(Z)-3-氯-3-(3-氟苯基)丙烯腈 | 1192875-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (Z)-3-氯-3-(3-氟苯基)丙烯腈
• 英文名称: (Z)-3-chloro-3-(3'-fluorophenyl)acrylonitrile
• 英文别名: (Z)-3-chloro-3-(3-fluorophenyl)acrylonitrile；(Z)-3-chloro-3-(3-fluorophenyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 1192875-03-8
• 化学式: C₉H₅ClFN
• 分子量: 181.597
• InChiKey: SKCYOZPXZHBKBL-WTKPLQERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-氯-3-(3-氟苯基)丙烯腈 在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 tert-butyl (3S)-3-({[5-(3-fluorophenyl)-3-{[(trichloroacetyl)carbamoyl]amino}thiophen-2-yl]carbonyl}amino)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  改进的收敛性合成AZD7762：多公斤级高度取代的噻吩的一锅构建。

  摘要：

  AZD7762的多公斤级合成已使用高度收敛的路线实现，该路线采用两个有效的伸缩序列生成关键中间体。氨基噻吩11由肉桂腈9以四步，一锅加成-消除-环化顺序形成，从而构建了具有所需API取代模式的三取代噻吩环。肉桂腈9是通过3-氟苯乙酮的精制而得到的。从手性哌啶5分离的5个阶段中，尿素官能团的生成以及随后的脱保护作用，以49％的收率提供AZD7762与第一代方法相比，收率提高了5倍，从而减少了原料负担并消除了以前对金属介导的偶联和色谱法的要求。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.6b00364
• 作为产物：
  描述：

  3'-氟苯乙酮 在 盐酸羟胺 、 水 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (Z)-3-氯-3-(3-氟苯基)丙烯腈
  参考文献：
  名称：

  改进的收敛性合成AZD7762：多公斤级高度取代的噻吩的一锅构建。

  摘要：

  AZD7762的多公斤级合成已使用高度收敛的路线实现，该路线采用两个有效的伸缩序列生成关键中间体。氨基噻吩11由肉桂腈9以四步，一锅加成-消除-环化顺序形成，从而构建了具有所需API取代模式的三取代噻吩环。肉桂腈9是通过3-氟苯乙酮的精制而得到的。从手性哌啶5分离的5个阶段中，尿素官能团的生成以及随后的脱保护作用，以49％的收率提供AZD7762与第一代方法相比，收率提高了5倍，从而减少了原料负担并消除了以前对金属介导的偶联和色谱法的要求。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.6b00364

文献信息

• Direct synthesis of 3-halo-3-arylacrylonitriles from the addition of cyanoalkynes with alkaline metal halides
  作者：Zhipeng Guan、Zhiwen Liu、Wei Shi、Hao Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.07.104

  日期：2017.9

  An efficient synthesis of 3-halo-3-arylacrylonitrile is described from the direct addition between cyanoalkynes and inorganic alkaline metal halides such as LiCl, LiBr and KI in good to satisfactory yields. No transition metal is needed for the synthesis of iodo- and bromo-products, although Pd catalyst is used to accelerate the chloro-product.

  从氰基炔烃与无机碱金属卤化物（如LiCl，LiBr和KI）之间直接添加以良好的令人满意的收率描述了有效地合成3-卤代-3-芳基丙烯腈的方法。尽管碘化钯和钯催化剂可用于加速氯代产物的合成，但碘代和溴代产物的合成不需要过渡金属。
• [EN] METHODS OF PREPARING SUBSTITUTED HETEROCYCLES<br/>[FR] PROCÉDÉS DESTINÉS À LA PRÉPARATION D'HÉTÉROCYCLES SUBSTITUÉS
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2009133389A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  The present disclosure relates to methods of preparing substituted thiophenes, which are useful for the treatement and prevention of cancers. Also disclosed are substituted thiophenes made by the methods disclosed herein.

  本公开涉及制备取代噻吩的方法，其对于治疗和预防癌症有用。还公开了由本公开方法制备的取代噻吩。
• Thiophene derivatives as chk 1 inhibitors
  申请人：Ashwell Susan

  公开号：US20070010556A1

  公开（公告）日：2007-01-11

  This invention relates to novel compounds having the structural formula (I) and to their pharmaceutical compositions and to their methods of use. These novel compounds provide a treatment or prophylaxis of cancer.

  本发明涉及具有结构式（I）的新化合物，以及它们的制药组合物和使用方法。这些新化合物提供了治疗或预防癌症的方法。
• Thiophene and thiazole derivatives as CHK1 inhibitors
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP2305671A1

  公开（公告）日：2011-04-06

  This invention relates to novel compounds having the structural formula (I) and to their pharmaceutical compositions and to their methods of use. These novel compounds provide a treatment or prophylaxis of cancer.

  本发明涉及具有结构式 (I) 的新型化合物 及其药物组合物和使用方法。这些新型化合物可治疗或预防癌症。
• THIOPHENE DERIVATIVES AS CHK 1 INHIBITORS
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1732920B1

  公开（公告）日：2011-03-09