(Z)-5-(4-氟亚苄基)噻唑烷-2,4-二酮 | 291536-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: (Z)-5-(4-氟亚苄基)噻唑烷-2,4-二酮
• 英文名称: (Z)-5-(4-fluorobenzylidene)thiazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 5-(4-fluorobenzylidene)thiazolidine-2,4-dione；(5Z)-5-[(4-fluorophenyl)methylidene]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• CAS: 291536-35-1
• 化学式: C₁₀H₆FNO₂S
• 分子量: 223.228
• InChiKey: XQEXVSOHLCLCFH-YVMONPNESA-N

物化性质

• 熔点：
  220-223 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 密度：
  1.495±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-(4-氟亚苄基)噻唑烷-2,4-二酮 在 水 、 sodium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以81 %的产率得到5-(4-氟苄基)-2,4-噻唑烷二酮
  参考文献：
  名称：

  5-亚苄基噻唑烷-2,4-二酮的电化学还原：制备格列酮 API 的绿色方法

  摘要：

  描述了一种用于化学选择性还原亚苄基噻唑烷-2,4-二酮和类似杂环的无过渡金属方法，允许以高达 90% 的收率制备各种相应的还原衍生物。该协议具有简单且安全的实验装置，其中用水作为氢源。为了进一步证明这种转化的合成效用，制备了抗糖尿病 API 吡格列酮，收率为 81%。据我们所知，这是第一个用于合成吡格列酮的无氢化物和过渡金属的方案，突显了其在学术和工业合成中作为更绿色替代品的潜在用途。

  DOI：

  10.1039/d3cc02363j
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 在 sodium hydrogensulfite 、 三氯氧磷 作用下， 以 正己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (Z)-5-(4-氟亚苄基)噻唑烷-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Phosphoryl Chloride Mediated Synthesis of 5-Arylidene-2,4-Thiazolidinediones Derivatives via Aromatic Bisulfite Adducts

  摘要：

  通过芳香醛的亚硫酸氢盐加合物与噻唑烷-2,4-二酮的缩合反应形成碳-碳键以制备5-芳亚甲基-2,4-噻唑烷二酮的研究已经开展。这一新颖方法被应用于将取代的芳基亚硫酸氢盐加合物在较非极性溶剂如甲苯、氯苯和邻二甲苯中，使用POCl3转化为相应的5-芳亚甲基-2,4-噻唑烷二酮。5-(4-甲氧基苄叉基)噻唑烷-2,4-二酮和5-(4-乙氧基苄叉基)噻唑烷-2,4-二酮以良好产率获得。

  DOI：

  10.2174/15701786113106660081

文献信息

• Diversity-Oriented Synthesis of Spiropyrrolo[1,2-<i>a</i>]isoquinoline Derivatives via Diastereoselective and Regiodivergent Three-Component 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions:<i>In Vitro</i>and<i>in Vivo</i>Evaluation of the Antidiabetic Activity of Rhodanine Analogues
  作者：Amani Toumi、Sarra Boudriga、Khaled Hamden、Ismail Daoud、Moheddine Askri、Armand Soldera、Jean-Francois Lohier、Carsten Strohmann、Lukas Brieger、Michael Knorr

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01544

  日期：2021.10.1

  endured retro-1,3-dipolar cycloaddition/recycloaddition reactions under thermal or catalytic conditions to regenerate the corresponding regioisomeric counterpart. In addition, DFT calculations were performed at the M062X/6-31++g(d,p) level of theory to unravel the origin of the reversal of regioselectivity and endo-stereoselectivity of the title 1,3-dipolar cycloaddition reactions. Upon treatment of Isatin

  开发了一种有效的非对映选择性路线，通过( Z )-5-亚芳基-1,3的一锅三组分 [3 + 2] 环加成反应获得新型螺吡咯[1,2- a ] 异喹啉-羟吲哚骨架-噻唑烷-2,4-二酮、靛红衍生物和 1,2,3,4-四氢异喹啉 (THIQ)。有趣的是，该反应的区域选择性既取决于温度，也取决于溶剂，允许以优异的产率合成两种区域异构的内-二螺吡咯并[2,1- a ]异喹啉并吲哚。前所未有地，每个异构体二螺吡咯并[2,1- a ]异喹啉并吲哚都经受了逆1,3-偶极环加成/再环加成反应在热或催化条件下再生相应的区域异构体对应物。此外，在 M062X/6-31++g(d,p) 理论水平上进行了 DFT 计算，以解开标题 1,3-偶极环加成反应的区域选择性和内立体选择性逆转的起源。在用 ( Z )-4-arylidene-5-thioxo-thiazolidin-2-ones 作为偶极体处理靛红、THIQ
• Pyrimidine-thiazolidinone derivatives
  申请人：UNITED ARAB EMIRATES UNIVERSITY

  公开号：US10689374B1

  公开（公告）日：2020-06-23

  Pyrimidine-thiazolidinone derivatives may be used for preventing or treating diseases in humans or animals, and have demonstrated efficacy specifically in treating type-2 diabetes. Methods of synthesizing the pyrimidine-thiazolidinone derivatives, described herein, can provide high yields in a short time and with high purity. The pyrimidine-thiazolidinone derivatives demonstrate improved hypoglycemic activity compared to most anti-diabetic drugs currently available.

