2-amino-2-(naphthalen-1-yl)acetonitrile | 113543-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-amino-2-(naphthalen-1-yl)acetonitrile
• 英文别名: 2-Amino-2-naphthalen-1-ylacetonitrile
• CAS: 113543-62-7
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂
• 分子量: 182.225
• InChiKey: XPGQHWHPFHPXSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-2-(naphthalen-1-yl)acetonitrile 在 whole cells of Pseudomonas putida ATCC 12633 、 whole cells of Rhodoccocus erythropolis NCIMB 11540 盐酸 、 manganese(II) sulfate 作用下， 以 sodium hydroxide 、 phosphate buffer 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 140.0h， 生成 (R)-氨基萘-1-乙酸
  参考文献：
  名称：

  1-萘基双(恶唑啉)的高效合成及不对称催化作用范围的探索

  摘要：

  通过酶促拆分相应的外消旋氨基酸酰胺，以 99% ee 获得 1-萘基甘氨酸的两种对映异构体，从而获得新的配体 (R)- 和 (S)-萘基双(恶唑啉)。初步研究提供了对 (S)-萘基取代的双 (恶唑啉) 的范围和局限性的深入了解，以及与催化不对称合成中的其他双 (恶唑啉) 相比的空间影响。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390036
• 作为产物：
  描述：

  Hydroxy-naphthalen-1-yl-acetonitrile 在 titanium(IV) isopropylate 、 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以72%的产率得到2-amino-2-(naphthalen-1-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  钛催化氰基借入反应直接用氨氨化氰醇。

  摘要：

  α-氨基腈是天然产物中的重要组成部分，也是有机化学中的重要中间介质。本文中，开发了氰醇与氨的伙伴直接胺化以合成N-未保护的α-氨基腈。该反应通过钛催化的氰基借位反应进行，该反应具有较高的原子经济性和操作简单的特点。氨可耐受各种酮或醛氰醇，并且在温和的反应条件下以中等至高收率合成了N-未保护的α-氨基腈。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03194

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED TRIAZOLE AND IMIDAZOLE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE TRIAZOLE ET D'IMIDAZOLE SUBSTITUÉS
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2014086663A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  The invention is concerned with the compounds of formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof. In addition, the present invention relates to methods of manufacturing and using the compounds of formula (I) as well as pharmaceutical compositions containing such compounds. The compounds of formula (I) are LMP7 inhibitors and may be useful in treating associated inflammatory diseases and disorders such as, for example, rheumatoid arthritis, lupus and irritable bowel disease.

  这项发明涉及式(I)的化合物及其药用可接受的盐。此外，本发明涉及制造和使用式(I)的化合物的方法，以及含有这种化合物的药物组合物。式(I)的化合物是LMP7抑制剂，可能在治疗相关的炎症性疾病和紊乱方面有用，例如类风湿性关节炎、红斑狼疮和肠易激综合征。
• [EN] TOLL-LIKE RECEPTOR 4 (TLR4) INHIBITORS AND USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DU RÉCEPTEUR 4 DE TYPE TOLL (TLR4) ET LEUR UTILISATION
  申请人：MOR RESEARCH APPLIC LTD

  公开号：WO2019224754A1

  公开（公告）日：2019-11-28

  Peptides, peptidomimetics and small molecules, collectively referred to as "decoy peptides", are provided, which interfere with binding to a TIR domain of a toll-like receptor 4 (TLR4), and inhibit a TLR4-induced signaling pathway. These decoy peptides may be useful for treating diseases associated with induction of TLR4 signaling pathway such as a disease or disorder secondary to a cardiovascular disease, sepsis or an inflammatory disease.

  提供肽、肽类似物和小分子，统称为“诱饵肽”，这些物质干扰与Toll样受体4（TLR4）的TIR结构域的结合，并抑制TLR4诱导的信号通路。这些诱饵肽可能对治疗与TLR4信号通路诱导相关的疾病有用，比如与心血管疾病、败血症或炎症性疾病相关的疾病或紊乱。
• Neuroligin-2-derived peptide-covered polyamidoamine-based (PAMAM) dendrimers enhance pancreatic β-cells' proliferation and functions
  作者：Anna Munder、Yoni Moskovitz、Aviv Meir、Shirin Kahremany、Laura Levy、Michal Kolitz-Domb、Guy Cohen、Efrat Shtriker、Olga Viskind、Jean-Paul Lellouche、Hanoch Senderowitz、Steven D. Chessler、Edward E. Korshin、Sharon Ruthstein、Arie Gruzman

  DOI：10.1039/c8md00419f

  日期：——

  The nanoscale composite improved β-cell functions in terms of rate of proliferation, glucose-stimulated insulin secretion, resistance to cellular stress and functional maturation.

  纳米级复合材料在促进β细胞的增殖速率、葡萄糖刺激的胰岛素分泌、对细胞应激的抵抗以及功能成熟方面有所改善。
• Michael Addition and Alkylation of 2-Azaallyl Anions Derived from<i>N</i>-(1-Cyanoalkyl)imines, and Stereoselective Cyclization of Imine Esters or Ketones Leading to 1-Pyrrolines
  作者：Otohiko Tsuge、Kazunori Ueno、Shuji Kanemasa、Kiyotaka Yorozu

  DOI：10.1246/bcsj.60.3347

  日期：1987.9

  The 2-azaallyl anions derived from N-(1-cyanoalkyl)imines and DBU undergo Michael addition or alkylation to produce N-(1-alkylated 1-cyanoalkyl)imines. The Michael addition of some aryl-substituted imines are highly diastereoselective. The alkylated Michael adducts are converted into lactams through a hydrolysis and recyclization sequence. Base-induced cyclization furnishes 1-pyrrolines through a cyclization

  衍生自 N-(1-氰基烷基)亚胺和 DBU 的 2-氮杂烯丙基阴离子经历迈克尔加成或烷基化以产生 N-(1-烷基化 1-氰基烷基)亚胺。一些芳基取代的亚胺的迈克尔加成是高度非对映选择性的。烷基化迈克尔加合物通过水解和再循环序列转化为内酰胺。碱基诱导的环化通过环化和 HCN 消除序列提供 1-吡咯啉。在后一个反应中，当加合物在碘化锂存在下用 LDA 处理时，会选择性地产生 4,5-cis-1-吡咯啉。
• <i>N</i>-(Cyano(naphthalen-1-yl)methyl)benzamides: synthesis, crystal structures, and colorimetric sensing of fluoride anions
  作者：Eyad A. Younes、Nour Hussein、Majed Shtaiwi、Farshid Shahrokhi、Kayed A. Abu Safieh、Yuming Zhao

  DOI：10.1039/d0nj03105d

  日期：——

  1-yl)methyl)benzamide derivatives were synthesized through direct acylation reactions of 2-amino-2-(naphthalen-1-yl)acetonitrile. The solid-state properties of these compounds were revealed by X-ray single crystallography, while their hydrogen bonding interactions in the solution phase were examined through UV-Vis absorption and NMR analyses. Among these benzamide derivatives, the compound that contains

  N系列通过2-氨基-2-（萘-1-基）乙腈的直接酰化反应合成了-（氰基（萘-1-基）甲基）苯甲酰胺衍生物。这些化合物的固态特性通过X射线单晶衍射显示，而它们在溶液相中的氢键相互作用则通过UV-Vis吸收和NMR分析进行了检验。在这些苯甲酰胺衍生物中，发现含有3,5-二硝基苯基的化合物在mM浓度下可响应氟阴离子显示出从无色至无色黑色的急剧颜色过渡，证明了其在肉眼检测方面的出色性能溶液中的氟阴离子。