(Z)-苯乙烯基苄基硫醚 | 13294-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (Z)-苯乙烯基苄基硫醚
• 英文名称: (Z)-styryl benzylsulfide
• 英文别名: (Z)-1-Benzylsulfanyl-2-phenylethene；(Z)-2-(Benzylthio)-1-phenylethylene；(Z)-1-benzylthio-2-phenylethylene；(Z)-β-(benzylthio)styrene；(Z)-benzyl styryl sulfide；(Z)-benzyl(styryl)sulfane；Z-styryl benzylsulfide；[(Z)-2-benzylsulfanylethenyl]benzene
• CAS: 13294-33-2；88596-26-3；86317-56-8
• 化学式: C₁₅H₁₄S
• 分子量: 226.342
• InChiKey: WZDKIPVHBCBPCR-QXMHVHEDSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-67 °C
• 沸点：
  368.8±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-苯乙烯基苄基硫醚 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 以75 %的产率得到Z-styryl benzyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  芳基乙炔和苄硫醇的亲核加成立体选择性合成 Z-苯乙烯硫醚

  摘要：

  当末端炔烃和苄硫醇在环境条件下在 EtOH 中使用t BuOLi（0.5 当量）反应时，通过阴离子硫醇盐-炔烃加成反应立体选择性合成Z-反马可夫尼科夫苯乙烯基硫醚。通过将苄基硫醇盐反围平面和反马尔可夫尼科夫加成到苯乙炔上，通过立体电子控制实现了独家立体选择性（约100%） 。乙醇中硫醇锂离子对的溶剂分解显着抑制了E-异构体的竞争形成。观察到在较长反应时间下Z-选择性显着增强。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00911
• 作为产物：
  描述：

  (phenylacetyl)trimethylsilane 在 盐酸 、 硫化氢 、 potassium carbonate 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 生成 (Z)-苯乙烯基苄基硫醚
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of silyl thioketones. Part 10. Synthesis and reactivity of α-silyl vinyl sulfides

  摘要：

  Aliphatic silyl thioketones containing an alpha-hydrogen atom undergo enethiolization to Z-alpha-silyl enethiols 2. Compounds 2 react with a variety of halides R(3)X to give open-chain alpha-silyl vinyl sulfides 3. Protiodesilylation of 3 was achieved upon treatment with fluoride ion to give vinyl sulfides 4. Reaction of 3 with Grignard reagents, in the presence of an appropriate nickel catalyst, results in a series of vinylsilanes 5 with a specific geometry.

  DOI：

  10.1039/p19960002803

文献信息

• Sulfamic acid: An efficient and recyclable catalyst for the regioselective hydrothiolation of terminal alkenes and alkynes with thiols
  作者：Clarissa Helena Rosa、Maura Luise B. Peixoto、Gilber Ricardo Rosa、Benhur Godoi、Fábio Zazyki Galetto、Marcelo Gonçalves Montes D'Oca、Marcelo Godoi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.08.051

  日期：2017.9

  Herein, we described a new method for the preparation of thioethers through hydrothiolation of alkenes and alkynes, using sulfamic acid as a reusable catalyst. Generally, this new methodology afforded the desired products in very good yields, under metal and solvent-free conditions. Furthermore, the catalyst was easily recovered and reused for further catalytic reactions without loss of activity.

  在这里，我们描述了一种新的方法，该方法通过使用氨基磺酸作为可重复使用的催化剂，通过烯烃和炔烃的氢硫醇化来制备硫醚。通常，这种新方法可以在无金属和无溶剂的条件下以非常高的收率提供所需的产品。此外，该催化剂易于回收并重新用于进一步的催化反应而不会损失活性。
• l-Proline promoted cross-coupling of vinyl bromide with thiols catalyzed by CuBr in ionic liquid
  作者：Yunfa Zheng、Xingfen Du、Weiliang Bao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.11.164

  日期：2006.2

  the coupling of vinyl bromides with thiols using the copper(I) bromide as catalyst and l-proline as ligand was reported. The best yields were obtained in the ionic liquid [Bmim]BF4 with the retention of stereochemistry. This protocol is palladium-free, tolerates both aromatic and aliphatic thiols, possesses good selectivity between alcohol and thiol, and does not require the use of expensive or air-sensitive

