(S)-3-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-2-methylbutan-2-ol | 871481-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-3-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-2-methylbutan-2-ol
• 英文别名: (3S)-3-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-2-methylbutan-2-ol
• CAS: 871481-13-9
• 化学式: C₁₆H₂₀O₂
• 分子量: 244.334
• InChiKey: WDPRBKSFUYKZMI-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-2-methylbutan-2-ol 在 (五甲基环戊二烯基)三氯化钛(IV) 、 三乙基氯硅烷 、 苯硅烷 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以91 %的产率得到(R)-2-methoxy-6-(3-methylbutan-2-yl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  钛催化的叔醇脱羟基反应

  摘要：

  在此，我们报告了在温和反应条件下钛催化的脂肪族叔醇直接脱羟基反应，形成了 Barton 型脱氧产物。该协议容忍范围广泛的功能组，包括初级烷基氯和羰基。它允许二醇中的叔醇选择性脱羟基，并形成具有适度氘掺入的氘化产物。几种药物和天然产物（或其衍生物）的有效修饰突出了该方法的合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03119
• 作为产物：
  描述：

  甲基碘化镁 、 (S)-萘普生乙酯 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到(S)-3-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-2-methylbutan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of regioisomeric (S)-(+)-3,3,4-trimethyl-8-methoxy-3,4-dihydrobenzo[h]-isoquinolin-1(2H)-one and (S)-(+)-1,2,2-trimethyl-8-methoxy-1,2-dihydrobenzo[f]-isoquinolin-4(3H)-one by the Ritter reaction

  摘要：

  The conservation of chirality at the alpha-position to the carbocationic centre of (S)-(-)-2-methyl-3-(6-methoxynaphth-2-yl)butan-2-ol and the formation of regioisomeric (S)-(+)-1,2,2-trimethyl-8-methoxy-1,2-dihydrobenzo[f]isoquinolin-4(3H)-one were found in the synthesis of (S)-(+)-3,3,4-trimethyl-8-methoxy-3,4-dihydrobenzo[h]isoquinolin-1(2H)-one by the Ritter reaction.

  DOI：

  10.1070/mc2005v015n03abeh001948

文献信息

• Sulfuric Acid Adsorbed on Silica Gel. A Multipurpose Acid Catalyst
  作者：Flavio Chávez、Silvia Suárez、Miguel A. Díaz

  DOI：10.1080/00397919408019058

  日期：1994.8

  ketones to 1,3-dioxolanes and their hydrolysis, α,β-unsaturated ketones to enol ethers, and alcohols to methyl-methoxyethyl ethers are performed efficiently in high yield with sulfuric acid adsorbed on silica gel as catalyst.

  摘要 醇类脱水、酮类转化为 1,3-二氧戊环及其水解、α,β-不饱和酮类转化为烯醇醚、醇类转化为甲氧基乙基醚等一系列酸催化反应均能以高收率高效进行。硫酸吸附在硅胶上作为催化剂。
• Metal catalyst-free photo-induced alkyl C–O bond borylation
  作者：Guobin Ma、Changzhou Chen、Sangita Talukdar、Xinluo Zhao、Chuanhu Lei、Hegui Gong

  DOI：10.1039/d0cc04776g

  日期：——

  Metal catalyst free, blue visible light-induced C–O bond borylation of unactivated tertiary alkyl methyl oxalates has been developed to furnish tertiary alkyl boronates. From the secondary alcohols activated with imidazolylthionyl, moderate yields of boronates were attained under standard photo-induced conditions. Preliminary mechanistic studies confirmed the involvement of a (DMF)2–B2cat2 adduct that

  已开发出无金属催化剂，蓝色可见光诱导的未活化叔烷基甲基草酸酯的C–O键硼化，以提供叔烷基硼酸酯。在标准的光诱导条件下，从被咪唑基亚硫酰基活化的仲醇中获得适量的硼酸酯。初步的机理研究证实了（DMF）2 -B 2 cat 2加合物的参与，该加合物弱吸收437 nm的光以引发Bcat自由基。提出了一种自由基链方法，其中烷基被接合。
• Synthesis of regioisomeric (S)-(+)-3,3,4-trimethyl-8-methoxy-3,4-dihydrobenzo[h]-isoquinolin-1(2H)-one and (S)-(+)-1,2,2-trimethyl-8-methoxy-1,2-dihydrobenzo[f]-isoquinolin-4(3H)-one by the Ritter reaction
  作者：Yurii V. Shklyaev、Vladimir A. Glushkov、Mikhail A. El’tzov、Yuri V. Gatilov、Irina Yu. Bagryanskaya、Alexander G. Tolstikov

  DOI：10.1070/mc2005v015n03abeh001948

  日期：2005.1

  The conservation of chirality at the alpha-position to the carbocationic centre of (S)-(-)-2-methyl-3-(6-methoxynaphth-2-yl)butan-2-ol and the formation of regioisomeric (S)-(+)-1,2,2-trimethyl-8-methoxy-1,2-dihydrobenzo[f]isoquinolin-4(3H)-one were found in the synthesis of (S)-(+)-3,3,4-trimethyl-8-methoxy-3,4-dihydrobenzo[h]isoquinolin-1(2H)-one by the Ritter reaction.
• Ti-Catalyzed Dehydroxylation of Tertiary Alcohols
  作者：Quan Lin、Weiqi Tong、Xing-Zhong Shu、Yunrong Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03119

  日期：2022.11.25

  Herein we report a Ti-catalyzed direct dehydroxylation of tertiary aliphatic alcohols under mild reaction conditions, forging Barton-type deoxygenation products. This protocol tolerates a wide range of functional groups, including primary alkyl chloride and carbonyl groups. It allows for selective dehydroxylation of tertiary alcohols in diols and the formation of deuterated products with moderate deuterium

  在此，我们报告了在温和反应条件下钛催化的脂肪族叔醇直接脱羟基反应，形成了 Barton 型脱氧产物。该协议容忍范围广泛的功能组，包括初级烷基氯和羰基。它允许二醇中的叔醇选择性脱羟基，并形成具有适度氘掺入的氘化产物。几种药物和天然产物（或其衍生物）的有效修饰突出了该方法的合成效用。