(Z)-3-氯-3-(噻吩-2-基)丙烯醛 | 1036271-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: (Z)-3-氯-3-(噻吩-2-基)丙烯醛
• 英文名称: 3-chloro-3-(2-thienyl)propenal
• 英文别名: (Z)-3-chloro-3-(thiophen-2-yl)acrylaldehyde；3-chloro-3-(thiophen-2-yl)acrylaldehyde；(Z)-3-chloro-3-thiophen-2-ylprop-2-enal
• CAS: 1036271-71-2
• 化学式: C₇H₅ClOS
• 分子量: 172.635
• InChiKey: KMIKJVMSWFUYAM-UTCJRWHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-氯-3-(噻吩-2-基)丙烯醛 在 二氟化氢钾 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以43%的产率得到(Z)-3-fluoro-3-(thiophen-2-yl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  β-氯代α，β-不饱和醛或酮的立体选择性单罐顺序脱氯化氢/反式加氢氟化反应：容易获得（Z）-β-氟代-β-芳基醛/β-氟代-β-芳基酮

  摘要：

  一氟烯烃亚结构作为有机合成中的氟化合成子显示出很高的潜力。然而，在一锅反应中控制多取代一氟烯烃产物的Z / E立体选择性仍然是一个挑战。对于从容易获得的β-氯代-α，β-不饱和醛或酮进行高度区域和立体选择性制备官能化（Z）-β-单氟三取代烯烃的空前单锅方法已被探索。机理研究表明，该反应是通过将底物脱氯化氢而生成炔基醛/酮，然后将其反式引发的。-氟化氢。值得一提的是，具有适当碱性和亲核性的氟化剂在促进（Z）-β-氟-β-芳基三取代单氟烯烃的形成中起着关键作用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700981
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 反应 6.5h， 以65%的产率得到(Z)-3-氯-3-(噻吩-2-基)丙烯醛
  参考文献：
  名称：

  通过β-氯丙烯酰醛和胍的偶联有效合成4-和5-取代的2-氨基嘧啶

  摘要：

  据报道，从β-氯乙烯基醛和am开始的官能化的2-氨基嘧啶的一般，实用和简单的合成。在碳酸钾的存在下，通过涉及维斯迈尔-哈克（Vilsmeier-Haack）反应，然后与胍缩合的两步顺序，各种酮已被有效地掺入嘧啶衍生物中。该协议的特点是操作简便，试剂价格低廉和官能团耐受性强。在许多情况下，无需使用柱色谱法即可以高至极好的收率获得纯净的固体产品。该方法的合成价值通过甾族嘧啶和抗肿瘤药Imatinib和Mocetinostat的前体的有效合成得到证明。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700737

文献信息

• Base-Promoted Intermolecular Cyclization of Substituted 3-Aryl(Heteroaryl)-3-chloroacrylaldehydes and Tetrahydroisoquinolines: An Approach to Access Pyrrolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines
  作者：Ziqi Yang、Ning Lu、Zhonglin Wei、Jungang Cao、Dapeng Liang、Haifeng Duan、Yingjie Lin

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01781

  日期：2016.12.2

  We have developed a new base-promoted intermolecular cascade cyclization reaction of substituted 3-aryl(heteroaryl)-3-chloroacrylaldehydes and tetrahydroisoquinolines in one pot. The reaction provides a facile and practical synthesis of pyrrolo[2,1-a]isoquinolines. A number of pyrrolo[2,1-a]isoquinolines were synthesized in moderate to high yields (up to 97%).

  我们已经开发了一种新的碱促进的在一锅中取代的3-芳基（杂芳基）-3-氯丙烯醛和四氢异喹啉的分子间级联环化反应。该反应提供了吡咯并[2，1- a ]异喹啉的简便实用的合成方法。合成了许多吡咯并[2,1- a ]异喹啉，中度至高产率（高达97％）。
• Design, synthesis, and biological evaluation of thiophene analogues of chalcones
  作者：Romeo Romagnoli、Pier Giovanni Baraldi、Maria Dora Carrion、Carlota Lopez Cara、Olga Cruz-Lopez、Delia Preti、Manlio Tolomeo、Stefania Grimaudo、Antonella Di Cristina、Nicola Zonta、Jan Balzarini、Andrea Brancale、Taradas Sarkar、Ernest Hamel

