(Z)-3-氯-3-(4-硝基苯基)丙烯醛 | 106098-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 中文名称: (Z)-3-氯-3-(4-硝基苯基)丙烯醛
• 英文名称: (Z)-3-chloro-3-(4-nitrophenyl)acrylaldehyde
• 英文别名: beta-Chloro-p-nitrocinnamaldehyde；(Z)-3-chloro-3-(4-nitrophenyl)prop-2-enal
• CAS: 106098-23-1
• 化学式: C₉H₆ClNO₃
• mdl: MFCD02905993
• 分子量: 211.605
• InChiKey: KVPVZOJJVXTLKN-UITAMQMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-氯-3-(4-硝基苯基)丙烯醛 在 二氟化氢钾 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.6h， 以59%的产率得到(Z)-3-fluoro-3-(4-nitrophenyl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  β-氯代α，β-不饱和醛或酮的立体选择性单罐顺序脱氯化氢/反式加氢氟化反应：容易获得（Z）-β-氟代-β-芳基醛/β-氟代-β-芳基酮

  摘要：

  一氟烯烃亚结构作为有机合成中的氟化合成子显示出很高的潜力。然而，在一锅反应中控制多取代一氟烯烃产物的Z / E立体选择性仍然是一个挑战。对于从容易获得的β-氯代-α，β-不饱和醛或酮进行高度区域和立体选择性制备官能化（Z）-β-单氟三取代烯烃的空前单锅方法已被探索。机理研究表明，该反应是通过将底物脱氯化氢而生成炔基醛/酮，然后将其反式引发的。-氟化氢。值得一提的是，具有适当碱性和亲核性的氟化剂在促进（Z）-β-氟-β-芳基三取代单氟烯烃的形成中起着关键作用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700981
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 、 对硝基苯乙酮 在 三光气 作用下， 生成 (Z)-3-氯-3-(4-硝基苯基)丙烯醛
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Synthesis of New Type Aza- Baylis–Hillman Adducts from Chlorovinyl Aldehydes under Solvent-Free Condition

  摘要：

  在无溶剂条件下，通过对氯乙烯基醛、苯磺酰胺和活化烯烃进行一锅处理，制备了一系列新型氮杂贝利斯-希尔曼加合物，收率适中。氯乙烯基醛是通过使用双（三氯甲基）碳酸酯（BTC）/DMF 体系对酮进行氯甲酰化反应得到的。

  DOI：

  10.3184/030823410x12627215361201

文献信息

• Base-Promoted Intermolecular Cyclization of Substituted 3-Aryl(Heteroaryl)-3-chloroacrylaldehydes and Tetrahydroisoquinolines: An Approach to Access Pyrrolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines
  作者：Ziqi Yang、Ning Lu、Zhonglin Wei、Jungang Cao、Dapeng Liang、Haifeng Duan、Yingjie Lin

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01781

  日期：2016.12.2

  We have developed a new base-promoted intermolecular cascade cyclization reaction of substituted 3-aryl(heteroaryl)-3-chloroacrylaldehydes and tetrahydroisoquinolines in one pot. The reaction provides a facile and practical synthesis of pyrrolo[2,1-a]isoquinolines. A number of pyrrolo[2,1-a]isoquinolines were synthesized in moderate to high yields (up to 97%).

  我们已经开发了一种新的碱促进的在一锅中取代的3-芳基（杂芳基）-3-氯丙烯醛和四氢异喹啉的分子间级联环化反应。该反应提供了吡咯并[2，1- a ]异喹啉的简便实用的合成方法。合成了许多吡咯并[2,1- a ]异喹啉，中度至高产率（高达97％）。
• A Useful One-Pot Procedure for Obtaining 2-Aryl-5-nitrothiophenes from Bromonitromethane and 3-Aryl-3-chloro-propenals
  作者：Gilbert Kirsch、Juan Rodríguez-Domínguez、David Thomae、Pierre Seck

  DOI：10.1055/s-2007-1000881

  日期：2008.1

  A one-pot procedure was developed to prepare new 2-aryl-5-nitrothiophenes efficiently from bromonitromethane and 3-chloro-3-aryl-propenals. Nitrothiophenes were synthesized in good yields with a simple and easy workup procedure.

  成功开发了一种一步法，以溴硝基甲烷和3-氯-3-芳基丙烯醛为原料高效合成新型2-芳基-5-硝基噻吩。该方法合成硝基噻吩产率高，操作简便，后处理步骤简单。
• Synthesis and antifungal activity of novel 3,6-diaryl-5<i>H</i>-[1,2,4]triazolo[4,3-<i>b</i>][1,2,4]triazepines
  作者：Monika Gupta

  DOI：10.1002/jhet.5570440508

  日期：2007.9

  presence of catalytic amount of p-TsOH and N,N-dimethylformamide as an energy transfer medium under microwave irradiation and as solvent with oil-bath heating at 80 °C affords novel 3,6-diaryl-5H-[1,2,4]triazolo[4,3-b]-1,2,4]triazepines 8. The structures of the synthesized compounds were established on the basis of 1H NMR, IR, mass spectral data and elemental analysis.

  在催化量的p- TsOH和作为能量转移介质的N，N-二甲基甲酰胺的存在下，在微波辐射下用β-氯肉桂醛7处理5-芳基-3,4-二氨基-1,2,4-三唑5作为溶剂，在80°C的油浴中加热，可提供新颖的3,6-二芳基-5 H- [1,2,4]三唑并[4,3- b ] -1,2,4 ]三氮杂s 8。在1 H NMR，IR，质谱数据和元素分析的基础上建立了合成化合物的结构。
• Synthesis of (<i>Z</i>)-β-halo α,β-unsaturated carbonyl systems <i>via</i> the combination of halotrimethylsilane and tetrafluoroboric acid
  作者：Vitor A. F. da Silva、Gustavo P. da Silva、Bianca T. Matsuo、Akbar Ali、Rebecca L. Davis、Julio Zukerman-Schpector、Arlene G. Corrêa、Márcio W. Paixão

  DOI：10.1039/c8ob02110d

  日期：——

  A procedure for the stereoselective synthesis of β-halovinyl derivatives via a conjugate addition of HX to ynones has been developed.

  通过对炔酮进行HX的共轭加成，已开发出一种β-卤乙烯衍生物的立体选择性合成方法。
• Efficient Synthesis of a New Type of Baylis–Hillman Adducts and Their Stereoselective Bromination
  作者：Weihui Zhong、Lingbo Jiang、Baoming Guo、Yaotiao Wu、Lingjuan Hong、Yanhui Chen

  DOI：10.1080/00397910903262187

  日期：2010.7.27

  A new type of Baylis–Hillman adducts derived from chlorovinyl aldehydes were prepared via Vilsmeier reaction of ketones with a bis(trichloromethyl) carbonate (BTC)/DMF system to construct chlorovinyl aldehydes, followed by sonochemical Baylis–Hillman reaction under solvent-free conditions. The stereoselective bromination of these new compounds with a Br2-Ph3P system has been achieved efficiently with

  通过酮与双（三氯甲基）碳酸酯（BTC）/DMF 系统的 Vilsmeier 反应构建氯乙烯醛，然后在无溶剂条件下进行声化学 Baylis-Hillman 反应，制备了一种新型的由氯乙烯醛衍生的 Baylis-Hillman 加合物。在温和的条件下，这些新化合物与 Br2-Ph3P 系统的立体选择性溴化反应已成功实现，产率从良好到极好。