(alphaZ)-alpha-(甲氧基亚胺)-2-呋喃乙酸 | 39684-61-2

• 物质功能分类: 分析化学 - 对照品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: (alphaZ)-alpha-(甲氧基亚胺)-2-呋喃乙酸
• 中文别名: 头孢呋辛钠杂质I
• 英文名称: (Z)-α-methoxyimino-2-furanacetic acid
• 英文别名: 2-(furan-2-yl)-2-(syn-methoxyimino)acetic acid；(2Z)-furan-2-yl(methoxyimino)ethanoic acid；(2Z)-2-(furan-2-yl)-2-methoxyiminoacetic acid
• CAS: 39684-61-2
• 化学式: C₇H₇NO₄
• mdl: MFCD09996874
• 分子量: 169.137
• InChiKey: ZNQCEVIJOQZWLO-VURMDHGXSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

概述

头孢呋辛是由英国葛兰素公司研发的一种二代头孢菌素类抗生素。它通过与细菌细胞膜上的青霉素结合蛋白结合，抑制细胞分裂和生长，最终导致细菌溶解和死亡。作为广谱抗菌药物，头孢呋辛适用于治疗由敏感菌引起的多种感染，包括呼吸道感染、耳鼻喉科感染、泌尿道感染、皮肤和软组织感染、骨和关节感染、淋病以及败血症和脑膜炎等。

用途

头孢呋辛是一种中间体，主要用于合成其他药物。

生产方法

头孢呋辛的制备可通过以下步骤实现：首先将呋喃甲酸进行氯化、氰化处理，并水解生成呋喃甲酰基甲酸；然后将其与N-甲基羟胺缩合即可得到目标产物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (alphaZ)-alpha-(甲氧基亚胺)-2-呋喃乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (Z)-2-(((6R,7R)-7-((Z)-2-(furan-2-yl)-2-(methoxyimino)-acetamido)-2-(((4-methoxybenzyl)oxy)carbonyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-3-yl)methoxy)-1-(pyrrolidin-1-yl)diazene 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Cephalosporin-3'-Diazeniumdiolates的发现表明对铜绿假单胞菌临床囊性纤维化分离物和功效具有双重抗菌和抗生物膜作用的小鼠呼吸道感染模型。

  摘要：

  生物膜的形成为许多细菌提供了强大的防御抗生素和宿主免疫反应的防御能力。结果，生物膜被认为是大多数慢性感染的根本原因，包括那些在医疗器械，心内膜炎，尿路感染，糖尿病和烧伤创面以及骨骼和关节感染中发生的感染。在囊性纤维化（CF）中，慢性铜绿假单胞菌（P. aeruginosa）呼吸道感染是成人发病和死亡的主要原因。先前的研究表明，在低浓度一氧化氮（NO）的存在下，许多细菌可能会发生协调性的扩散事件，这表明NO可用于在慢性感染中引发生物膜扩散，从而能够清除更脆弱的浮游细胞。在这项研究中，我们描述了创建基于头孢菌素的NO供体前体药物（头孢菌素3'-二氮烯二醇盐，C3Ds）的努力，这些药物均显示出直接的β-内酰胺介导的抗菌活性和抗生物膜作用。合成了十二种新颖的C3D，并针对一组铜绿假单胞菌CF临床分离株和其他人类病原体进行了筛选。最活跃的化合物，AMINOPIP2（（ž）-1-（4-（2-氨基乙基）哌啶-1-基）-2-（（（（6

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.0c00070
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 在 iron(III) chloride 、 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (alphaZ)-alpha-(甲氧基亚胺)-2-呋喃乙酸
  参考文献：
  名称：

  一种(Z)-α-(甲氧基亚氨基)呋喃-2-乙酸的制备方法

  摘要：

  本发明提供一种(Z)‑α‑(甲氧基亚氨基)呋喃‑2‑乙酸的制备方法，属于医药中间体领域。采用糠醛与甲氧胺盐酸盐在缚酸剂下缩合得到2‑呋喃甲醛O‑甲基肟，接着与氰基化试剂在DMSO中加成得到2‑(呋喃‑2‑基)‑2‑(甲氧基氨基)乙腈，随后用三氯化铁氧化得到(Z)‑N‑甲氧基呋喃‑2‑酰亚胺基氰化物，最后硫酸溶液水解得到(Z)‑α‑(甲氧基亚氨基)呋喃‑2‑乙酸。本发明制备方法具备步骤间操作连贯，收率高，纯度高达99％以上等优点；避免因构型造成的纯化困难、颜色等问题。

  公开号：

  CN117567404A

文献信息

• Cephem Compounds with Latent Reactive Groups
  申请人：Gladius Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20190100534A1

  公开（公告）日：2019-04-04

  Cephem and penem compounds having a styrylmethylene moiety at the 3-position in the cephem or penem ring to which a positively charged leaving group is bonded and wherein the leaving group contains a vicinal diol or is bonded to a unsubstituted or substituted catechol. The leaving group can be a positively charge nitrogen leaving group. Cephems include cephalosporins, cephamycins, carbacephems, and oxacephems. Penems include penems, carbapenems and oxapenems. Preferred cephems are cephalosporins. Preferred penems are carbapenems. Compounds exhibit antibiotic activity against Gram-negative bacteria and/or Gram-positive bacteria. Compounds exhibit antibiotic activity against bacteria which exhibit multi-drug resistance. Compounds of the invention exhibit antibiotic activity against bacterial strains which produce extended spectrum beta-lactamases (ESBL), which produce AmpC beta-lactamases or which produce a carbapenemase. Pharmaceutical compositions comprising one or more cephems or penems or methods of treatment of bacterial infections with such compounds and compositions.