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.04.026

  日期：2008.5

  Chalcones are characterized by possessing an enone moiety between two aromatic rings. A series of chalcone-like agents, in which the double bond of the enone system is embedded within a thiophene ring, were synthesized and evaluated for antiproliferative activity and inhibition of tubulin assembly and colchicine binding to tubulin. The replacement of the double bond with a thiophene maintains antiproliferative activity and therefore must not significantly alter the relative conformation of the two aryl rings. The synthesized compounds were found to inhibit the growth of several cancer cell lines at nanomolar to low micromolar concentrations. In general, all compounds having significant antiproliferative activity inhibited tubulin polymerization with an IC50 < 2 mu M. Several of these compounds caused K562 cells to arrest in the G2/M phase of the cell cycle. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A novel transformation of 2-acetylthiophene and its halogen derivatives under Vilsmeier reaction conditions
  作者：Valerii Z. Shirinian、Leonid I. Belen’kii、Mikhail M. Krayushkin

  DOI：10.1070/mc2002v012n01abeh001529

  日期：2002.1

  Under conditions of the Vilsmeier reaction either beta-chloro-beta-(2-thienyl)acrylic aldehydes or N,N-dimethyl-2-thiophenecarboxamides can be synthesised from 2-acetylthiophenes depending on the reaction temperature and time.
• Stereoselective One-Pot Sequential Dehydrochlorination/<i>trans</i> -Hydrofluorination Reaction of β-Chloro-α,β-unsaturated Aldehydes or Ketones: Facile Access to (<i>Z</i> )-β-Fluoro-β-arylenals/β-Fluoro-β-arylenones
  作者：Jingli Zhang、Liran Liu、Junxin Duan、Lianghu Gu、Bifeng Chen、Taolei Sun、Yuefa Gong

  DOI：10.1002/adsc.201700981

  日期：2017.12.19

  high potential as a fluorinated synthon in organic synthesis. However, control of the Z/E stereoselectivity of multi‐substituted monofluoroalkene products in one‐pot reactions still remains a challenge. An unprecedented one‐pot approach for the highly regio‐ and stereoselective preparation of functionalized (Z)‐β‐monofluoro tri‐substituted alkenes from readily available β‐chloro‐α,β‐unsaturated aldehydes

  一氟烯烃亚结构作为有机合成中的氟化合成子显示出很高的潜力。然而，在一锅反应中控制多取代一氟烯烃产物的Z / E立体选择性仍然是一个挑战。对于从容易获得的β-氯代-α，β-不饱和醛或酮进行高度区域和立体选择性制备官能化（Z）-β-单氟三取代烯烃的空前单锅方法已被探索。机理研究表明，该反应是通过将底物脱氯化氢而生成炔基醛/酮，然后将其反式引发的。-氟化氢。值得一提的是，具有适当碱性和亲核性的氟化剂在促进（Z）-β-氟-β-芳基三取代单氟烯烃的形成中起着关键作用。
• Efficient Synthesis of 4- and 5-Substituted 2-Aminopyrimidines by Coupling of β-Chlorovinyl Aldehydes and Guanidines
  作者：Anna S. Komendantova、Alexander V. Komkov、Yulia A. Volkova、Igor V. Zavarzin

  DOI：10.1002/ejoc.201700737

  日期：2017.8.10

  A general, practical and simple synthesis of functionalized 2-aminopyrimidines starting from β-chlorovinyl aldehydes and amidines is reported. In the presence of potassium carbonate, various ketones have been efficiently incorporated into the pyrimidine derivatives by two-step sequence involving the Vilsmeier-Haack reaction followed by the condensation with guanidines. The protocol is distinguished

  据报道，从β-氯乙烯基醛和am开始的官能化的2-氨基嘧啶的一般，实用和简单的合成。在碳酸钾的存在下，通过涉及维斯迈尔-哈克（Vilsmeier-Haack）反应，然后与胍缩合的两步顺序，各种酮已被有效地掺入嘧啶衍生物中。该协议的特点是操作简便，试剂价格低廉和官能团耐受性强。在许多情况下，无需使用柱色谱法即可以高至极好的收率获得纯净的固体产品。该方法的合成价值通过甾族嘧啶和抗肿瘤药Imatinib和Mocetinostat的前体的有效合成得到证明。