(S)-萘普生乙酯 | 31220-35-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: (S)-萘普生乙酯
• 中文别名: 萘普生杂质F
• 英文名称: (S)-6-methoxy-α-methyl-2-naphthaleneacetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (S)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoate；ethyl (S)-(+)-(6-methoxynaphth-2-yl)propionate；(S)-methyl 2-(6-methoxy-2-naphthyl)propanoate；(S)-(+)-naproxen ethyl ester；(S)-naproxen ethyl ester；naproxen ethyl ester；ethyl (2S)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoate
• CAS: 31220-35-6
• 化学式: C₁₆H₁₈O₃
• 分子量: 258.317
• InChiKey: URNAYRDBUUZOIU-NSHDSACASA-N

物化性质

• 熔点：
  82-84oC
• 沸点：
  361.57°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1090 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、乙酸乙酯（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-萘普生乙酯 在 monoclonal antibody N₁₁₆-27 、 三羟甲基氨基甲烷盐酸盐 、 sodium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 萘普生
  参考文献：
  名称：

  单克隆抗体催化萘普生乙酯的对映选择性水解。

  摘要：

  该报告描述了从易于获得的2-乙酰基-6-甲氧基萘5中成功合成了模仿萘普生乙酯水解过渡态的外消旋膦酸酯3的半抗原。然后免疫BALB / C小鼠，一只给出了对映选择性地加速R-（-）-萘普生乙酯水解的单克隆催化抗体N116-27。催化反应的Michaelis-Menton参数为K（M）= 6.67 mM和k（cat）/ k（uncat）= 5.8 x 10（4）。该对映选择性的结果是由于rac-半抗原的R-异构体比S-异构体具有更高的免疫原性这一事实所解释。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00074-3
• 作为产物：
  描述：

  2-溴布洛芬乙酯 在 bis(1S,2S,5R)-menthylphenyltin hydride 、 三乙基硼 、 氧气 、 magnesium iodide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到(S)-萘普生乙酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD OF REMOVING ORGANOTIN RESIDUE
  [FR] PROCEDE POUR ELIMINER UN RESIDU D'ORGANOTINE

  摘要：

  该发明提供了一种从使用有机锡氢化物作为还原剂的还原反应的还原产物中分离可溶性有机锡残留物的方法，该方法包括：(i)将包括所述还原产物和可溶性有机锡残留物的反应介质与底物接触，所述底物(a)在反应介质中基本不溶解，(b)结合至少部分可溶性有机锡残留物，(c)基本不结合还原产物；(ii)将所述底物从反应介质中分离，从而将至少部分有机锡残留物从反应介质中去除；并回收包括所述还原产物的反应介质。该发明还提供了一种使用有机锡氢化物作为还原剂进行还原反应的方法，其中包括分离可溶性有机锡残留物的方法。

  公开号：

  WO2004065334A1

文献信息

• Enantioselective hydrolysis of various racemic α-substituted arylacetonitriles using Rhodococcus sp. CGMCC 0497
  作者：Zhong-Liu Wu、Zu-Yi Li

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00017-4

  日期：2001.12

  The enantioselective hydrolysis of 17 racemic α-substituted arylacetonitriles by Rhodococcus sp. CGMCC 0497 is described. The corresponding (R)-amides and (S)-acids were obtained with excellent enantiomeric excess in most cases. The effect of steric and electronic factors on the outcome of the reactions are discussed here. The results prove that nitrile-converting enzymes are efficient tools for the

  Rhodococcus sp。对映体选择性水解17种外消旋的α-取代的芳基乙腈。描述了CGMCC 0497。在大多数情况下，以优异的对映体过量获得相应的（R）-酰胺和（S）-酸。此处讨论了空间和电子因素对反应结果的影响。结果证明腈转化酶是用于合成空间上不受阻碍的手性α-芳基丙酸和酰胺的有效工具。
• Towards practical earth abundant reduction catalysis: design of improved catalysts for manganese catalysed hydrogenation
  作者：Magnus B. Widegren、Matthew L. Clarke

  DOI：10.1039/c9cy01601e

  日期：——

  Manganese catalysts derived from tridentate P,N,N ligands can be activated easily using weak bases for both ketone and ester hydrogenations. Kinetic studies indicate the ketone hydrogenations are 0th order in acetophenone, positive order in hydrogen and 1st order in the catalyst. This implies that the rate determining step of the reaction was the activation of hydrogen. New ligand systems with varying

