The chirality of the allene group in N-methyl-N-aralkylpenta-2,3-dienamines was found to have a profound effect on the inactivation rate, with the (R)-allenes being up to 200-fold more potent than their (S)-allenic counterparts

  已详细研究了一系列18种叔α-烯丙胺立体异构体对线粒体单胺氧化酶B型（MAO-B）的灭活动力学。发现N-甲基-N-芳烷基戊2,3-二烯胺中丙二烯基的手性对失活速率有深远影响，（R）-丙二烯的效价比其（ S）-allenic同行。N-苯乙基或N-α-取代的芳烷基取代基的存在严重损害了（S）-烯烯使MAO失活的能力。（R，R）-和（S，S）-N-甲基-N-（1,2,3,4-四氢-1-萘基）-penta-2的烯丙基和芳烷基中的相反手性， 3-二烯胺+ ++导致灭活速率的差异超过3个数量级。用一系列可逆的芳烷基胺抑制剂进一步检查了MAO-B的立体选择性。因此，确定（R）-1,2,3,4-四氢-1-萘胺的效价是其对映体的150倍。
• Direct Asymmetric Hydrogenation of <i>N</i>-Methyl and <i>N</i>-Alkyl Imines with an Ir(III)H Catalyst
  作者：Ernest Salomó、Albert Gallen、Giuseppe Sciortino、Gregori Ujaque、Arnald Grabulosa、Agustí Lledós、Antoni Riera、Xavier Verdaguer

  DOI：10.1021/jacs.8b11547

  日期：2018.12.12

  A novel cationic [IrH(THF)(P,N)(imine)] [BArF] catalyst containing a P-stereogenic MaxPHOX ligand is described for the direct asymmetric hydrogenation of N-methyl and N-alkyl imines. This is the first catalytic system to attain high enantioselectivity (up to 94% ee) in this type of transformation. The labile tetrahydrofuran ligand allows for effective activation and reactivity, even at low temperatures

  描述了一种新型阳离子 [IrH(THF)(P,N)(亚胺)] [BArF] 催化剂，该催化剂含有 P-立体异构 MaxPHOX 配体，用于 N-甲基和 N-烷基亚胺的直接不对称氢化。这是第一个在此类转化中实现高对映选择性（高达 94% ee）的催化系统。即使在低温下，不稳定的四氢呋喃配体也能实现有效的活化和反应。密度泛函理论计算使得反应的立体化学过程合理化。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATMENT OF VIRAL DISEASES
  申请人：Johansen Lisa M.

  公开号：US20100009970A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  The present invention features compositions, methods, and kits useful in the treatment of viral diseases. In certain embodiments, the viral disease is caused by a single stranded RNA virus, a flaviviridae virus, or a hepatic virus. In particular embodiments, the viral disease is viral hepatitis (e.g., hepatitis A, hepatitis B, hepatitis C, hepatitis D, hepatitis E) and the agent or combination of agents includes sertraline, a sertraline analog, UK-416244, or a UK-416244 analog. Also featured are screening methods for identification of novel compounds that may be used to treat a viral disease.

  本发明涉及用于治疗病毒性疾病的组合物、方法和试剂盒。在某些实施方式中，病毒性疾病是由单链RNA病毒、黄病毒科病毒或肝病毒引起的。在特定实施方式中，病毒性疾病是病毒性肝炎（例如甲型肝炎、乙型肝炎、丙型肝炎、丁型肝炎、戊型肝炎），药剂或药剂组合包括舍曲林、舍曲林类似物、UK-416244或UK-416244类似物。还包括用于鉴定可用于治疗病毒性疾病的新化合物的筛选方法。
• [EN] DIRECT THROMBIN INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DIRECTS DE LA THROMBINE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：BAYLOR COLLEGE MEDICINE

  公开号：WO2021211913A1

  公开（公告）日：2021-10-21

  Novel direct thrombin inhibitors are provided herein, along with methods for their use as anticoagulants. The direct thrombin inhibitors described herein are useful in treating and/or preventing thromboembolism and bleeding or clotting disorders. Also provided herein are methods for inhibiting thrombin in a cell using the compounds and compositions described herein.

  本文提供了新型直接凝血酶抑制剂，以及它们作为抗凝剂使用的方法。本文描述的直接凝血酶抑制剂在治疗和/或预防血栓栓塞和出血或凝血紊乱方面具有用处。本文还提供了使用所述化合物和组合物抑制细胞中凝血酶的方法。