(Z)-2-甲基戊-2-烯腈 | 31551-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: (Z)-2-甲基戊-2-烯腈
• 英文名称: cis-3-Aethyl-2-methyl-acrylnitril
• 英文别名: (E)-2-Methylpent-2-enenitrile
• CAS: 31551-28-7
• 化学式: C₆H₉N
• 分子量: 95.1442
• InChiKey: MLPZAALXVQOBFB-GQCTYLIASA-N

物化性质

• 沸点：
  153 °C
• 密度：
  0.82802 g/cm3
• 颜色/状态：
  Liquid
• 蒸汽压力：
  4 mm Hg 25 °C (est).

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

代谢

顺式-2-甲基-2-戊烯腈...作为/一个/烷基取代的甲基丙烯腈，可能在吸收后释放氰化物。

Cis-2 methyl-2-pentenenitrile ... as /an/ alkyl-substituted methacrylonitrile, may release cyanide following absorption.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 副作用

其他毒物 - 化学窒息剂

Other Poison - Chemical Asphyxiant

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-甲基戊-2-烯腈 、 dibenzylphosphine oxide 在 sodium hydride 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到1-benzyl-5-ethyl-4-methyl-1-oxo-2-phenyl-4,5-dihydro-1H-phosphol-3-ylamine
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  The reactions of dibenzylphosphine oxide with alpha,beta-unsaturated nitriles in the presence of two equivalents of NaH in (BuOMe)-O-t afforded substituted aminophospholene oxides in 20-83% yields. In the presence of bulky substituents at the alpha and gamma positions of unsaturated nitriles, cyclization of the initially formed adducts proceeds with high stereoselectivity to give the single stereoisomer of aminophospholene oxide.

  DOI：

  10.1023/a:1015876403665

文献信息

• <i>Crypto</i>Cope Rearrangement of 1,3-Dicyano-5-phenyl-<i>4</i>,<i>4</i>-<i>d</i>₂-hexa-2,5-diene. Chameleonic or Centauric?
  作者：W. von E. Doering、Yonghui Wang

  DOI：10.1021/ja992137z

  日期：1999.12.1

  bond, reevaluation of the radical-stabilizing potential of the cyano group on secondary and allyl radicals, comparison with the (reevaluated) stabilizing effect of cyano in “nodal” positions of the Cope transition region, and determination of the enthalpy and entropy of activation of the cryptoCope rearrangement of otherwise Cope-incompetent, thermodynamically more stable hexa-2,5-dienes related by prototropy

  用于评估自由基稳定扰动对 Cope 重排影响的“半人马座”模型推测取代基的独立作用，这些取代基对过渡区的两半提出了相互冲突的电子需求。该猜想的当前测试将 1,3-二氰基-[5-protio]-hexa-1,5-二烯 (1(H)) 和 2-苯基六-1,5-二烯与 1,3-二氰基- 5-苯基六-1,5-二烯 (1(Ph))。适当比较所需的热化学信息包括有关氰基与碳-碳双键共轭相互作用的 van't Hoff 型新数据、重新评估氰基在仲自由基和烯丙基自由基上的自由基稳定潜力、与（重新评估）氰基在 Cope 过渡区“节点”位置的稳定作用，
• ——
  作者：V. D. Kolesnik、A. V. Tkachev

  DOI：10.1023/a:1015876403665

  日期：——

  The reactions of dibenzylphosphine oxide with alpha,beta-unsaturated nitriles in the presence of two equivalents of NaH in (BuOMe)-O-t afforded substituted aminophospholene oxides in 20-83% yields. In the presence of bulky substituents at the alpha and gamma positions of unsaturated nitriles, cyclization of the initially formed adducts proceeds with high stereoselectivity to give the single stereoisomer of aminophospholene oxide.