  源自三齿P，N，N配体的锰催化剂可以使用弱碱轻松地活化，以进行酮和酯的加氢反应。动力学研究表明，酮氢化在苯乙酮中为0级，在氢中为正级，在催化剂中为1级。这暗示该反应的速率确定步骤是氢的活化。研究了具有不同供体强度的新型配体体系，这可能使氢活化显着更有效。这些动力学研究的结果是，发现了一种相对于母体系统而言，苯乙酮氢化反应的初始转换频率提高了约3倍的催化剂。酯加氢和酮转移加氢（异丙醇作为还原剂）对于底物和催化剂都是第一级的。动力学研究还获得了对催化剂稳定性的了解，并确定了在整个催化反应中催化剂稳定的工作范围（以及仍然可以实现高收率的更大的工作范围）。新的更具活性的催化剂将富电子膦与富电子吡啶结合使用，能够在65°C的条件下使用低至0.01 mol％的催化剂氢化苯乙酮。总之，描述了还原21种酮和15种酯的方案。将富电子膦与富电子吡啶结合使用能够在低至65°C的条件下使用低至0.01 mol％的
• Green Esterification of Carboxylic Acids Promoted by <i>tert</i> ‐Butyl Nitrite
  作者：Yonggao Zheng、Yanwei Zhao、Suyan Tao、Xingxing Li、Xionglve Cheng、Gangzhong Jiang、Xiaobing Wan

  DOI：10.1002/ejoc.202100326

  日期：2021.5.14

  TBN‐catalyzed green esterification of carboxylic acids has been developed, which features a broad range of substrates and excellent functional groups tolerance. The mechanistic study confirmed that the nitrous acid formed in situ in the system is the actual catalyst for this transformation.

  已经开发了TBN催化的羧酸绿色酯化反应，它具有多种底物和出色的官能团耐受性。机理研究证实，在系统中原位形成的亚硝酸是该转化的实际催化剂。
• Directed Iridium‐Catalyzed Hydrogen Isotope Exchange Reactions of Phenylacetic Acid Esters and Amides
  作者：Mégane Valero、Daniel Becker、Kristof Jess、Remo Weck、Jens Atzrodt、Thomas Bannenberg、Volker Derdau、Matthias Tamm

  DOI：10.1002/chem.201901449

  日期：2019.5.7

  very mild reaction conditions is reported. Using a homogeneous iridium catalyst supported by a bidentate phosphine‐imidazolin‐2‐imine P,N ligand, the HIE reaction on a series of phenylacetic acid derivatives proceeds with high yields, high selectivity, and with deuterium incorporation up to 99 %. The method is fully adaptable to the specific requirements of tritium chemistry, and its effectiveness was

  首次报道了在非常温和的反应条件下进行苯乙酸酯和酰胺的高选择性氢同位素交换（HIE）的催化方案。使用由二齿膦-咪唑啉-2-亚胺P，N配体支撑的均相铱催化剂，可以在一系列苯乙酸衍生物上进行HIE反应，产率高，选择性高，氘的掺入率高达99％。该方法完全适合to化学的特定要求，其有效性通过直接by标记杀真菌剂苯那西林和药物卡美洛芬来证明。利用DFT计算，NMR研究和X射线衍射分析，可以进一步了解HIE与催化剂1的反应机理。
• One-Step Synthesis of Nitriles from Acids, Esters and Amides Using DIBAL-H and Ammonium Chloride
  作者：Agnieszka Wojtkielewicz、Zenon Łotowski、Jacek Morzycki

  DOI：10.1055/s-0034-1381060

  日期：——

  A convenient, one-step procedure is presented for the conversion of carboxylic acids or their derivatives (esters, lactones, amides) to nitriles with an aminoalane reagent prepared from diisobutylaluminum hydride (DIBAL-H) and ammonium chloride.

  介绍了一种方便的一步法，可使用由二异丁基氢化铝 (DIBAL-H) 和氯化铵制备的氨基丙烷试剂将羧酸或其衍生物（酯、内酯、酰胺）转化为腈。