(S)-十八烷-2-醇 | 934809-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (S)-十八烷-2-醇
• 英文名称: 2-D-Octadecanol
• 英文别名: (S)-octadecan-2-ol；(+)(S)-octadecanol-(2)；(2s)-2-Octadecanol；(2S)-octadecan-2-ol
• CAS: 934809-51-5
• 化学式: C₁₈H₃₈O
• 分子量: 270.499
• InChiKey: OXGBCSQEKCRCHN-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.3±5.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.836±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-十八烷-2-醇 在 铬酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-十八烷酮
  参考文献：
  名称：

  Anderson et al., Journal of Biological Chemistry, 1936, vol. 113, p. 643

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  17-L-Acetoxy-octadecansaeure 在 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-十八烷-2-醇
  参考文献：
  名称：

  Absolute configurations of 13-hydroxydocosanoic and 17-hydroxyoctadecanoic acids

  摘要：

  13-D-和13-L-羟基二十二酸甲酯已从9-D-和9-L-羟基十八烷酸合成。将这些酯与由波尔多曲霉产生的13-羟基二十二酸甲酯进行比较，结果显示天然产物具有L-构型。已从由顶芽酵母产生的17-羟基十八烷酸制备了已知的2-D-辛醇，表明该酸也具有L-构型。然而，大多数天然存在的长链羟基酸具有D-构型。

  DOI：

  10.1139/v68-616

文献信息

• Pangborn; Anderson, Journal of the American Chemical Society, 1936, vol. 59, p. 14
  作者：Pangborn、Anderson

  DOI：——

  日期：——
• Anderson et al., Journal of Biological Chemistry, 1936, vol. 113, p. 643
  作者：Anderson et al.

  DOI：——

  日期：——
• Absolute configurations of 13-hydroxydocosanoic and 17-hydroxyoctadecanoic acids
  作者：A. P. Tulloch

  DOI：10.1139/v68-616

  日期：1968.12.1

  Methyl 13-D- and 13-L-hydroxydocosanoates have been synthesized from 9-D- and 9-L-hydroxy-octadecanoic acids. Comparison of these esters with the methyl ester of 13-hydroxydocosanoic acid, produced by Candida bogoriensis, shows that the natural product has the L-configuration. The known 2-D-octadecanol has been prepared from 17-hydroxyoctadecanoic acid, produced by Torulopsis apicola, showing that this acid also has the L-configuration. Most naturally occurring long-chain hydroxy acids, however, have the D-configuration.

  13-D-和13-L-羟基二十二酸甲酯已从9-D-和9-L-羟基十八烷酸合成。将这些酯与由波尔多曲霉产生的13-羟基二十二酸甲酯进行比较，结果显示天然产物具有L-构型。已从由顶芽酵母产生的17-羟基十八烷酸制备了已知的2-D-辛醇，表明该酸也具有L-构型。然而，大多数天然存在的长链羟基酸具有D-构型。
• Reeves; Anderson, Journal of the American Chemical Society, 1937, vol. 59, p. 860
  作者：Reeves、Anderson

  DOI：——

  日期：——