  具有在头孢菌素或青霉烷素环中3位处具有苯乙烯亚甲基基团的头孢菌素和青霉烷素化合物，其中正电离子离去基团与离去基团中含有邻二醇或连接到未取代或取代过的邻苯二酚。离去基团可以是正电离子离去基团。头孢菌素包括头孢菌素、头孢菌烷、卡巴头孢菌素和氧头孢菌素。青霉烷素包括青霉烷素、碳青霉烷素和氧青霉烷素。首选头孢菌素是头孢菌素。首选青霉烷素是碳青霉烷素。化合物对革兰氏阴性细菌和/或革兰氏阳性细菌表现出抗生素活性。化合物对表现出多重耐药性的细菌表现出抗生素活性。本发明的化合物表现出抗生素活性，对产生扩展谱β-内酰胺酶（ESBL）、产生AmpCβ-内酰胺酶或产生碳青霉烷酶的细菌菌株表现出抗生素活性。包括一种或多种头孢菌素或青霉烷素的制药组合物或使用这些化合物和组合物治疗细菌感染的方法。
• Synthetic Approach to Gain Insight into Antigenic Determinants of Cephalosporins: In Vitro Studies of Chemical Structure−IgE Molecular Recognition Relationships
  作者：Maria Isabel Montañez、Cristobalina Mayorga、Maria Jose Torres、Adriana Ariza、Miguel Blanca、Ezequiel Perez-Inestrosa

  DOI：10.1021/tx100446g

  日期：2011.5.16

  nuclear fragment structures (derived from amino acids or other aminofunctionalized molecules). The final well-defined structures 1−4 (a−f), representing a fragment from the proposed cephalosporin−Lys(protein) adduct intermediate, consist of closely related low-molecular-weight molecules, differing only in the functional group at C-3 and the R1 side chains. They were assessed with sera from patients allergic

  继青霉素之后，头孢菌素是世界上使用最广泛的抗菌剂，可用于传染病和引起不良免疫反应。怀疑对β-内酰胺过敏的患者是否可以安全服用头孢菌素通常是一个争论的问题。但是，目前尚没有足够的敏感性检测对头孢菌素过敏的检测方法。如果我们要在临床变态反应的诊断方面取得进展，那么了解蛋白质结合后药物的代谢方式就很重要。头孢菌素-蛋白质加合物的结构研究从未成功地解决过，并且很难进行研究。我们确定涉及抗原决定簇结构的要求的方法包括设计和合成拟议的骨架，该骨架在偶联于载体蛋白的头孢菌素中化学降解后仍与载体蛋白保持联系。在这项研究中，按照通用方法有效合成了一系列拟议的抗原决定基，其中涉及R的缩合。1天然头孢菌素的酰基侧链，具有核片段结构（源自氨基酸或其他氨基官能化分子）。最终明确定义的结构1-4（af）代表拟议的头孢菌素-Lys（蛋白质）加合物中间体的片段，由紧密相关的低分子量分子组成，仅在C-处的官能团不同3和R
• 3-aryloxmethyl-cephalosporin derivatives, and their medical use
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：US05389626A1

  公开（公告）日：1995-02-14

  Compounds of formula (I): ##STR1## in which: R.sup.1 is hydrogen or acyl; R.sup.2 is hydrogen or C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy; and Ar is phenyl or substituted phenyl and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof have valuable antibiotic activity, including against Methicillin-resistant strains of Staphylococcus. The invention also provides a process for preparing the compounds and methods and compositions using them.

  公式（I）的化合物：##STR1## 其中：R.sup.1是氢或酰基；R.sup.2是氢或C.sub.1 -C.sub.4烷氧基；Ar是苯基或取代苯基，其药用盐和酯具有有价值的抗生素活性，包括对金黄色葡萄球菌耐甲氧西林菌株的活性。本发明还提供了制备这些化合物的方法以及利用它们的方法和组合物。
• Intermediates in cephalosporin production
  申请人：——

  公开号：US20030171577A1

  公开（公告）日：2003-09-11

  Cefuroxime in the form of a salt with n-butylamine; and its use for the production of cefuroxime axetil or for the production of the sodium salt of cefuroxime.

  头孢噻肟以n-丁基胺的盐形式存在；以及其用于生产头孢噻肟乙酰酯或生产头孢噻肟的钠盐。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF 3-HYDROXYPICOLINIC ACIDS
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：US20160009647A1

  公开（公告）日：2016-01-14

  4,6-Dibromo-3-hydroxypicolinate esters are prepared from furan-2-yl aminoacetates in one chemical step by use of a bromination-rearrangement reaction.

  4,6-二溴-3-羟基吡啶甲酸酯可通过一步化学反应从呋喃-2-基氨基乙酸酯制备，使用溴化-重排反应。