2-cyano-N-[2-(3-methylimidazol-4-yl)ethyl]acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-cyano-N-[2-(3-methylimidazol-4-yl)ethyl]acetamide
• 化学式: C₉H₁₂N₄O
• 分子量: 192.22
• InChiKey: DONKQBJRSDWKLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

文献信息

• Method for preparing beta-alanine amides
  申请人：——

  公开号：US20040220410A1

  公开（公告）日：2004-11-04

  The invention relates to &bgr;-alanine amides of general formula (I), wherein: R 1 represents hydrogen or C 1-6 alkyl that is optionally substituted by hydroxy, amino, carboxy, carbamoyl, methylmercapto, guanidino, optionally substituted aryl or heteroaryl, and; R 2 represents hydrogen or R 1 and R 2 , together, form a group of formula —(CH 2 ) n —, wherein n is 3 or 4. Said &bgr;-alanine amides are produced without using an amino protective group by reacting the corresponding amine with a cyanoacetic ester in order to form an acetamide and by effecting a subsequent catalytic hydrogenation. The method is suited, in particular, for producing Carcinine (&bgr;-alanyl-histamine, R?1 =imidazol-4-ylmethyl, R 2 =H), a naturally occurring pseudo dipeptide, which is used as an active ingredient having an antioxidative effect in medicaments and cosmetics.

  本发明涉及通式（I）的&bgr;-丙氨酸酰胺，其中：R 1 代表氢或 C 1-6 烷基，该烷基可任选被羟基、氨基、羧基、氨基甲酰基、甲巯基、胍基、任选取代的芳基或杂芳基取代，以及；R 2 代表氢或 R 1 和 R 2 共同组成一个式-(CH 2 ) n -，其中 n 为 3 或 4。通过使相应的胺与氰乙酸酯反应生成乙酰胺，然后进行催化氢化反应，可以在不使用氨基保护基团的情况下生产出上述&bgr;-丙氨酸酰胺。该方法尤其适用于生产卡辛（&bgr;-丙氨酰-组胺，R?1 咪唑-4-基甲基，R 2 H），这是一种天然存在的假二肽，在药物和化妆品中用作具有抗氧化作用的活性成分。
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON BETA-ALANINAMIDEN
  申请人：Lonza AG

  公开号：EP1430018A1

  公开（公告）日：2004-06-23
• US7358393B2
  申请人：——

  公开号：US7358393B2

  公开（公告）日：2008-04-15
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON BETA-ALANINAMIDEN<br/>[EN] METHOD FOR PRODUCING BETA-ALANINE AMIDES<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION D'AMIDES DE BETA-ALANINE
  申请人：LONZA AG

  公开号：WO2003022795A1

  公开（公告）日：2003-03-20

  β-Alaninamide der allgemeinen Formel worin R1 Wasserstoff oder gegebenenfalls mit Hydroxy, Amino, Carboxy, Carbamoyl, Methylmercapto, Guanidino, gegebenenfalls substituiertem Aryl oder Heteroaryl substituiertes C¿1-6?-Alkyl bedeutet und R?2¿ Wasserstoff ist oder R?1 und R2¿ zusammen eine Gruppe der Formel -( CH¿2?n-)bilden, worin n 3 oder 4 ist, werden ohne Verwendung einer Aminoschutzgruppe durch Umsetzung des entsprechenden Amins mit einem Cyanessigsäureester zu einem Cyanessigsäureamid und anschliessende katalytische Hydrierung hergestellt. Das Verfahren eignet sich insbesondere zur Herstellung von Carcinin (β-Alanyl-histamin, R?1¿ = Imidazol-4-ylmethyl, R2 = H), einem natürlich vorkommenden Pseudo-Dipeptid, das als Wirkstoff mit antioxidativer Wirkung in Arzneimitteln und Kosmetika eingesetzt wird.