  报道了一种以溴化铜（I）为催化剂，以l-脯氨酸为配体，通过使溴化乙烯与硫醇偶合来合成硫化乙烯的方法。在离子液体[Bmim] BF 4中获得了最佳收率，并且保留了立体化学。该方案不含钯，可耐受芳族和脂族硫醇，在醇和硫醇之间具有良好的选择性，并且不需要使用昂贵或对空气敏感的添加剂。
• Visible light initiated hydrothiolation of alkenes and alkynes over ZnIn₂S₄
  作者：Yuanyuan Li、Jingyu Cai、Mingming Hao、Zhaohui Li

  DOI：10.1039/c9gc00328b

  日期：——

  reductively quenched by the thiols to generate thiyl radicals, which are added to the alkynes/alkenes to generate alkene/alkyl radicals for the propagation of thiol–ene/thiol–yne coupling reactions. The use of solar light and a semiconductor-based photocatalyst to realize the thiol–ene and thiol–yne coupling reactions in a green solvent (methanol), with only stoichiometric thiols required and applicable

  C–S键的构建非常重要。烯烃或炔烃与硫醇的氢硫键化是形成C–S键的一种有吸引力且原子经济的方法。在该手稿中，通过溶剂热法制备了由交织纳米薄片组成的ZnIn 2 S 4花状微球，并将其首次应用于可见光引发的烯烃和炔烃的加氢硫醇化反应。各种硫醇与炔烃或烯烃之间在经过辐照的ZnIn 2 S 4上的反应以中等至极好的收率提供了相应的氢硫醇化产物。根据ESR结果提出的机理表明，在ZnIn 2 S辐照后产生的空穴4被硫醇还原淬灭以生成噻吩基，将其添加到炔烃/烯烃中以生成烯烃/烷基自由基，用于硫醇-烯/硫醇-炔偶联反应的传播。使用太阳光和基于半导体的光催化剂在绿色溶剂（甲醇）中实现硫醇-烯和硫醇-炔偶联反应，仅需要化学计量的硫醇即可，并且适用于广泛的底物范围，使该反应方案成为绿色，可持续且具有成本效益的合成硫醇化产品的策略。这项研究还强调了基于半导体的光催化技术在高级有机合成中的巨大潜力。
• (E)-4-carboxystyrl-4-chlorobenzyl sulfone and pharmaceutical compositions thereof
  申请人：——

  公开号：US20030149109A1

  公开（公告）日：2003-08-07

  Pre-treatment with &agr;,&bgr; unsaturated aryl sulfones protects normal cells from the cytotoxic side effects of two classes of anticancer chemotherapeutics. Administration of a cytoprotective sulfone compound to a patient prior to anticancer chemotherapy with a mitotic phase cell cycle inhibitor or topoisomerase inhibitor reduces or eliminates the cytotoxic side effects of the anticancer agent on normal cells. The cytoprotective effect of the &agr;,&bgr; unsaturated aryl sulfone allows the clinician to safely increasing the dosage of the anticancer chemotherapeutic.

  使用α,β-不饱和芳基磺酮进行预处理可以保护正常细胞免受两类抗癌化疗药物的细胞毒副作用。在患者进行含细胞周期有丝分裂期抑制剂或拓扑异构酶抑制剂的抗癌化疗之前，给予一种细胞保护性磺酮化合物，可以减少或消除抗癌药物对正常细胞的细胞毒副作用。α,β-不饱和芳基磺酮的细胞保护作用使得临床医生可以安全地增加抗癌化疗药物的剂量。
• Luminescent Iridium(III) Pyridinium-Derived N-Heterocyclic Carbene Complexes as Versatile Photoredox Catalysts
  作者：Tsz Lung Lam、Jing Lai、Rajasekar Reddy Annapureddy、Minying Xue、Chen Yang、Yunzhi Guan、Pingjian Zhou、Sharon Lai-Fung Chan

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b00955

  日期：2017.9.18

  development of novel luminescent iridium(III) complexes with highly tunable emission energy and versatile applications is of particular importance. In this Communication, a series of luminescent iridium(III) complexes supported by chromophoric pyridinium-derived N-heterocyclic carbene (NHC) ligands that display tunable emission from 516 to 682 nm were prepared. These complexes can be used as photocatalysts

  具有高度可调的发射能量和通用应用的新型发光铱（III）配合物的开发尤为重要。在本交流中，制备了由发色吡啶鎓衍生的N杂环卡宾（NHC）配体支撑的一系列发光铱（III）配合物，它们在516至682 nm范围内显示可调发射。这些络合物可用作光氧化和光还原反应中的光催化剂，并在pH传感中具有潜在的应用。