  嘧啶噻唑烷酮衍生物可用于预防或治疗人类或动物的疾病，并已证明在治疗2型糖尿病方面具有特效。本文所述的嘧啶噻唑烷酮衍生物合成方法，能在短时间内提供高产率和高纯度。与目前大多数抗糖尿病药物相比，嘧啶噻唑烷酮衍生物显示出更强的降血糖活性。
• Diverse 3-Methylthio-4-Substituted Maleimides through a Novel Rearrangement Reaction: Synthesis and Selective Cell Imaging
  作者：Luan V. Meirelles、Pedro P. de Castro、Saulo T. A. Passos、Bernardo B. P. P. Carvalho、Chris H. J. Franco、José R. Correa、Brenno A. D. Neto、Giovanni W. Amarante

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02714

  日期：2022.3.4

  metal-free protocol for the preparation of fluorescent and non-fluoresent 3-methylthio-4-arylmaleimides in a single step through a new rearrangement from thiazolidine-2,4-diones is described. By employing the optimized reaction conditions, a broad scope of derivatives was prepared in ≤97% yield. The reaction tolerated several substituted aryl groups, including the challenging preparation of pyridyl-containing

  描述了通过从 thiazolidine-2,4-diones 进行新的重排，一步制备荧光和非荧光 3-methylthio-4-arylmaleimides 的无过渡金属协议。通过采用优化的反应条件，以≤97%的收率制备了广泛的衍生物。该反应耐受几个取代的芳基，包括具有挑战性的含吡啶基衍生物的制备。一系列对照实验强烈表明新的重排涉及关键的异氰酸酯中间体和与原位生成的甲基硫代甲基乙酸酯的进一步反应。还研究了一些合成衍生物的光物理性质及其在活细胞成像中的用途，
• Synthesis and Evaluation of Novel Inhibitors of Pim-1 and Pim-2 Protein Kinases
  作者：Zuping Xia、Christian Knaak、Jian Ma、Zanna M. Beharry、Campbell McInnes、Wenxue Wang、Andrew S. Kraft、Charles D. Smith

  DOI：10.1021/jm800937p

  日期：2009.1.8

  50 diverse protein kinases demonstrated that it has high selectivity for Pim kinases. Computational docking of 4a to Pim-1 provided a model for lead optimization, and a series of substituted thiazolidine-2,4-dione congeners was synthesized. The most potent new compounds exhibited IC50s of 13 nM for Pim-1 and 2.3 μM for Pim-2. Additional compounds in the series demonstrated selectivities of more than

  Pim 蛋白激酶在前列腺癌和某些形式的白血病和淋巴瘤中经常过度表达。5-(3-Trifluoromethylbenzylidene)thiazolidine-2,4-dione ( 4a ) 通过筛选鉴定为 Pim-1 抑制剂，并被发现可以减弱完整细胞中标记的 Pim-1 的自磷酸化。尽管4a是 ATP 的竞争性抑制剂，但对大约 50 种不同蛋白激酶的筛选表明它对 Pim 激酶具有高选择性。4a与 Pim-1 的计算对接提供了先导优化模型，并合成了一系列取代的噻唑烷-2,4-二酮同系物。最有效的新化合物表现出 IC 50Pim-1 为 13 nM，Pim-2 为 2.3 μM。该系列中的其他化合物对 Pim-1 或 Pim-2 的选择性分别超过 2500 倍和 400 倍，而其他同类物对这两种同工酶的效力基本上相同。总的来说，这些化合物是新的 Pim 激酶抑制剂，可以提供新的抗癌剂。
• Synthesis and aldose reductase inhibitory activity of 5-arylidene-2,4-thiazolidinediones
  作者：G Bruno、L Costantino、C Curinga、R Maccari、F Monforte、F Nicolò、R Ottanà、M.G Vigorita

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00366-2

  日期：2002.4

  synthesized and tested as aldose reductase inhibitors (ARIs). The most active of the N-unsubstituted derivatives (2) exerted the same inhibitory activity of Sorbinil. The introduction of an acetic side chain on N-3 of the thiazolidinedione moiety led to a marked increase in lending inhibitory activity, conducting to the discovery of a very potent ARI (4c), whose activity level (IC50=0.13 microM) was

  合成了几种（Z）-5-芳基-2,4-噻唑烷二酮并作为醛糖还原酶抑制剂（ARIs）进行了测试。N-未取代的衍生物中活性最高的（2）发挥了索比尼尔相同的抑制活性。在噻唑烷二酮部分的N-3上引入乙酸侧链导致放贷抑制活性显着增加，从而发现了非常有效的ARI（4c），其活性水平（IC50 = 0.13 microM）处于Tolrestat的范围相同。此外，没有任何酸性官能团的相应的甲酯（3）显示出与N-未取代的化合物相似的明显的抑制活性。还发现5-亚苄基部分上的取代模式显着影响N-未取代的2,4-噻唑烷二酮2的活性。在间位具有取代基的化合物通常比对位取代的化合物更有效；但是，在乙酸3和酸4中没有发现这种SAR。