(Z)-2-甲基-6-氧代-2-庚烯-1-醇 | 71846-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (Z)-2-甲基-6-氧代-2-庚烯-1-醇
• 英文名称: (Z)-2-methyl-6-oxo-2-hepten-1-ol
• 英文别名: (Z)-7-hydroxy-6-methyl-hept-5-en-2-one；z-2-Methyl-2-hepten-6-one-1-ol；(Z)-7-hydroxy-6-methylhept-5-en-2-one
• CAS: 71846-55-4
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: ADYUMOXBWMFCHT-DAXSKMNVSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.956±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-甲基-6-氧代-2-庚烯-1-醇 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以86%的产率得到(Z)-7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-methylhept-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  用于立体选择性构建螺环化合物的 Nazarov-Ene 串联反应

  摘要：

  研究了在路易斯酸和布朗斯台德酸催化下三烯酮的不同反应性，产生了不同的环化产物和碳骨架，它们源自共轭 Prins 环化或中断的 Nazarov 环化。特别是，提出了前所未有的 Nazarov 环化串联反应，通过烯型反应终止氧烯丙基阳离子，并立体选择性地导致双环螺环化合物。该基序的末端烯烃代表了进一步功能化的有用手柄，使其成为全合成中的战略中间体。对于我们的所有底物，串联 Nazarov/ene 环化反应优于 Nazarov/[3+2] 串联反应，与链长无关。氘化研究进一步支持终止烯反应的机理假设。

  DOI：

  10.1002/chem.202101041
• 作为产物：
  描述：

  一氧化异戊二烯 在 Pd₃(TBAA)3xCHCl₃ 、 P 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (Z)-2-甲基-6-氧代-2-庚烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Regioselective 1,4-addition of nucleophiles to 1,3-diene monoepoxides catalyzed by palladium complex

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90524-6

文献信息

• Selective Demetalations of Iron Diene Complexes. Expedient Synthesis of Substituted (<i>Z</i>)-Allylalcohols
  作者：Jutta Böhmer、Walter Förtsch、Rainer Schobert

  DOI：10.1055/s-1997-1537

  日期：1997.9

  (3E)-6-Oxo-1,3-dienetricarbonyliron complexes 1 can be demetalated in good yields exclusively either to the free unrearranged (3E)-6-oxodiene 2 with ceric ammonium nitrate in methanol or to the (2Z)-6-oxoallylalcohol 3 by an excess of NaOH/H2O2.

  (3E)-6-氧代-1,3-二烯三羰基铁配合物1可以在良好收率下，通过硫酸铈铵在甲醇中脱金属化，专一性地得到未重排的(3E)-6-氧代二烯2，或者通过过量的氢氧化钠/过氧化氢脱金属化得到(2Z)-6-氧代烯丙醇3。
• Taylor,W.G.; Coutts,R., Canadian Journal of Chemistry, 1979, vol. 57, p. 2103 - 2107
  作者：Taylor,W.G.、Coutts,R.

  DOI：——

  日期：——
• NOZAKI, KYOKO;OSHIMA, KOICHIRO;UTIMOTO, KIITIRO, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 923-933
  作者：NOZAKI, KYOKO、OSHIMA, KOICHIRO、UTIMOTO, KIITIRO

  DOI：——

  日期：——
• Regioselective 1,4-addition of nucleophiles to 1,3-diene monoepoxides catalyzed by palladium complex
  作者：Jiro Tsuji、Hideaki Kataoka、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90524-6

  日期：1981.1
• A Nazarov‐Ene Tandem Reaction for the Stereoselective Construction of Spiro Compounds
  作者：Christoph Etling、Giada Tedesco、Markus Kalesse

  DOI：10.1002/chem.202101041

  日期：2021.6.25

  cyclization tandem reaction is presented, terminating the oxyallyl cation by an ene-type reaction, and leading stereoselectively to bicyclic spiro compounds. The terminal olefin of this motif represents a useful handle for further functionalization, making it a strategic intermediate in total syntheses. The tandem Nazarov/ene cyclization was shown to be preferred over a Nazarov/[3+2] tandem reaction for all our

  研究了在路易斯酸和布朗斯台德酸催化下三烯酮的不同反应性，产生了不同的环化产物和碳骨架，它们源自共轭 Prins 环化或中断的 Nazarov 环化。特别是，提出了前所未有的 Nazarov 环化串联反应，通过烯型反应终止氧烯丙基阳离子，并立体选择性地导致双环螺环化合物。该基序的末端烯烃代表了进一步功能化的有用手柄，使其成为全合成中的战略中间体。对于我们的所有底物，串联 Nazarov/ene 环化反应优于 Nazarov/[3+2] 串联反应，与链长无关。氘化研究进一步支持终止烯反应的机理假设。